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Come si legge nella pagina miniata, la Cavalcata era il Corteo processionale che aveva luogo la sera del 14 agosto, vigilia della festa. Esso partiva dalla Chiesa di Santa Lucia, nella parte occidentale della città, per poi risalire lungo il Corso, sostare in Piazza Grande e giungere infine alla Cattedrale per offrire ceri e doni alla Patrona, come da tradizione. La Cavalcata, oltre a costituire una testimonianza del culto per l'Assunta, aveva anche lo scopo di dimostrare il fasto e la potenza dell'antico stato fermano, che in occasione di queste celebrazioni riscuoteva la maggior parte dei canoni e dei tributi.
Gli Statuti«Statvta Firmanorvm» indicano genericamente che la corsa, rimasta quasi inalterata fino alla fine del XVIII secolo, doveva percorrere l'antica ''via maris'' fino al palazzo Comunale. Tale via sarebbe da identificarsi con l'attuale strada Castiglionese, che partiva dalla Porta di San Francesco (addossata alla parete laterale della [[Chiesa di San Francesco (Fermo)|Chiesa di San Francesco]]), detta appunto ''Porta Marina'', e conduce ancora oggi fino alla Chiesa di Santa Maria a Mare. Dentro le mura storiche, essa si snodava lungo l'attuale salita di Via Perpenti (o ''salita di San Francesco''). Proseguiva poi per via Recanati (all'epoca denominata ''Via delle Pisciarelle'') transitando davanti all'omonima fontana; girava a sinistra per percorrere ''Via delle Botteghe'' (Corso Cefalonia) e giungere in Piazza del Popolo, o ''Piazza Grande''. Una volta arrivati in Piazza si percorreva la cosiddetta ''Strada del Girone'' (Via Mazzini) per giungere infine al Piazzale del Girfalco, di fronte alla Cattedrale. La strada, fino alla metà del XVIII secolo, consisteva, specialmente nell'ultima parte, in una impervia stradina in terra con scarpate a strapiombo. I cavalli erano costretti ad affrontare un percorso così impervio, soprattutto nel tratto finale, poiché nel periodo degli Statuti, ovvero durante l'ultimo ventennio del XIV secolo, il Palazzo del Comune era collocato nella zona meridionale del piazzale del ''Girone,'' proprio vicino alla Chiesa.
La partenza, che già nel XV secolo era chiamata "la mossa", era collocata nei pressi del monastero di San Pietro Vecchio o della fonte di San Pietro, ovvero tra l'attuale monastero delle Benedettine, Villa Vitali e la fonte situata lungo Viale Trento. Dalla mossa dei cavalli per la corsa al Palio dell'Assunta deriva il toponimo ''Contrada Mossa,'' che indicava l'area in questione (arretrata nelle vicinanze del cimitero a seguito dell'espansione urbanistica)''.''
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