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Poco dopo la morte del padre, nel 1430 fece la divisione dei beni con i suoi fratelli e a lui toccarono diversi castelli, tra i quali [[Fiastra]], [[Fiordimonte]], Borgiano, [[Vestignano]], [[Dignano (Serravalle di Chienti)|Dignano]].

I fratelli [[Gentilpandolfo da Varano|Gentilpandolfo]] e [[Berardo III da Varano|Berardo]], nati da [[Elisabetta Malatesta (XIV secolo)|Elisabetta Malatesta]], prima moglie del padre Rodolfo, decisero di eliminare gli atrialtri due fratelli Piergentile e [[Giovanni II da Varano|Giovanni]], nati dal secondo matrimonio. Nel 1433 i congiurati fecero un accordo segreto con [[Giovanni Maria Vitelleschi]] che invitò Piergentile e Giovanni ad un convegno a [[San Severino Marche|San Severino]]: Giovanni non partecipò mentre Piergentile venne immediatamente messo in carcere e quindi portato a Recanati, dove venne decapitato il 6 settembre 1433.

Lasciò tutti i suoi beni al [[Ducato di Milano|duca di Milano]] [[Filippo Maria Visconti]].