[[File:Corriere dello sport 30.5.1900.png|thumb|Ritaglio del Corriere dello Sport del 30 maggio 1900 che esclude la presenza di Federico Caprilli a Parigi.]]
Caprilli era il preparatore di [[Gian Giorgio Trissino (cavaliere)|Gian Giorgio Trissino]], ma non poteva partecipare ai [[Giochi olimpici]] di {{OE||1900}} perché militareufficiale richiamato in servizio da un telegramma del Governo del [[Regno d'Italia]] e poi perché certo non poteva essere considerato [[dilettante]]. Ma partecipò lo stesso a quei Giochi? Alcuni indizi farebbero propendere per questa ipotesi, come il doppio piazzamento di Trissino nel salto in alto (1º e 4º). Una romanzata ricostruzione<ref>{{cita web|url=http://labronica.it/pdf/gabriele.pdf|titolo=Federico Caprilli: tra storia e romanzo|editore=labronica.it|accesso=10 febbraio 2012|citazione=''Ecco come probabilmente andarono le cose. Il conte Gian Giorgio Trissino preparato dal capitano di cavalleria, vince nel salto in alto in sella ad Oreste con 1 metro e 85; ma a classificarsi secondo sullo stesso cavallo nella gara in estensione con 5 metri e 70 è proprio Caprilli, sebbene anche questa seconda medaglia venga attribuita a Trissino.''|pagina=45}}</ref>, dato il carattere esuberante del capitano Caprilli, vorrebbe che anche l'argento nel salto in lungo sia stato effettivamente conquistato da Caprilli e la medaglia poi assegnata a Trissino. Viceversa, contro la tesi della partecipazione di Caprilli alle [[Giochi olimpici|Olimpiadi]] di {{OE||1900}} - se non come preparatore giunto in incognito<ref>Paolo Angioni, Il capitano Federico Caprilli e il Sistema Naturale di Equitazione, pag 3, in http://www.equitando.com/contenuto/subsections/117/File/File825.pdf.</ref> -, oltre al fatto che il medagliere ufficiale, sia del [[Comitato olimpico nazionale italiano|CONI]] sia del [[Comitato Olimpico Internazionale!CIO]] attribuisce le medaglie al giovane conte Trissino<ref>[http://www.olympic.org/medallists-results?athletename=&category=1&games=31377&sport=31525&event=&mengender=false&womengender=false&mixedgender=false&teamclassification=false&individualclassification=false&continent=1&country=30786&goldmedal=false&silvermedal=false&bronzemedal=false&worldrecord=false&olympicrecord=false&targetresults=true. Official source: Olympic Records, World Records, Olympic Medalists<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>, vi è il fatto che il Capitano Caprilli a quei tempi comandava il medesimo reggimento (il ''Genova Cavalleria'') in cui il Trissino era Sottotenentesottotenente: pertanto risulta difficile pensare che Trissino, che era un gentiluomo, abbia voluto o potuto impunemente attribuirsi le medaglie e la relativa ricompensa alle spalle di un ufficiale, suo superiore.
Anche un trafiletto dell'epoca esclude la presenza di Caprilli a Parigi, trovandolo invece in quei giorni a Torino.
