Chiang Kai-shekszcec nacque nella città di [[Xikou]] ({{lang|zh-tw|溪口鎮}}), situata all'interno della contea di Fenghua ({{lang|zh-tw|奉化縣}}), oggi città di [[Fenghua]] ({{lang|zh-tw|奉化市}}), dipendente dalla prefettura di Ningbo ({{lang|zh-tw|寧波府}}), oggi [[Città-prefettura|città prefettizia]] di [[Ningbo]] (宁波市), nella [[Zhejiang|provincia di Zhejiang]]. Xikou si trova a circa 33 km a sud-est di Ningbo. Era figlio di Jiang Zhaocong ({{lang|zh-tw|蔣肇聰}}) e Wang Caiyu ({{lang|zh-cn|王采玉}}), una famiglia moderatamente prospera di mercanti di sale. Con un matrimonio combinato, sposò la compaesana Mao Fumei<ref>Mentre era sposato a Mao, Chiang adottò due [[concubina|concubine]]: egli sposò Yao Zhicheng ({{lang|zh-tw|姚冶誠}}, 1889-1972) nel 1912 e Chen Jieru ({{lang|zh-tw|陳潔如}}, 1906-1971) nel dicembre 1921. Yao allevò il figlio adottivo [[Chiang Wei-kuo|Wei-kuo]]. Chen ebbe una figlia nel 1924, chiamata Yaoguang (瑤光), che successivamente prese il cognome della madre.</ref> ({{lang|zh|毛福梅}}, 1882-1939). Chiang e Mao ebbero un figlio, [[Chiang Ching-kuo|Jingguo]], ed una figlia, Jianhua ({{lang|zh-tw|建華}}).
Chiang crebbe in un'epoca in cui le sconfitte straniere avevano lasciato la Cina destabilizzata e indebitata, pertanto decise di entrare nell'esercito per contribuire al salvataggio della patria. La sua formazione militare iniziò nel [[1906]] frequentando l'[[Accademia militare di Baoding|Accademia Militare Paoting]], che però abbandonò nel [[1907]] per l'Accademia Militare di Stato [[giappone]]se; servì nell'[[Dai-Nippon Teikoku Rikugun|Esercito Imperiale Giapponese]] dal [[1909]] al [[1911]], dove venne influenzato dai suoi connazionali che lo convinsero ad appoggiare il movimento rivoluzionario per rovesciare la [[Dinastia Qing]] e instaurare una repubblica cinese. Nel [[1908]], Chiang entrò nel [[Tong-meng Hui]].
