Prochiralità: differenze tra le versioni

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[[File:Acetaldehyde prochiral faces.png|frame|right|A seconda di quale faccia prochirale sia attaccata dello ione idruro si ha l'enantiomero R o S]]

La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare [[chiralità (chimica)|chirale]] in un singolo passaggio.<ref name="goldbook.iupac.org">https://goldbook.iupac.org/html/P/P04859.html</ref>

Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiando un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro [[idrogeno]] di un gruppo [[metilene|metilenico]] di una molecola con [[deuterio]] si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'mmagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomo o gruppo achirale, portano alla formazione di [[Enantiomero|enantiomeri]] vengono detti '''enantiotopici'''. Se la sostituzione porta alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli atomi o gruppi di atomi sono '''diastereotopici''', ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sostituiti portano alla formazione di stereoisomeri sono detti '''eterotopici''', mentre se la sostituzione non porta alla formazione di [[stereoisomeri]], la molecola non è prochirale ed i gruppi sono detti '''omotopici'''.

Il termine prochirale si applica anche a molecole achirali che contengono un sistema trigonale, come un [[chetone]] o un [[alchene]], che possono essere trasformate in molecole chirali tramite addizione di un atomo o un gruppo di atomi achirale <ref>https:// name="goldbook.iupac.org" /html/P/P04859.html</ref>. Le facce di questo gruppo trigonale sono dette '''prochirali''' e sono '''eterotopiche'''. Se l'addizione porta alla formazione di due diastereoisomeri, le facce sono '''diastereotopiche'''.

==Esempi==