Pennock giocò nella Major League Baseball dal 1912 al 1934 ed è noto in particolare per le sue annate con i [[New York Yankees]], una squadra ricca di stelle, sul finire degli anni venti e l'inizio degli anni trenta.
[[Connie Mack]] firmò Pennock per i suoi [[Philadelphia Athletics]] nel 1912.<ref>{{citeCita news|url=https://news.google.com/newspapers?id=8UsbAAAAIBAJ&sjid=L0sEAAAAIBAJ&pg=2916,2722939&dq=herb-pennock+cedarcroft&hl=en|titletitolo=Oh Yeah!|newspapergiornale=The Pittsburgh Press|firstnome=Red|lastcognome=Farrell|pagep=35|datedata=13 marzo 1930|accessdateaccesso=7 giugno 2019|languagelingua=en}}</ref> Dopo averlo utilizzato sporadicamente ed avere messo in dubbio il suo temperamento competitivo,<ref>{{citeCita booklibro|url=https://books.google.com/?id=Ub0qMHIYcFEC&pg=PT46&lpg=PT46&dq=herb-pennock+waiver#v=onepage&q=herb-pennock%20waiver&f=false|titletitolo=Connie Mack: The Turbulent and Triumphant Years, 1915–1931|firstnome=Norman L.|lastcognome=Macht|pagep=29|publishereditore=University of Nebraska Press|yearanno=2012|isbn= 9780803240353978-0-8032-4035-3}}</ref> Mack cedette Pennock ai [[Boston Red Sox]] nel 1915, con cui vinse subito le [[World Series]], le sue secondo dopo il titolo nel 1913 con gli A's. Dopo avere fatto ritorno dal servizio militare nel 1919, Pennock divenne uno dei giocatori più affidabili dei Red Sox. Gli Yankees lo acquisirono dopo la stagione 1922 e divenne un membro chiave di una squadra che vinse quattro World Series durante la sua permanenza. Dopo il ritiro, Pennock lavorò come assistente allenatore e come direttore del vivaio dei Red Sox, oltre che come [[general manager]] dei [[Philadelphia Phillies]].
Pennock è considerato uno dei migliori lanciatori mancini della storia del baseball. Mack in seguito definì la sua cessione ai Red Sox come il suo più grande errore.<ref name=mistake>{{citeCita news|url=https://news.google.com/newspapers?id=2hMxAAAAIBAJ&sjid=rGkDAAAAIBAJ&pg=3009,5922677&dq=herb-pennock&hl=en|titletitolo=Selling Herb Pennock Mack's "Big mistake": A's Pilot Observes Eighty-First Birthday by Recalling "Boner"|agencyeditore=Associated Press|newspapergiornale=Pittsburgh Post-Gazette|pagep=13|datedata=24 dicembre 1943|accessdateaccesso=7 giugno 2019|languagelingua=en}}</ref>
