Durante il calciomercato estivo 2000 avviene il passaggio alla {{Calcio femminile Fiammamonza|N}}, appena ritornata in Serie A dopidopo un anno di cadetteria, dove rimane per otto stagioni consecutive, condividendo con un organico competitivo importanti traguardi sia personali che per la società. Al termine del campionato di [[Serie A 2005-2006 (calcio femminile)|Serie A 2005-2006]] D'Adda e compagne festeggiano il primo [[scudetto (sport)|scudetto]] per la società [[Monza|monzese]] e all'inizio della [[Associazione Sportiva Fiammamonza Dilettante 2006-2007|stagione successiva]] la [[Supercoppa italiana 2006 (calcio femminile)|Supercoppa italiana 2006]] battendo per 1-0 il {{Calcio femminile AGSM Verona|N|2006}}, detentore della [[Coppa Italia 2005-2006 (calcio femminile)|Coppa Italia 2005-2006]]. Grazie ai risultati acquisiti in campionato D'Adda ha l'opportunità di debuttare in [[UEFA Women's Champions League|UEFA Women's Cup]], l'allora denominazione del torneo internazionale per club organizzato dalla [[Union of European Football Associations]], per la stagione [[UEFA Women's Cup 2006-2007|2006-2007]]. Scende in campo già l'8 agosto 2006, in occasione del primo incontro del primo turno di qualificazione, dove a [[Šiauliai]] la Fiamma supera per 1-0 le avversarie del [[Ženski Sarajevo Fudbal Klub 2000|SFK 2000]].<ref name="UEFA">{{Cita web|url=https://it.uefa.com/teamsandplayers/players/player=102363/profile/index.html|titolo=Roberta D'Adda}}.</ref>
