Negli [[anni 901890|anni Novanta]] del [[XIX sec.secolo]], Edward T. Guymon, presidente della Inter-State Land and Town Company, comprò una porzione di terra ad ovest del fiume Beaver, conosciuto anche come North Canadian River. Il sito crebbe molto velocemente dopo che la [[Chicago, Rock Island and Pacific Railroad]] ebbe costruito una linea ferroviaria da [[Liberal (Kansas)|Liberal]] a [[Texhoma (Texas)|Texhoma]] nel 1901. Lungo questo tracciato venne creato un ufficio postale dapprima chiamato '''Sanford''' dall'allora U.S. Post Office Department, che venne rinominato '''Guymon''' meno di un mese dopo per evitare confusione con la città di [[Stratford (Texas)|Stratford]], che si trovava poco oltre lungo la stessa linea. L'area venne inclusa nella [[Contea di Beaver (Oklahoma)|Contea di Beaver]], nel [[Territorio dell'Oklahoma]], nel 1904.<ref name="EOHC-Guymon">{{cita web|url= http://www.okhistory.org/publications/enc/entry.php?entry=GU007 |autore= Larry O'Dell |titolo= Guymon |sito= Encyclopedia of Oklahoma History and Culture |lingua=en}}</ref>
La crescita di Guymon ricevette un forte impulso quando molte attività si spostarono qui dalla vicina cittadina di [[Hardesty]]. Una di queste fu il giornale ''Hardesty Herald'', che il proprietario Richard B. Quinn presto rinominò ''Guymon Herald''. Quando l'Oklahoma divenne uno Stato nel 1907, Guymon contava 839 abitanti e venne designata come capoluogo della neonata Contea di Texas. Al censimento del 1910, la cittadina aveva 1.342{{formatnum:1342}} abitanti, tre banche, tre alberghi, quattro dottori, un mulino, un'azienda di cereali e vari esercizi commerciali. Venne fondato un secondo giornale, il ''Guymon Democrat''. L'agricoltura divenne la base dell'economia di Guymon. Il censimento del 1920 registrava 1.507{{formatnum:1507}} abitanti, che crebbero a 2.181{{formatnum:2181}} nel 1930.<ref name="EOHC-Guymon"/>
La [[Grande depressione]] del 1929 e le gravi calamità naturali del [[Dust Bowl]] ebbero un effetto negativo su Guymon: il 14 aprile 1935 viene ricordato come "Black Sunday”Sunday", il giorno della peggiore [[tempesta di sabbia]] della storia della regione che causò enormi danni economici e all'agricoltura. Tuttavia, la scoperta dei vicini giacimenti di gas naturale di [[Hugoton]] creò nuovi posti di lavoro e portò la popolazione di Guymon a 2.290{{formatnum:2290}} nel 1940.<ref name="EOHC-Guymon"/>
