Bennett vive nella sua città natale, [[Chicago]], nell'[[Illinois]]. Una volta Bennett condivise una casa a [[North Hollywood]] con [[James Blake (tennista)|James Blake]]. Descrivendo il suo periodo a [[North Hollywood]], Bennett lo definì "empio". Dopo essersi diplomato al liceo, Bennett ha frequentato un [[college]] comunitario per una settimana prima di uscire. Bennett ha preso numerose [[Droghe|droghe ricreative]] durante la sua vita, tra cui [[LSD]] e [[Alprazolam|Xanax]], ma da allora si è allontanato da loro.
