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(stagioni 1-12)
'''Alan Jerome Harper''' è interpretato dall'attore statunitense Jon Cryer, è il fratello minore di Charlie e padre di Jake. Alan incarna lo stereotipo del fallito: qualunque cosa faccia e indipendentemente dal tipo di comportamento che decide di adottare tende sempre a non raggiungere i suoi obiettivi e le sue disavventure, anziché suscitare comprensione, sono piuttosto motivo di scherno da parte di chi gli sta vicino. La sua infanzia e adolescenza sono state obiettivamente traumatiche e difficili: rimasto orfano di padre in tenera età, è stato cresciuto da una madre disattenta ed egoista e un fratello maggiore che invece di prenderlo sotto la sua ala lo ha sempre deriso e umiliato. Era uno studente diligente ma non riuscì a conseguire il suo sogno di diventare un medico perché dovette abbandonare al primo anno la facoltà di medicina (troppo costosa per le sue magre finanze) e pertanto frequentò un corso di chiropratico in Messico per due anni. Anche nelle relazioni con le donne ha avuto molte delusioni: da giovane le ragazze lo evitavano e le poche relazioni che ebbe furono caratterizzate da umiliazioni e inevitabili rotture. Solo con una ragazza ancor più problematica di lui riuscì a costruire un rapporto più duraturo, la sua futura moglie Judith: anch'essa era cresciuta in una famiglia che non l'aveva mai apprezzata e viveva nell'ombra di una sorella più attraente e popolare. Il matrimonio di Alan e Judith cominciò subito male, con la madre dello sposo che pronunciò un discorso a dir poco imbarazzante e con [[Charlie Harper|Charlie]] e la sorella della sposa che si accoppiavano nel ripostiglio. Dopo la nascita del loro figlio, [[Jake Harper|Jake]], il rapporto dei due si guastò sempre di più, finché dopo dodici anni Judith non si dichiara lesbica e caccia di casa il marito (dalla seconda stagione però la donna torna a dichiararsi etero). Dopo il divorzio, non potendo permettersi una casa sua, si fa ospitare dal fratello Charlie nella sua proprietà a Malibù, nonostante avesse inizialmente affermato che si trattava solo di una sistemazione provvisoria e benché i due fratelli non si fossero più frequentati dai tempi del matrimonio di Alan. È un chiropratico molto dotato (anche se nelle ultime stagioni non eserciterà più perché gli viene revocata la licenza) ma quasi nessuno della sua famiglia lo apprezza, ritenendolo poco più che un falso medico. È stato inoltre un buon padre per Jake, riconoscendo la scarsa intelligenza del figlio ma volendogli lo stesso molto bene; col progredire della serie però comincia a trattare il figlio con sempre maggior sufficienza, non disdegnando mai di criticarlo o di considerarlo un idiota senza prospettive. Charlie lo ha da sempre scelto come bersaglio dei propri scherzi e delle proprie battute, esattamente come Berta; tra loro c'è tuttavia anche una sorta di affetto, che emergerà però solo in rarissime occasioni. Problematico è anche il rapporto con la madre [[Evelyn Harper|Evelyn]]: spesso infatti Alan rivela che la donna ha affidato il suo allattamento e la sua crescita alla governante e che in generale non ha mai mostrato segni di affetto; nonostante ciò Alan sembra ancora, vanamente, cercare un barlume di affetto materno, ad esempio non dimenticandosi mai di compleanni, anniversari o di congratularsi per i successi di Evelyn in ambito lavorativo. Ha un carattere accomodante e remissivo, specie con coloro che lo ospitano (Charlie prima e Walden poi) e anche con le donne: Berta, in particolare, sembra essere letteralmente in grado di terrorizzarlo. Nonostante abbia alle spalle due matrimoni e molte relazioni, molti dubitano della sua eterosessualità dati alcuni interessi tipicamente femminili che sembra avere (manicure, pedicure, organizzazione di cerimonie e così via) e anche una spiccata sensibilità. Altra caratteristica del personaggio è che si dichiara sempre al verde. In realtà i suoi guadagni sono elevati (in più occasioni dichiara spudoratamente di aver evaso il fisco per milioni e il fratello in un'occasione trova 5.000 dollari nascosti nella sua camera) ma vi rinuncia per far fronte agli assegni di mantenimento; in un'occasione subisce una verifica fiscale, per quanto sproporzionato sia l'importo dell'assegno che corrisponde a Judith. Anche la sua seconda ex moglie, Kandi, gli fa sperperare molto denaro in cose futili, ma lui non riesce a dirle di no pur di non rinunciare al sesso con lei. Da quando Judith si risposa l'assegno viene ridotto, ma deve comunque corrispondere un assegno per Jake, anche se ovviamente Judith sperpera i soldi solo per se stessa, concedendosi liposuzioni, crociere e altre cose, pur di far dispiacere al suo ex. A prescindere da tutto, comunque si può notare che Alan abbia un attaccamento malsano verso il denaro, perché non fa manutenzione alla sua macchina, compra medicinali scaduti, scrocca cene, compra esclusivamente cose economiche, di scarsa qualità e di dubbio gusto e fa altre cose che inevitabilmente lo fanno diventare odioso a tutti quelli che gli stanno intorno. Da tutti è considerato "un bravo ragazzo", eppure numerose sono le volte in cui adotta comportamenti negativi. Infatti non perde mai occasione per criticare gli altri, è ipocrita, invidioso, è perverso in ambito sessuale (benché abbia sempre criticato il fratello a tal proposito) e tende a diventare rapidamente egoista, geloso e poco premuroso nei confronti delle sue compagne. In numerose occasioni non ha esitato a mentire pur di far fare brutte figure al fratello Charlie (ad esempio quando questi frequentava Chelsie). È un uomo nevrotico, insicuro e con poca autostima e non è particolarmente bravo a dialogare con la gente: spesso infatti dice frasi inopportune che lo mettono nei guai. I suoi atteggiamenti lo fanno apparire, il più delle volte, ridicolo agli occhi degli altri e questa è una delle ragioni per cui è sempre vittima delle battute e delle frasi sarcastiche delle persone che gli stanno attorno. Dopo la morte di Charlie, evento che lo segna più di chiunque altro, conosce il miliardario Walden Schmidt, che compra la casa e decide di ospitarlo. [[Walden Schmidt|Walden]], come gli altri, spesso trova Alan fastidioso ma nonostante tutto diventano l'uno il miglior amico dell'altro, infatti sembra che Walden sia l'unica persona che tratta Alan con un po' di rispetto e i due diventano praticamente una famiglia. In una gag ricorrente della serie, le persone scambiano spesso Alan e Walden per una coppia e nell'ultima stagione questa opinione viene rafforzata dal fatto che Alan accetta la proposta di matrimonio di Walden, che decide di ricorrere a questo espediente per poter adottare un bambino, il piccolo Louis. I due poi divorzieranno quando le pratiche dell'adozione saranno completate, ma i due resteranno ottimi amici. Si può presupporre che abbia sposato la sua compagna Lindsay poco dopo la conclusione della serie.
===Jake Harper===
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