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慶長4年(1599年)7月21日生まれ、幼名は虎松丸。[[寛永]]2年([[1625年]])に書院番頭、翌年12月に[[大番頭]]、寛永9年([[1632年]])4月には[[奏者番]]となった。同年9月、兄の[[小笠原忠真]]が[[小倉藩]]主になったとき、杵築に4万石を与えられてその藩主となった。そして[[竹中重義]][[改易]]時の[[府内藩]]在番、寛永14年([[1637年]])の[[島原の乱]]出陣と[[島原城]]在番などで功を挙げた。藩政においても植林政策に功を挙げている。[[正保]]2年([[1645年]])7月14日、5000石加増の上で三河吉田藩に加増移封され、吉田藩の藩主となった。
 
三河吉田藩主時代、豊橋向山の大池を郡代長谷川太郎左衛門に掘削させ、この大池より水を引いて[[吉田城 (三河国)|吉田城]]の惣濠([[外堀]])を水堀にした。その水は堀を通り、豊橋吉田方地区の灌漑用にも用いたと言う。
 
寛文3年(1663年)7月29日、65歳で死去し、後を長男の[[小笠原長矩]]が継いだ。法号:一峰定水天真院。墓所:[[豊橋市]]の臨済寺。
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