Dopo aver vinto la medaglia nel canottaggio alle Paralimpiadi del 2012, Masters ha iniziato a praticare lo sci di fondo. Alle [[XI Giochi paralimpici invernali|Paralimpiadi invernali 2014]] a Sochi, in Russia, ha vinto una medaglia d'argento nel nordico {{M|12|k|m}} e una medaglia di bronzo nel nordico {{M|5|k|m|nl=X}}. Si è anche classificata quarta e ottava in due eventi di [[biathlon]]. HaDurante questo periodo, ha subito un infortunio alla [[schiena]] durante questo periodo e di conseguenza ha rinunciato al canottaggio. Ha iniziato a pedalare come parte integrante del processo di recupero<ref name=":1">{{Cita web|url=https://www.teamusa.org/para-nordic-skiing/athletes/Oksana-Masters|titolo=Oksana Masters|cognome=|nome=|data=|accesso=}}</ref>.
Masters ha vinto la sua prima medaglia d'oro [[XII Giochi paralimpici invernali|paralimpica alle Paralimpiadi invernali 2018]], nell'evento classico di sprint di {{M|1,5|k|m|nl=X}} femminile di sci di fondo, dopo aver sperimentato molteplici battute d'arresto. SiTre settimane prima dei Giochi si era ferita al gomito tree settimaneil prima deigiorno Giochi eprima si era anche ritirata da un evento di biathlon il giorno prima dopo essere caduta durante la gara di biathlon <ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://www.usatoday.com/story/sports/olympics/2018/03/14/2018-paralympics-after-setbacks-oksana-masters-wins-gold/425167002/|titolo=2018 Paralympics: After setbacks, Oksana Masters wins gold|pubblicazione=USA TODAY|accesso=16 marzo 2018}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://m.paralympic.org/news/pyeongchang-2018-oksana-masters-sprint|titolo=Oksana Masters claims her maiden Paralympic gold at Pyeongchang 2018|cognome=|nome=|data=|accesso=16 marzo 2018}}</ref>. In quei giochi ha vinto cinque medaglie in totale: tre in sci di fondo e due in biathlon. Ha vinto la medaglia d'oro nell'evento di seduta di {{M|5|k|m|nl=X}} dello sci di fondo da seduti, la medaglia di bronzo nell'evento di seduta di {{M12|k|m|nl=X}} dello sci di fondo da seduti, poi medaglie d'argento nell'evento di biathlon da {{M|6|k|m|nl=X}} e nell'evento di biathlon da {{M|12,5|k|m|nl=X}}<ref>{{Cita news|lingua=en|nome=Tara|cognome=Parker-Pope|url=https://www.nytimes.com/2018/03/09/sports/paralympics-oksana-masters.html|titolo=Oksana Masters's Road From a Ukrainian Orphanage to Paralympic Stardom|pubblicazione=The New York Times|data=9 marzo 2018|accesso=10 marzo 2018|issn=0362-4331}}</ref><ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://www.usatoday.com/story/sports/olympics/2018/03/09/2018-paralympics-oksana-masters-medal-favorite-six-events/405194002/|titolo=2018 Paralympics: Oksana Masters' attitude, strength make her medal favorite in six events|pubblicazione=USA TODAY|accesso=10 marzo 2018}}</ref><ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://www.nbcolympics.com/news/oksana-masters-still-baby-biathlon-poised-paralympic-gold|titolo=Oksana Masters, still a 'baby' in biathlon, poised for Paralympic gold|pubblicazione=NBC Olympics|accesso=10 marzo 2018}}</ref>. Per due volte Masters è stata nominata per un ESPY nello [[sci nordico]] nella categoria di Miglior atleta femminile con disabilità<ref>{{Cita web|url=http://agm.us/oksana-masters-rio-2016/|titolo=Oksana Masters|cognome=|nome=|data=|accesso=}}</ref>.
