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Nel mese di maggio viene ufficialmente annunciato il suo ritorno in Rai a partire dall'autunno 2019, in una produzione creata ad hoc per il portale [[RaiPlay]]. Il progetto, intitolato ''[[Viva RaiPlay!]]'', prevede 18 live show sulla piattaforma online, preceduti da 5 puntate speciali in access prime time su Rai 1 dopo l'edizione delle 20 del [[TG1]], oltre a 6 appuntamenti radiofonici su Rai Radio 2, a partire dal 4 novembre. Tra i tanti ospiti troviamo: [[Jovanotti]], [[Amadeus]], [[Biagio Antonacci]], [[Giorgia (cantante 1971)|Giorgia]], [[Max Pezzali]], [[Tiziano Ferro]], [[Checco Zalone]], [[Emma Marrone]], [[Giuliano Sangiorgi]], [[Michelle Hunziker]], [[Antonello Venditti]] e [[Francesco De Gregori]]. Il programma riscuote un grande successo con oltre 6,5 milioni di telespettatori e il 25% di share al debutto su Rai 1 e circa 15 milioni di visualizzazioni complessive su RaiPlay. Ciascuna puntata di ''Viva RaiPlay!'' è preceduta dalla messa in onda, in mattinata, di una puntata di ''Viva Asiago10!'', programma modellato su ''EdicolaFiore'', all'interno del quale Fiorello e i suoi ospiti fissi (tra cui [[Enrico Cremonesi]], i gemelli di Guidonia e gli Urban Theory) commentano le notizie del giorno, con la consueta ilarità e leggerezza, ma dando anche un tocco più serioso grazie alla presenza di Pietro del Soldà. Il programma va in onda dall'"acquario" di via Asiago.
Il 2 agosto 2019 intanto annunciavaannuncia la sua partecipazione come ospite fisso (4 serate su 5) al [[Festival di Sanremo 2020]], condotto dall'amico [[Amadeus (conduttore televisivo)|Amadeus]].<ref>{{Cita web|url=https://www.corriere.it/spettacoli/19_ottobre_28/fiorello-riparto-raiplay-poi-andro-sanremo-2f0d8da8-f98a-11e9-9778-63d7a5dc0619.shtml|titolo=Fiorello: «Riparto da RaiPlay e poi andrò a Sanremo»|autore=Renato Franco|sito=Corriere della Sera|data=28 ottobre 2019|accesso=28 ottobre 2019}}</ref>. Il 21 novembre irrompe a ''[[Radio 2 Social Club]]'' di [[Luca Barbarossa]] con Amadeus in studio. Il 2 febbraio [[2020]] i due amici intervengono a ''[[Che tempo che fa]]'' a due giorni dall'inizio del Festival. Nel corso della manifestazione, oltre a improvvisate e imitazioni (il prete in apertura della prima serata, il [[Il cantante mascherato|coniglio mascherato]] e [[Maria De Filippi]] scherzando con lei in collegamento telefonico), si esibisce con il suo inedito ''[[La classica canzone di Sanremo]]'', ''[[Che sarà]]'' con i [[Ricchi e poveri]], ''[[Finalmente tu]]'' con [[Tiziano Ferro]] (a 25 anni dal [[Festival di Sanremo 1995]] in cui arrivò 5°), ''[[Quando quando quando]]'' diretto da [[Tony Renis]], ''[[Un mondo d'amore]]'' con Amadeus e ''Amore fermati'' come omaggio a [[Fred Bongusto]]; partecipa anche alla terza serata de ''[[Festival di Sanremo 2020#L'AltroFestival|L'AltroFestival]]'', condotto su RaiPlay dall'amico [[Nicola Savino]] con la partecipazione dei Gemelli di Guidonia che lui aveva lanciato ai tempi di ''[[Edicola Fiore]]''. Il 10 febbraio, a due giorni dal termine del Festival, irrompe a sorpresa a ''[[Soliti ignoti (programma televisivo)|Soliti ignoti]]'', programma a premi condotto da Amadeus, scherzando per l'ultima volta sulle serate di Sanremo.<ref>[https://www.leggo.it/spettacoli/televisione/fiorello_amadeus_soliti_ignoti_sanremo_diretta_ultime_notizie-5042524.html?fbclid=IwAR0Pc4HuqT-GKWwblG_eUZAikoGVLZr1gn4g7Oh2kDqf1iFu5QXTtz1_3R0 Fiorello, scherzo in diretta ad Amadeus a 'I soliti ignoti': «Sanremo si chiude stasera»]</ref> Grazie al grande successo ottenuto (con il 54,78% di media è stato il [[Festival di Sanremo#Ascolti|Festival più visto dal 1999]] e il picco di ascolto della puntata finale è stato di 15.367.000 telespettatori, registrato al termine dell'esibizione su ''Un mondo d'amore''), la coppia Fiorello-Amdeus riceverà il Premio Biagio Agnes 2020 per la categoria "Premio costume e società" poiché ''"sono riusciti, in un momento di frammentarietà del pensiero e confusione generalizzata, a creare uno spettacolo che ha unito il Paese"''.<ref>[https://www.tvblog.it/post/1702848/premio-biagio-agnes-2020-vincitori-categorie-quando?fbclid=IwAR3uxa4pZpF_X2oDPS8Z7Z1elNDL4h8hphKLoRLYimS3FEbwV3CmGEwLbsw Premio Biagio Agnes 2020: tra i vincitori Amadeus con Fiorello e L'amica geniale] </ref>
== Vita privata ==
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