Dopo aver vinto la medaglia nel canottaggio alle Paralimpiadi del 2012, Masters ha iniziato a praticare lo sci di fondo. Alle [[XI Giochi paralimpici invernali|Paralimpiadi invernali 2014]] a Sochi, in Russia, ha vinto una medaglia d'argento nel nordico {{M|12|k|mul=km}} e una medaglia di bronzo nel nordico {{M|5|k|m|nlu=Xkm}}. Si è anche classificata quarta e ottava in due eventi di [[biathlon]]. Durante questo periodo, ha subito un infortunio alla [[schiena]] e di conseguenza ha rinunciato al canottaggio. Ha iniziato a pedalare come parte integrante del processo di recupero<ref name=":1">{{Cita web|url=https://www.teamusa.org/para-nordic-skiing/athletes/Oksana-Masters|titolo=Oksana Masters|cognome=|nome=|data=|accesso=}}</ref>.
Masters ha vinto la sua prima medaglia d'oro [[XII Giochi paralimpici invernali|paralimpica alle Paralimpiadi invernali 2018]], nell'evento classico di sprint di {{M|1,5|k|m|nlu=Xkm}} femminile di sci di fondo, dopo molteplici battute d'arresto. Tre settimane prima dei Giochi si era ferita al gomito e il giorno prima si era anche ritirata da un evento dopo essere caduta durante la gara di biathlon <ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://www.usatoday.com/story/sports/olympics/2018/03/14/2018-paralympics-after-setbacks-oksana-masters-wins-gold/425167002/|titolo=2018 Paralympics: After setbacks, Oksana Masters wins gold|pubblicazione=USA TODAY|accesso=16 marzo 2018}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://m.paralympic.org/news/pyeongchang-2018-oksana-masters-sprint|titolo=Oksana Masters claims her maiden Paralympic gold at Pyeongchang 2018|cognome=|nome=|data=|accesso=16 marzo 2018}}</ref>. In quei giochi ha vinto cinque medaglie in totale: tre in sci di fondo e due in biathlon. Ha vinto la medaglia d'oro nell'evento di {{M|5|k|m|nlu=Xkm}} dello sci di fondo da seduti, la medaglia di bronzo nell'evento di {{M12|k|m|nl=X}} dello sci di fondo da seduti, poi medaglie d'argento nell'evento di biathlon da {{M|6|k|m|nlu=Xkm}} e nell'evento di biathlon da {{M|12,5|k|m|nlu=Xkm}}<ref>{{Cita news|lingua=en|nome=Tara|cognome=Parker-Pope|url=https://www.nytimes.com/2018/03/09/sports/paralympics-oksana-masters.html|titolo=Oksana Masters's Road From a Ukrainian Orphanage to Paralympic Stardom|pubblicazione=The New York Times|data=9 marzo 2018|accesso=10 marzo 2018|issn=0362-4331}}</ref><ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://www.usatoday.com/story/sports/olympics/2018/03/09/2018-paralympics-oksana-masters-medal-favorite-six-events/405194002/|titolo=2018 Paralympics: Oksana Masters' attitude, strength make her medal favorite in six events|pubblicazione=USA TODAY|accesso=10 marzo 2018}}</ref><ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://www.nbcolympics.com/news/oksana-masters-still-baby-biathlon-poised-paralympic-gold|titolo=Oksana Masters, still a 'baby' in biathlon, poised for Paralympic gold|pubblicazione=NBC Olympics|accesso=10 marzo 2018}}</ref>. Per due volte Masters è stata nominata per un ESPY nello [[sci nordico]] nella categoria di Miglior atleta femminile con disabilità<ref>{{Cita web|url=http://agm.us/oksana-masters-rio-2016/|titolo=Oksana Masters|cognome=|nome=|data=|accesso=}}</ref>.
