Pinguinone: differenze tra le versioni

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|indice di rifrazione=

}}

Il '''pinguinone''' è un composto organico con [[formula molecolare]] {{chem|C|10|H|14|O}}. È un [[chetone]]<ref>{{citeCita journalpubblicazione|authorautore=Laszlo, Pierre|yearanno=2004|titletitolo=Science as Play|journalrivista=American Scientist|volume=92|issuenumero=5|pagespp=398|doi=10.1511/2004.5.398}}</ref> ciclico insaturo avente come nome sistematico 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one.<ref>''[https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID70502708 Penguinone]'', ''United States Environmental Protection Agency''</ref>

Il suo nome deriva dalla sua struttura molecolare bidimensionale che ricorda un [[pinguino]] (somiglianza che si perde nella struttura tridimensionale).<ref>{{citeCita booklibro|lastcognome=May|firstnome=Paul|yearanno=2008|titletitolo=Molecules with Silly or Unusual Names|publishereditore=[[Imperial College London]]|pagep=35|isbn=18481620731-84816-207-3}}</ref>

Nonostante sia un dienone e abbia quindi la struttura adeguata per un riarrangiamento dienone-fenolo, i [[Metile|gruppi metilici]] in posizione 3 e 5 dell'anello bloccano il movimento del gruppo in posizione 4; pertanto, anche l'azione dell'[[acido trifluoroacetico]] non provoca la trasformazione in un [[fenolo]].<ref> {{citeCita journalpubblicazione|last1cognome1=Hagenbruch|first1nome1=Bernd|last2cognome2=Hünig|first2nome2=Siegfried|titletitolo=Ein Beitrag zur Dienon-Phenol-Umlagerung|languagelingua=de|journalrivista=[[Chemische Berichte]]|yearanno=1983|volume=116|pagespp=3884–&ndash;3894|doi=10.1002/cber.19831161212}}

</ref>