Gli atomi di [[idrogeno]] nei [[metileneMetandiile|ponti metilenici]] del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente [[Trasposizione sigmatropica|spostamento sigmatropico]] [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di [[carbonio]]; a temperatura ambiente lo [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare|spettro NMR]] mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.
Il ciclopentadiene possiede [[costante di dissociazione acida|pKa]] = 16 ed è debolmente [[acido]], caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli [[idrocarburi]]. Ciò è dovuto alla formazione di un [[anione]] [[compostoComposti aromaticoaromatici|aromatico]] energeticamente stabilizzato, il ''ciclopentadienile'' (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub><sup>-</sup>). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando [[base (chimica)|basi]] forti quali quelle formate dai [[metalli alcalini]], gli [[Alcossido|alcossidi]] o gli [[idruro|idruri]] salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole [[nucleofilo]] in [[sintesi organica]], mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari [[complesso (chimica)|complessi]] formati con [[Elementi di transizione|metalli del blocco d|metalli di transizione]] e definiti [[metallocene|metalloceni]].
Il ciclopentadiene subisce prontamente [[reazione di Diels-Alder]] con dienofili.
