Senza successo partecipa alla 29ª edizione del [[Festival di Castrocaro]].
Nell'inverno del [[1988]] nel villaggio di [[Pila (Italia)|Pila]] in [[Valle d'Aosta]] conosce [[Bernardo Cherubini]], fratello di [[Jovanotti]] e istruttore di tiro con l'arco, che gli propone di andare con lui a [[Milano]] dove gli presenta [[Claudio Cecchetto]], che si ricorda di averlo già conosciuto anni prima nel Villaggio Valtur di Brucoli<ref>{{Cita news|url=https://books.google.com/books?id=0LuZBQAAQBAJ&pg=PT185&lpg=PT185&dq=fiorello+cecchetto+brucoli&source=bl&ots=wiiNhAtkuK&sig=zAyhiXjLrsl2tbswOEY-f0aMPYw&hl=it&sa=X&ved=0ahUKEwi_3NXP0t3aAhVH_IMKHWtIBdYQ6AEIOjAD#v=onepage&q=brucoli%20fiorello&f=false|titolo= Il primo incontro tra Fiorello e Cecchetto nel 1981|accesso=28 aprile 2018}}</ref> e intuisce subito le sue capacità e lo mette alla prova affidandogli, nel maggio dello stesso anno, un programma su [[Radio Deejay]].<ref name="fiorello">[http://www.cinetivu.com/varie-televisione/personaggi-tv/fiorello-biografia/ Fiorello, lo showman da stasera su Sky]</ref> Fiorello accetta nonostante i dubbi, la voglia di continuare a fare l'animatore (si prende un'aspettativa di 6 mesi) e il difficile ambientamento nella grande città. Cecchetto decide di affidarlo al manager [[Franchino Tuzio]]<ref name="ref_A" /> e le sue imitazioni piacciono così tanto da intasare le linee telefoniche. In radio trova [[Gerry Scotti]], [[Amadeus (conduttore televisivo)|Amadeus]] e la sua futura spalla [[Marco Baldini]] con il quale inizia a condurre la trasmissione ''[[Viva Radio Deejay]]'' trasmessa da [[Milano]] in inverno e da [[Riccione]] in estate (e con il quale formerà il duo ''Fiorello & Baldini'').<ref name="fiorello"/> Compare nel ruolo di disturbatore del conduttore ufficiale Baldini insieme a [[Albertino]] (fratello del dj [[Linus (conduttore radiofonico)|Linus]]) e a [[Mario Fargetta|Fargetta]].
Tra il [[1989]] e il [[1990]] è tra i conduttori di due edizioni del ''[[Deejay Beach]]'' (anche da [[Ibiza (isola)|Ibiza]] insieme ad Amadeus)<ref>[https://www.youtube.com/watch?v=joZjssjd_Zw Spot80 - Inizio puntata Deejay Beach in Ibiza (1990)] Video [[YouTube]]</ref> e di ''[[Deejay Television]]'' su [[Italia 1]].
