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== Trama ==
Alla fine degli anni cinquanta, l'attore Rick Dalton è protagonista della popolare serie televisiva western ''Bounty Law'' e sembra pronto a compiere il "grande salto" a star del cinema. Nel febbraio del 1969, tuttavia, la sua carriera non è decollata come previsto e, mentre a [[Hollywood]] sta emergendo [[Nuova Hollywood|un nuovo tipo di cinema]] e con esso un tipo d'attore diverso dal suo, Dalton si ritrova ad accettare parti da cattivo occasionale in altre serie televisive. A passarsela male è anche Cliff Booth, da dieci anni sua inseparabile controfigura, miglior amico e, da quando Dalton è stato fermato per guida in stato d'ebbrezza, autista personale: già sospettato delladi [[dolo]] e complicità nella morte di sua moglie, è stato bandito qualcheda annotutti prima daii set acinematografici causahollywoodiani diper aver scatenato una rissa scoppiata concontro [[Bruce Lee]] durante le riprese di un episodio de ''[[Il Calabrone Verde (serie televisiva)|Il Calabrone Verde]]''.
[[File:C'era una volta a Hollywood Pitt-DiCaprio.png|thumb|left|Cliff Booth ([[Brad Pitt]]) e Rick Dalton ([[Leonardo DiCaprio]]) si recano all'appuntamento con Schwarzs.]]
L'agente di casting Marvin Schwarzs propone a Dalton di trasferirsi in [[Italia]], dove diversi attori in declino primaavevano diritrovato lui si sono riciclatisuccesso come star di [[Western all'italiana|spaghetti western]] e altri [[film di serie B]]. La notizia che la sua carriera potrebbe essere giunta al capolinea getta Dalton nello sconforto, finché non scopre che nella [[10050 Cielo Drive|casa a fianco alla sua]] si è appena trasferita la giovane coppia del regista [[Roman Polański]], uno dei nomi più caldi del momento a Hollywood, e sua moglie, l'attrice [[Sharon Tate]]. Mentre Dalton fantastica di entrare nelle grazie della coppia e ravvivare la propria carriera con un ruolo in un film di Polański, Booth nota uno strano giovane, [[Charles Manson]], che si presenta a casa Polański in cerca del [[Terry Melcher|precedente proprietario]] e che, prima di venire allontanato, adocchia la Tate.
Nell'attesa di riprendere Dalton dal set, Booth offre un passaggio alla giovane autostoppista Pussycat, una delle tante [[hippie]] che vagabondano per la città: dopo che Cliff rifiuta le ''avance'' della ragazza a causa della sua minore età, questa lo conduce allo [[Spahn Movie Ranch|Spahn Ranch]], un ranch cinematografico abbandonato dove vive, per fargli conoscere ilManson, loro leader, Manson. Booth nota un'atmosfera sinistra nella [[famiglia Manson|comune hippie che si è stabilita lì]] e decide di andarsene, data la crescente ostilità di Pussycat e degli altri nei suoi confronti dopo che lo stuntman è andato a trovare il [[George Spahn|proprietario del ranch]] nonostante la loro contrarietà e dopo aver pestato abrutalmente sanguepicchiato uno degli hippie, [[Clem Grogan|Clem]], che per ripicca gli aveva bucato una ruota dell'auto. Nel frattempo, Dalton sta girando l'episodio pilota della serie western ''[[Lancer]]'', appositamente scelto dal regista [[Sam Wanamaker]] nel ruolo del cattivo. Demoralizzato dalle parole di Schwarzs e ancora in preda ai postumi di una sbornia, Dalton fatica a memorizzare le proprie battute finché non viene spronato da un'attrice bambina molto rigorosa e dà un'interpretazione in parte anche improvvisata, che gli vale le lodi di tutto il set. Nel frattempo, la Tate va al cinema a vedere ''[[Missione compiuta stop. Bacioni Matt Helm]]'', film comico in cui ha una parte minore, ed è contenta di vedere che il pubblico sembra apprezzarla. Con una ritrovata fiducia in sé stesso, Dalton decide di ascoltare Schwarzs e va per sei mesi a [[Roma]], dove recita da protagonista in tre spaghetti western e un [[Cinema italiano di spionaggio|film di spionaggio all'italiana]], con Cliff come controfigura.
Tornato a Los Angeles l'8 agosto 1969 sposato con l'attrice italiana Francesca Capucci, Dalton confida a Booth di essere incerto sul futuro della propria carriera e di non essere più in grado di permettersi i suoi molti servigi: i due decidono di dirsi addio con un'ultima bevuta e tornano a casa a notte fonda. Più tardi, quattro membri della comune di Manson, [[Tex Watson|Tex]], [[Susan Atkins|Sadie]], [[Linda Kasabian|Linda]] e [[Patricia Krenwinkel|Katie]], parcheggiano nel vialetto di Dalton, preparandosi a [[Eccidio di Cielo Drive|uccidere chiunque si trovi nell'abitazione della Tate]] come ordinatogli dal loro leader. Infastidito dal rumore dell'auto, l'attore li scaccia in malo modo, ma avendolo riconosciuto come il protagonista di ''Bounty Law'' gli hippies cambianodecidono ildi loroaggredire piano: uccidendoproprio Dalton, lanceranno un messaggio contro l'ipocrisia hollywoodiana che non fa altro che «insegnare a uccidere fin da bambini» con i suoi film e serie tv.
NonostanteDopo la diserzione di Linda, gli altri tre irrompono armati di pistola e coltelli in casa Dalton, trovandosi davanti Cliff, che li riconosce dalla sua visita al ranch e, sotto l'effetto allucinatorio di una sigaretta all'[[LSD]], uccide a mani nude Katie e Tex e fa ferire gravemente Sadie dal suo feroce pitbull Brandy, prima di svenire per le ferite riportate. Resa cieca dalle ferite, Sadie piomba urlando e sparando all'impazzata nella piscina privata dove c’è Dalton, ignaro fino a quel momento della situazione poiché stava ascoltando musica con le cuffie: l'uomo, recuperato un vecchio [[lanciafiamme,]] ricordo di un suo vecchio film, la arde viva. Con l'arrivo dei soccorsi, Booth viene portato via in ambulanza in condizioni stabili, mentre la Tate, venuta a sapere coi suoi invitati della disavventura accaduta al vicino, invita Dalton a casa sua.
Nella scena durante i titoli di coda Rick sta girando uno spot pubblicitario delle sigarette “Red Apple”, che termina con l’ira dell’attore a causa del sapore disgustoso del tabacco e di una stampa di cartone che raffigura se stesso, a suo dire, con il doppio mento in evidenza.
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