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Ha un rapporto turbolento con la scuola, da cui viene espulso per la prima volta all'età di undici anni fino a finire in [[riformatorio]] a quindici, ma viene anche descritto dagli insegnanti come un ragazzo "brillante e popolare".<ref name=esquire>{{cita news|cognome=Richardson|nome=John H.|titolo=The Secret History of Paul Thomas Anderson|pubblicazione=[[Esquire (rivista)|Esquire]]|editore=[[Hearst Corporation|Hearst Communications, Inc.]]|data=22 settembre 2008|url=http://www.esquire.com/news-politics/a4973/paul-thomas-anderson-1008/|accesso=21 aprile 2017|lingua=en}}</ref><ref name=nytimes2/>
Nel 1988, all'età di diciassette anni, scrive e dirige il suo primo cortometraggio realizzato con un cast e una troupe semi-professionista, autoproducendolo coi soldi messi da parte pulendo le gabbie di un negozio di animali dopo l'orario scolastico.<ref name=nytimes3/><ref name=slate2>{{cita news|titolo=The Minor Works of Paul Thomas Anderson|pubblicazione=[[Slate (magazine)|Slate]]|editore=Graham Holdings Company|data=13 settembre 2012|url=http://www.slate.com/blogs/browbeat/2012/09/13/paul_thomas_anderson_s_short_films_and_music_videos_the_dirk_diggler_story_cigarettes_coffee_couch_and_more_video_.html|accessdata=28 maggio 2014|dataarchivio=22 marzo 2014|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20140322211914/http://www.slate.com/blogs/browbeat/2012/09/13/paul_thomas_anderson_s_short_films_and_music_videos_the_dirk_diggler_story_cigarettes_coffee_couch_and_more_video_.html|lingua=en}}</ref> Intitolato ''The Dirk Diggler Story'', il cortometraggio è un [[falso documentario]] sull'ascesa e caduta durante gli anni settanta di un [[pornoattore]] fittizio, ispirato alla figura di [[John Holmes]]; nove anni più tardi, Anderson vi prenderà ispirazione per realizzare il film che lo porterà al successo, ''[[Boogie Nights - L'altra Hollywood]]''.<ref name=esquire/><ref name=nytimes2>{{cita news|cognome=Hirshberg|nome=Lynn|titolo=His Way|editore=[[The New York Times Company]]|pubblicazione=[[The New York Times]]|data=19 dicembre 1999|url=http://www.nytimes.com/1999/12/19/magazine/his-way.html?pagewanted=all&src=pm|accesso=10 febbraio 2010|lingua=en}}</ref><ref name=time1/><ref name=latimes/> Il cortometraggiocorto diviene molto popolare tra gli studenti della sua scuola e il giovane Anderson inriesce un'occasioneanche a mostrarlo durante il suo ultimo anno di scuola riesce anche a mostrarlo al regista [[Alan Parker]], che se ne dichiarerà piacevolmente colpito.<ref name=esquire/>
Terminati gli studi superiori nel 1989, frequenta per due anni il college a [[Santa Monica]].<ref name=esquire/><ref name="WTF">{{en}} ''WTF with Marc Maron'' [http://www.wtfpod.com/podcast/episodes/episode_565_-_paul_thomas_anderson ep. 565], andato in onda il 5 gennaio 2015.</ref> Si iscrive quindi alla facoltà di [[letteratura inglese]] dell'Emerson College di [[Boston]], dove rimarràil persuo dueinsegnante semestri sotto la guida disarà [[David Foster Wallace]], da lui definito "il primo insegnante a cui abbia mai voluto bene", e rimarrà per due semestri.<ref name=esquire/><ref name=ebertqa/><ref name="WTF"/><ref name="paris">{{cita web|autore=Dan Piepenbring|url=https://www.theparisreview.org/blog/2015/01/06/when-david-foster-wallace-taught-paul-thomas-anderson/|titolo=When David Foster Wallace Taught Paul Thomas Anderson|sito=The Paris Review|data=6 gennaio 2015|accesso=7 febbraio 2018|lingua=en}}</ref> Lasciato il college nel 1992, trova lavoro grazie aglialle amiciconoscenze del padre come assistente di produzione in alcuni film e quiz televisivi tra [[Los Angeles]] e [[New York]], dirigendoe inoltrecome regista di uno [[spot pubblicitario]] per il marchio di d'abbigliamento Freshjive.<ref name=esquire/><ref name=ebertqa/><ref name=rebels86/> Ritenendo che la sua gavetta si stia rivelando infruttuosa e impaziente di dirigere film come vorrebbe,<ref name="film school"/> Anderson si iscrive alla facoltà di cinema dell'[[università di New York]], abbandonandola però dopo appena due giorni di frequentazione,<ref name=ebertqa/><ref name=rebels86>{{Cita|Waxman 2005|p. 86}}</ref> dopo chequando un professore vi denigra ''[[Terminator 2 - Il giorno del giudizio]]'' e un altro assegna C+ a un suo compito di sceneggiatura senza accorgersi che Anderson aveva consegnato in realtà uno scritto del [[Premio Pulitzer]]di [[David Mamet]].{{#tag:ref |{{citazione|Sono entrato in classe e questo professore ha detto “se fra noi c'è qualcuno che vuole scrivere un ''Terminator 2'', se ne vada, esca da quella porta immediatamente”. Io ho pensato “questo decisamente non è un buon modo per cominciare. E se io volessi scrivere ''Terminator 2''? E se qualcuno seduto vicino a me volesse scrivere ''Terminator 2''?” Era come se mettesse subito in chiaro che “qui si scrivono film seri, ragazzi”. Sinceramente, io penso che ''Terminator 2'' sia un film fantastico. [...] Avevamo questo tema, scrivere una pagina di sceneggiatura senza dialoghi, per caratterizzare un personaggio solo attraverso le azioni. Avevo letto questa sceneggiatura di David Mamet, ''Hoffa - Santo o mafioso?'', dove c'era una bella scena in cui Danny DeVito è alla guida... e mostra molto della situazione e del personaggio attraverso il metodo che usa per tenersi sveglio: tiene accesa una sigaretta tra le dita e se le lascia scottare mentre questa si consuma. È una scena così semplice, perfetta, genuina... stiamo parlando di un Premio Pulitzer in persona, David Mamet. Ho preso quella pagina e l'ho consegnata: mi hanno dato una C+. Mi sono detto “al diavolo, almeno ora so di avere ragione”. La cosa migliore è che, se tu ti ritiri abbastanza presto, ti ridanno indetro la quota di iscrizione. Quindi ho preso quei soldi, me ne sono andato e ci ho fatto un cortometraggio.|Anderson intervistato da [[Elvis Mitchell]] durante la promozione di ''[[Magnolia (film)|Magnolia]]''.<ref name="film school">{{YouTube|autore=Cigarettes and Red Vines|id=V89yFMHXynk|titolo=pta on film school|lingua=en|data=7 agosto 2006|accesso=22 giugno 2017}}</ref>|What happened was, I walked into this class, and this teacher said, “If anyone is hear to write Terminator 2, walk out, just get out of the door.” And I thought well that’s just not a good way to start. What if I do want to write Terminator 2? What if someone sitting next to me wants to write Terminator 2? He was sort of instantly saying “We write serious films here,” you know. Terminator 2 is a pretty awesome movie. [...] So there was an assignment to write, you write a page that has no dialogue in it…you show a character trait through action, with no dialogue. I had read this great script by David Mamet, which was Hoffa…and there was a great scene…where Danny DeVito is driving along…and it shows what he’s going through by the method he uses to keep himself awake while driving, which is he lights a cigarette…and he let’s it burn down to his fingers to keep him awake. And it’s just so simple, and perfect, and lovely, and it’s Mr. Pulitzer Prize himself, David Mamet. So I took that page, and I handed it in. And it got a C+. And I said “All right... now I know I'm right”. And there’s a wonderful thing that if you drop out quick enough, you get your tuition back. So I had this money that my father has presented some college for me and I sort of - very suspiciously - took that money that had been and I just lived off that and made a short film.|lingua=en}}}}
=== Gli anni novanta ===
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