「シキミ酸経路」の版間の差分

2007年5月11日 (金) 19:10時点における版

2007年5月11日 (金) 19:16時点における版

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'''シキミ酸経路'''（shikimic acid pathway）は[[芳香族]][[アミノ酸]]（[[チロシン]]、[[フェニルアラニン]]及び[[トリプトファン]]）の生合成反応経路。
間接的に[[フラボノイド]]や[[アルカロイド]]（[[モルヒネ]]（チロシン由来）、[[キニーネ]]（トリプトファン由来）等）などの生合成にも必要。[[微生物]]や[[植物]]の大半は有しているが[[動物]]には見られない。

出発反応は[[解糖系]]の[[ホスホエノールピルビン酸]]と[[ペントースリン酸回路]]の[[エリトロース]]4リン酸の縮合反応で始まる。反応は[[コリスミ酸]]で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。

シキミ酸経路の反応は以下の通りである（aはフェニルアラニン、bはチロシン、cはトリプトファン合成に関連する反応）。

#ホスホエノールピルビン酸+エリトロース4リン酸　→　[[7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸]]+[[リン酸]]

#7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸+[[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NAD⁺]]　→　[[3-デヒドロキナ酸]]+[[リン酸]]+[[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NAD⁺]]

#3-デヒドロキナ酸　→　[[3-デヒドロシキミ酸]]+[[水]]

#3-デヒドロシキミ酸+[[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NADH]]　→　[[シキミ酸]]+[[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NAD⁺]]

#[[シキミ酸]]+[[アデノシン三リン酸|ATP]]　→　[[3-ホスホシキミ酸]]+[[アデノシン二リン酸|ADP]]

#3-ホスホシキミ酸+ホスホエノールピルビン酸　→　[[3-ホスホ5-エノイルピルビルシキミ酸]]+リン酸

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#フェニルピルビン酸+[[グルタミン酸]]　→　フェニルアラニン+[[2-オキソグルタル酸]]

*b

#プレフェン酸+[[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NAD⁺]]　→　[[4-ヒドロキシフェニルピルビン酸]]+[[二酸化炭素]]+[[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NADH]]

#4-フェニルピルビン酸+[[グルタミン酸]]　→　チロシン+[[2-オキソグルタル酸]]

*c

#コリスミ酸+[[グルタミン]]　→　[[アントラニル酸]]+[[グルタミン酸]]+[[ピルビン酸]]

#アントラニル酸+[[5-ホスホリボシル-α-二リン酸]]　→　[[ピロリン酸]]+[[N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸]]

#N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸　→　[[エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸]]

#エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸　→　[[二酸化炭素]]+[[水]]+[[インドール3グリセロールリン酸]]

#インドール3-グリセロールリン酸　→　[[インドール]]+[[グリセルアルデヒド]]3リン酸]]

#インドール+[[セリン]]　→　[[トリプトファン]]+[[水]]

これらの反応は全て以下の一連の[[酵素]]群により触媒されておこる。