La '''reazione S<sub>N</sub>1''' è una [[reazione di sostituzione]] in [[chimica organica]], il cui nome si riferisce al [[simbolo Hughes-Ingold]] del meccanismo. "SN" sta per [[Sostituzione nucleofila|'''s'''ostituzione '''n'''ucleofila]] e "1" indica che il [[Stadio cineticamente determinante|passaggio che determina la velocità]] è [[Molecolarità|unimolecolare]]<ref>{{cita libro|autore=L.G. Wade Jr.|titolo=Organic Chemistry|edizione=6|editore=Pearson/Prentice Hall|cittaàcittà=Upper Saddle River|anno=2005|lingua=en}}</ref><ref>{{cita libro|nome=J.|cognome=March|titolo=Advanced Organic Chemistry|edizione=4|editore=Wiley|città=New York|anno=1992|isbn=0-471-60180-2|lingua=en}}</ref>. Pertanto, l'equazione della velocità viene spesso mostrata come avente dipendenza di [[Ordine di reazione#Reazioni dirette del primo ordine|primo ordine]] dall'[[elettrofilo]] e dipendenza di [[Ordine di reazione#Reazioni dirette di ordine zero|ordine zero]] dal [[nucleofilo]]. Questa relazione vale per situazioni in cui la quantità di nucleofilo è molto maggiore di quella dell'intermedio. Invece, l'equazione della velocità può essere descritta in modo più accurato utilizzando la cinetica dello [[Approssimazione dello stato stazionario|stato stazionario]]. La reazione coinvolge un intermedio [[Carbocatione|carbocationico]] ed è comunemente osservata nelle reazioni di [[alogenuri alchilici]] secondari o terziari in condizioni fortemente basiche o, in condizioni fortemente acide, con [[alcoli secondari]] o [[Alcol terziario|terziari]]. Con alogenuri alchilici primari e secondari, si verifica in alternativa la [[reazione SN2|reazione S<sub>N</sub>2]]. Nella [[chimica inorganica]], la reazione S<sub>N</sub>1 è spesso nota come ''meccanismo dissociativo''. Questa via di dissociazione è ben descritta dall'[[effetto cis]]. Un [[meccanismo di reazione]] è stato proposto per la prima volta da [[Christopher Ingold]] e suoi collaboratori nel 1940<ref>{{cita pubblicazione|autore1=Bateman, L.C.|autore2=Church, M.G.|autore3=Hughes, E.D.|autore4=Ingold, C.K.|autore5=Taher, N.A.|doi=10.1039/JR9400000979|titolo=188. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part XXIII. A kinetic demonstration of the unimolecular solvolysis of alkyl halides. (Section E) a general discussion|anno=1940|rivista=Journal of the Chemical Society (Resumed)|p=979|lingua=en}}</ref>. Questa reazione non dipende molto dalla forza del nucleofilo, a differenza del meccanismo S<sub>N</sub>2. Questo tipo di meccanismo prevede due passaggi: il primo passo è la ionizzazione dell'alogenuro alchilico in presenza di [[acetone]] acquoso o [[alcol etilico]]. Questo passaggio fornisce un carbocatione come intermedio.
Nella prima fase del meccanismo S<sub>N</sub>1 si forma un carbocatione, che è planare, e quindi l'attacco del nucleofilo (seconda fase) può avvenire da entrambi i lati per dare un prodotto [[Racemo (chimica)|racemico]], ma in realtà non avviene la racemizzazione completa. Questo perché la specie nucleofila attacca il carbocatione anche prima che lo [[ione]] degli alogenuri in partenza si sia allontanato sufficientemente dal carbocatione. Lo ione alogenuro caricato negativamente protegge il carbocatione dall'attacco sul lato anteriore, e viene preferito l'attacco sul retro che porta all'inversione di configurazione. Quindi il prodotto reale è senza dubbio costituito da una miscela di [[Enantiomero|enantiomeri]], ma predominerebbero gli enantiomeri con configurazione invertita e non si verifica una racemizzazione completa.
