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Il 25 maggio del 2018 Simone pubblica con Paolo Meneguzzi il singolo ''Estate Rock & Roll'' (Etichetta Latlantide), una canzone dedicata al cinquantenario del Sessantotto<ref>{{Cita web|url=https://teatroemusicanews.com/2019/03/05/intervista-a-simone-tomassini-ecco-perche-sono-sparito-ma-ora-torno-da-vero-cantautore/|titolo=Intervista a Simone Tomassini: ecco perché sono sparito, ma ora torno da vero cantautore|autore=Massimiliano Beneggi|sito=TEATRO E MUSICA NEWS|data=2019-03-05|lingua=it-IT|accesso=21 marzo 2020}}</ref>.
Il 27 settembre 2019 pubblica, per l'etichetta [[Cello Label]], il singolo ''Ovunque'', scritto e prodotto in collaborazione con [[Emiliano Bassi]] e [[Andrea Bonomo]].
Tra Febbraio e Marzo 2020 parte il “Tour” in Argentina che l’ha visto protagonista di oltre 15 date, Simone ha dovuto annullare i concerti già programmati per l’estate a causa della pandemia che ha fermato l’intero settore artistico.In questo periodo però non si è perso d’animo e ha continuato a scrivere canzoni. Il lockdown ha portato Simone a pubblicare il singolo “Quando tutto finirà” che, con oltre 1 milione di views su Facebook è destinato a diventare una delle hit più importanti della sua carriera.
Questo successo vede anche la collaborazione del suo amico e collega Paolo Meneguzzi per la realizzazione della versione in spagnolo “Quando todo se termine’’ pubblicata per il mercato sudamericano ancora fresco delle memorabili esibizioni del tour argentino.
Anche la figlia Charlotte canta “Quando tutto finirà” e diventa un inno per i bambini.
Successivamente esce “Charlot” cantata insieme a Kiera Chaplin, nipote del grande Charlie Chaplin, autore del testo del brano.
Dopo l’estate l’artista decide di rilasciare per lo streaming digitale cinque canzoni mai pubblicate prima che meritavano un palcoscenico e una visibilità migliore del suo home studio. Escono quindi “Quante volte ti sei perso” (nel videoclip le immagini del tour in Argentina), “Ora è l’ora”, “C’hanno provato”, “Comunque sia” e “Penso e ci ripenso su”,i brani che compongono, insieme ad altri, l’album “2009”.
Questo lavoro chiuderà un cerchio nella vita artistica del cantautore e simultaneamente ne aprirà uno nuovo, fatto di libertà e sperimentazione.
Il 1° Gennaio 2021, infatti, uscirà su tutte le piattaforme il nuovo singolo di questo nuovo capitolo dal titolo “Origami”, una canzone intensa, senza fronzoli e con un’energia che rimarca ancora una volta la natura rock di Simone.
== Discografia ==
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