Reazione SN1: differenze tra le versioni
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Il meccanismo S<sub>N</sub>1 tende a dominare quando l'atomo di carbonio centrale è circondato da gruppi [[Ingombro sterico|voluminosi]] perché tali gruppi ostacolano stericamente la reazione S<sub>N</sub>2. Il carbocatione risultante è anche stabilizzato sia dalla stabilizzazione [[Effetto induttivo|induttiva]] che dall'[[iperconiugazione]] da gruppi alchilici attaccati. Il [[Postulato di Hammond|postulato di Hammond-Leffler]] suggerisce che anche questo aumenterà il tasso di formazione di carbocationi. Il meccanismo S<sub>N</sub>1 quindi domina nelle reazioni ai centri alchilici terziari.
Un esempio di una reazione che procede in modo S<sub>N</sub>1 è la sintesi del 2,5-dicloro-2,5-dimetilesano dal corrispondente [[diolo]] con [[acido cloridrico]] concentrato:<ref>{{cita pubblicazione|cognome1=Wagner|nome1=Carl E.|cognome2=Marshall|nome2=Pamela A.|anno=2010|titolo=Synthesis of 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane by an SN1 Reaction|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2010-01_87_1/page/81|rivista=J. Chem. Educ.|volume=87|numero=1|pp=81–83|doi=10.1021/ed8000057|lingua=en}}</ref>
[[File:SN1reactionWagner2009.svg]]
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