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== Carriera ==
Cresciuto nel settore giovanile del {{Calcio Lecce|N}}, inizia la carriera professionistica con esperienze in prestito con {{Calcio Pistoiese|N}} e {{Calcio Paganese|N}}. Nel [[2009]] passa al {{Calcio Barletta|N}}, con cui disputa un'ottima stagione, arrivando a sfiorare la promozione in [[Lega Pro Prima Divisione]].<ref>[https{{Cita web|url=http://www.barlettaviva.it/sport/calcio-a-matteo-legittimo-il-premio-salenscout-2010/ |titolo=Calcio, a Matteo Legittimo il premio "SalenScout 2010”] barlettaviva.it2010"|sito=BarlettaViva|data=2010-12-28|accesso=2022-12-28}}</ref> Nel [[2010]] viene ceduto in comproprietà alla {{Calcio Salernitana|N}}<ref>[{{Cita web|url=https://www.tuttoc.com/altre-news/salernitana-legittimo-fa-lo-stakanovista-17791 |titolo=Salernitana, Legittimo fa lo stakanovista]|sito=Tutto tuttoc.comC|lingua=it|accesso=2022-12-28}}</ref>, mentre nel gennaio del [[2012]], dopo essere tornato al {{Calcio Lecce|N}}, trascorre sei mesi, ancora in compartecipazione, al {{Calcio Sudtirol|N}}.<ref>[http{{Cita web|url=https://www.fc-suedtirolcalciomercato.com/itnews/fc-s%C3%BCdtirol/marco-martin-al-pescara-al-suo-posto-arriva-legittimo-dal-lecce/54-7244.htmlal-sudtirol-172666|titolo=Martin MARCOal MARTINPescara: ALLegittimo PESCARA,dal ALLecce SUOal POSTOSudtirol|sito=Calciomercato.com ARRIVA{{!}} LEGITTIMOTutte DALle LECCE]news fcsul calcio in tempo reale|lingua=it|accesso=2022-suedtirol.com12-28}}</ref> Il 31 gennaio [[2013]] si trasferisce, a titolo temporaneo, all'{{Calcio Ascoli|N}}<ref>[{{Cita web|url=https://www.picenooggi.it/2013/01/31/16037/ascoli-ufficiali-gomis-e-legittimo-foto-e-prime-parole-in-bianconero/ |titolo=Ascoli, ufficiali Gomis e Legittimo: foto e prime parole in bianconero]|autore=Emidio picenooggi.Premici|sito=Piceno Oggi|data=2013-01-31|lingua=it|accesso=2022-12-28}}</ref>, con cui esordisce in [[Serie B]] il 9 febbraio, nella sconfitta per 4-3 contro lo [[Spezia Calcio|Spezia]].<ref>[{{Cita web|url=https://www.transfermarkt.it/spielbericht/index/spielbericht/2260044 |titolo=Spezia Calcio - Ascoli 4Calcio 1898, 09/feb/2013 -3] Serie B - Cronaca della partita|sito=www.transfermarkt.it|lingua=it|accesso=2022-12-28}}</ref>
Il 27 agosto viene acquistato dal {{Calcio Parma|N}}<ref>[{{Cita web|url=https://www.calciomercato.com/news/parma-ufficiale-dal-lecce-arriva-legittimo-940270 |titolo=Parma, ufficialeUFFICIALE: Legittimo dal Lecce], calciomercatoche prende Amodio|sito=Calciomercato.com {{!}} Tutte le news sul calcio in tempo reale|lingua=it|accesso=2022-12-28}}</ref>, con cui firma un quadriennale<ref>[{{Cita web|url=https://www.estense.com/?p=403278 ,%20https://www.estense.com/?p=403278|titolo=Spal, ecco Legittimo. E Miglietta rimane] {{!}} estense.com Ferrara|data=2014-08-13|lingua=it-IT|accesso=2022-12-28}}</ref>, che due giorni dopo lo cede in prestito al {{Calcio Grosseto|N}}.<ref>[http{{Cita web|url=https://www.parmalive.com/mercato/ufficiale-legittimo-ceduto-in-prestito-al-grosseto-67786 |titolo=UFFICIALE: Legittimo ceduto in prestito al Grosseto]|sito=Parma parmalive.comLive|lingua=it|accesso=2022-12-28}}</ref> Il 12 agosto [[2014]] passa in prestito annuale alla {{Calcio SPAL|N}}<ref>[{{Cita web|url=https://gianlucadimarziowww.calciomercato.com/itnews/spal-presoufficiale-arriva-legittimo-dal-parma-e-ufficiale 395219|titolo=Spal, presoUFFICIALE: arriva Legittimo|sito=Calciomercato.com dal{{!}} Parma:Tutte èle ufficiale]news gianlucadimarzio.comsul calcio in tempo reale|lingua=it|accesso=2022-12-28}}</ref>, ma il 5 gennaio [[2015]], dopo una prima parte di stagione da titolare, fa ritorno al {{Calcio Grosseto|N}}.<ref>[{{Cita web|url=https://www.grossetosport.com/2015/01/05/grifone-ufficializzati-legittimo-volpe-e-paparusso-in-uscita-ufficiale-massimo-allischia/ |titolo=Grifone, ufficializzati Legittimo, Volpe e Paparusso. In uscita, ufficiale Massimo all'Ischia] grossetosport.comall’Ischia|lingua=it-IT|accesso=2022-12-28}}</ref> Tornato al {{Calcio Lecce|N}} da svincolato<ref>[{{Cita web|url=https://www.ottopagine.it/bn/sport/beneventocalcio/32187/al-matera-piace-il-bomber-calil-negro-vicino-al-lecce.shtml |titolo=Al Matera piace il bomber Calil, Negro vicino al Lecce] ottopagine|sito=Ottopagine.it|data=2015-08-28|lingua=it-IT|accesso=2022-12-28}}</ref>, sotto la guida di [[Piero Braglia]] disputa un ottimo [[Lega Pro 2015-2016|campionato]]<ref name="lecce">[{{Cita web|url=https://www.salentosport.net/lecce-news/difesa-ufficializzato-arrivo-legittimo-dal-trapani-over-saluta-va-sicilia/ |titolo=LECCE –- Difesa, ufficializzato l’arrivol'arrivo di Legittimo dal Trapani. Un “over”"over" saluta e va in Sicilia] salentosport.net• SalentoSport|autore=Alessio AMATO|sito=SalentoSport|data=2018-01-16|lingua=it-IT|accesso=2022-12-28}}</ref><ref>[https://www.ilpaesenuovo.it/2015/12/10/legittimo-fedelissimo-di-braglia-pronto-a-dare-tutto-per-il-mio-lecce/ Matteo Legittimo fedelissimo di Braglia. “Pronto a dare tutto per il mio Lecce”] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20181216210928/https://www.ilpaesenuovo.it/2015/12/10/legittimo-fedelissimo-di-braglia-pronto-a-dare-tutto-per-il-mio-lecce/ |date=16 dicembre 2018 }} ilpaesenuovo.it</ref>, che gli vale il passaggio al [[Trapani Calcio|Trapani]], militante nella [[Serie B|serie cadetta]].<ref>[http{{Cita web|url=https://www.tuttosport.com/news/calcio/calciomercato/2016/06/29-13012006/calciomercato_trapani_dal_lecce_ufficiale_legittimo |titolo=Calciomercato Trapani, dal Lecce ufficiale Legittimo] |sito=tuttosport.com|lingua=it|accesso=2022-12-28}}</ref> Il 16 gennaio [[2018]] torna a vestire la maglia del [[Unione Sportiva Lecce|club salentino]] per la terza volta in carriera, in uno scambio che vede coinvolto anche il [[difensore (calcio)|difensore]] Mirko Drudi.<ref name=lecce/> Il 17 agosto, fortemente voluto da mister Braglia<ref>[{{Cita web|url=https://www.alfredopedulla.com/esclusiva-cosenza-arrivo-legittimo-dal-lecce/ |titolo=Esclusiva: Cosenza, in arrivo Legittimo dal Lecce]|sito=Alfredo alfredopedulla.comPedullà|data=2018-08-16|lingua=it-IT|accesso=2022-12-28}}</ref>, viene ceduto al [[Cosenza Calcio|Cosenza]], con cui firma un biennale.<ref>[{{Cita web|url=http://www.ilcosenza.it/2018/08/17/matteo-legittimo-e-un-nuovo-giocatore-del-cosenza/|titolo=Matteo MATTEOLegittimo LEGITTIMOè Èun UNnuovo NUOVOgiocatore GIOCATOREdel DEL COSENZACosenza!]|autore=Redazione|sito=Sito ilcosenza.ufficiale del Cosenza Calcio|data=2018-08-17|lingua=it-IT|accesso=2022-12-28}}</ref> Chiude la sua esperienza calabrese alla fine della stagione 2020-2021, lasciando dopo 99 presenze in tutte le competizioni e rimanendo svincolato.
Il 26 novembre [[2021]] trova un accordo con la {{Calcio Fidelis Andria|N}}, tornando a giocare in [[Serie C]].<ref>{{cita web|url=https://www.fidelisandria.it/2021/11/26/fidelis-matteo-legittimo-nuovo-difensore-biancazzurro/|titolo=FIDELIS, MATTEO LEGITTIMO NUOVO DIFENSORE BIANCAZZURRO|data=26 novembre 2021|accesso= 26 novembre 2021}}</ref>
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