Finita la trafila nel settore giovanile della Vis Civitanova (Civitanova Marche), dopo mezza stagione nelle giovanili del {{Calcio Tolentino|N}}, viene acquistato dalla {{Calcio Juventus|N}}, di cui è il migliore marcatore di ogni tempo del settore giovanile con 184 reti.<ref>{{cita web|url=http://archiviostorico.corriere.it/2010/gennaio/17/Buffon_Paolucci_nuova_Juve_co_8_100117049.shtml|titolo=Da Buffon a Paolucci: la nuova Juve|data=17 gennaio 2010|pagina=50|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20140606224026/http://archiviostorico.corriere.it/2010/gennaio/17/Buffon_Paolucci_nuova_Juve_co_8_100117049.shtml|dataarchivio=6 giugno 2014|urlmorto=sì|accesso=7 febbraio 2011}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.calciatori.com/blogcalciatori/?page=vedi_commento&id=2402&aut=2|titolo=Juventus, ufficiale il ritorno di Paolucci|data=16 gennaio 2010|urlarchivio=https://archive.todayis/20130307221949/http://www.calciatori.com/blogcalciatori/?page=vedi_commento&id=2402&aut=2|dataarchivio=7 marzo 2013|urlmorto=sì|accesso=31 gennaio 2010}}</ref> Con la formazione Berretti della Juventus vince il torneo Dante Berretti nel 2003-2004, poi con la massima formazione giovanile bianconera ha vinto il [[Campionato Primavera 2005-2006]] e perso in finale il [[Torneo di Viareggio 2006]].<ref name=giovanili>[http://www.gazzetta.it/Calcio/Squadre/Ascoli/Primo_Piano/2006/06_Giugno/29/pagliuca.shtml Ascoli, para Pagliuca] Gazzetta.it</ref>
Nell'[[estate]] del 2006 viene girato in prestito all'{{Calcio Ascoli|N}},<ref name=giovanili /> con cui esordisce in [[Serie A]] il 10 settembre 2006 in [[Atalanta Bergamasca Calcio|Atalanta]]-Ascoli (3-1). Al termine della stagione conta 6 reti in 32 presenze nella massima serie. [[Nedo Sonetti]], allora tecnico dell'Ascoli, al termine della partita con il Messina dove Paolucci realizzò una [[Gol#Doppietta|doppietta]], commentò: «Mi sembra [[Marco van Basten|van Basten]] questo ragazzo».<ref>[http://www.newnotizie.it/2010/01/17/juventus-ferrara-chiama-e-paolucci-risponde%E2%80%9Cvoglio-essere-importante%E2%80%9D/ Juventus, Ferrara chiama e Paolucci risponde: "Voglio essere importante"] Newnotizie.it</ref>
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====Ritorno al Siena e i prestiti a Palermo e Vicenza====
Il 25 giugno 2010 viene rinnovata la compartecipazione tra le due società e il calciatore torna al {{Calcio Siena|N}},<ref>{{Cita web|url=http://www.acsiena.it/dettaglionews_1.php?id=8509|titolo=Calaiò resta al Siena: il quadro di tutte le comproprietà|data=25 giugno 2010|urlarchivio=https://archive.todayis/20101125164148/http://www.acsiena.it/dettaglionews_1.php?id=8509|dataarchivio=25 novembre 2010|urlmorto=sì|accesso=2 luglio 2010}}</ref> nel frattempo retrocessa in [[Serie B 2010-2011|Serie B]]. Dopo una sola partita di campionato, ovvero Siena-Atalanta (1-0) disputata il 18 settembre 2010 e valida per la quinta giornata, il 31 gennaio 2011, ultimo giorno della sessione invernale del calciomercato, Siena e Juventus prestano il giocatore al {{Calcio Palermo|N}}, compagine di [[Serie A 2010-2011|Serie A]] in cerca di un attaccante per rinforzare il reparto decimato da una lunga serie di infortuni,<ref>[http://www.tuttopalermo.net/?action=read&idnotizia=32203 Palermo, si lavora per un attaccante] Tuttopalermo.net</ref><ref>[http://www.tuttopalermo.net/?action=read&idnotizia=32014 Palermo, oggi si decide se acquisire un attaccante] Tuttopalermo.net</ref> fino al termine della stagione.<ref>{{Cita web|url=http://palermocalcio.it/it/1011/news/scheda.php?id=22491|titolo=Preso Paolucci dal Siena. Joao Pedro ceduto in prestito|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20140223231910/http://palermocalcio.it/it/1011/news/scheda.php?id=22491|urlmorto=sì}}</ref><ref>[http://www.acsiena.it/dettaglionews_2.php?id=9281 Cacciatore e Caputo in bianconero, sei partenze] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110204125340/http://www.acsiena.it/dettaglionews_2.php?id=9281 |data=4 febbraio 2011 }} Acsiena.it</ref> Due giorni dopo esordisce con la maglia del Palermo in occasione della partita casalinga contro la Juventus vinta dai rosanero per 2-1 valevole per la 23ª giornata di [[Serie A 2010-2011|campionato]], subentrando all'86' a [[Fabrizio Miccoli]].<ref>[http://www.ilpalermocalcio.it/it/1011/giocata.jsp?idpartita=4572 Palermo-Juventus 2-1] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110204095315/http://www.ilpalermocalcio.it/it/1011/giocata.jsp?idpartita=4572 |data=4 febbraio 2011 }} Ilpalermocalcio.it</ref> Pochi giorni dopo subisce un trauma contusivo distorsivo all'articolazione tibio-tarsica destra durante un allenamento.<ref>{{Cita web|url=http://palermocalcio.it/it/1011/news/scheda.php?id=22663|titolo=Indagini strumentali per Paolucci|data=11 febbraio 2011|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20140223231446/http://palermocalcio.it/it/1011/news/scheda.php?id=22663|urlmorto=sì}}</ref> Chiude la stagione con un'ulteriore presenza, quella nella trasferta contro la {{Calcio Lazio|N}} persa per 2-0.
Il 24 giugno 2011 il Siena acquisisce dalla {{Calcio Juventus|N}} l'altra metà del cartellino: il giocatore così diventa interamente un giocatore della società toscana, nel frattempo promossa in [[Serie A 2011-2012|Serie A]].
