Il nucleo primordiale della città venne costruito probabilmente in periodo normanno riproducendo l'assetto urbanistico tipico del periodo e venne dotata di mura difensive e di quattro porte di accesso (Porta di Lecce a nord, Porta di Gallipoli a ovest, Porta Falsa a est e un'altra porta a sud di cui si ignora il nome).
Con l'avvento del [[feudalesimo]] furono diverse le [[dinastia|casate]] che detennero il controllo del feudo. Nel [[1231]] il casale di Parabita apparteneva a Bernardo Gentile da Nardò, finito impiccato nel 1269 per aver sostenuto la causa sveva contro gli Angioini. Il feudo fu assegnato da CerloCarlo d'Angiò al francese Giovanni de Tillio (Jean Du Till), contemporaneamente alla vicina Matino. Ad esso succedettero i figli nel [[1280]]. Fu poi di Niccolò Aldimari e nel [[XIV secolo]] della famiglia [[Sanseverino (famiglia)|Sanseverino]]. Nel 1378 il feudo di Parabita e di Matino "''piccolo''" (un piccolo borgo probabilmente situato fra Parabita e Matino scomparso nel 1530) sono di proprietà della famiglia angioina dei D'Aspert<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Luciana Petracca|titolo=Politica regia, geografia feudale e quadri territoriali in una provincia del Quattrocento meridionale|rivista=Università del Salento Unisalento.it 2020|volume=pag. 6}}</ref> Nel [[XV secolo]] passòil casale è affidato a [[Malacarne (condottiero)|Ottino de Caris]] e poie aquindi dopo qualche anno agli [[Giovanni Antonio Orsini del Balzo|Orsini del Balzo]] feudatariofeudatari di Ugento e la città per oltre un secolo seguì le alterne sorti di questa famiglia e del loro feudo principale e cioè Ugento. Nel [[1484]] Parabita fu invasa dai [[Repubblica di Venezia|Veneziani]] che avevano occupato [[Gallipoli (Italia)|Gallipoli]]. Nei primi anni del [[XVI secolo|Cinquecento]] erain signore del feudo Francesco Orsini del Balzoseguito alla cuiguerra cortetra vivevafrancesi loe scrittorespagnoli Antoninonell'ambito Lenio.delle Dopodispute la guerra tra francesidinastiche e spagnoli,pretese guidatisui rispettivamenteterritori daitaliani fra [[Francesco I di Francia|Francesco I]] e [[Carlo V]], i Del Balzo dovetteroperdettero fuggirei dapropri Parabita.diritti Dalsul casale che dal [[1531]] il feudo fu gestito dal Regio Fisco e nel [[1535]] venne acquistato da Pirro Branai (Granai) Castriota, figlio di Giovanni e discendente di [[Vrana Konti]], al quale si deve la ristrutturazione del castello eseguita dall'architetto [[Evangelista Menga]]. Il feudo venne gestito daida Branaiquesta (Granai) Castriotafamiglia fino alad essere sequestrato dal fisco per debiti nel [[1678]] e nel [[1689]] fu venduto ''subin asta hastapubblica'' aal duca Domenico Ferrari che lo trasforma in [[Ducato (circoscrizione)|ducato]]. Alla sua morte passò al nipote Giuseppe e ai suoi discendenti che furono gli ultimi feudatari di Parabita fino all'emanazione delle [[leggi eversive della feudalità]], attuate tra il [[1806]] e il [[1808]]<ref>L. A. Montefusco, Le successioni feudali in Terra d'Otranto - Istituto Araldico salentino, Lecce, 1994</ref>.