Delta-9-tetraidrocannabinolo: differenze tra le versioni

Versione delle 21:33, 18 giu 2023

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{{nota disambigua||THC (disambigua)|THC}}

Legalità

{{disclaimer|medico}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Tetrahydrocannabinol.svg

|immagine1_dimensioni = 250px

|immagine1_descrizione = Struttura del Tetraidrocannabinolo

|immagine2_nome = Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png

|immagine2_dimensioni = 250px

|immagine2_descrizione = Modello 3D della molecola

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|immagine5_descrizione =

|nome_IUPAC = (6a''R'',10a''R'')-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetraidro-6''H''-benzo[''c'']cromen-1-olo

|abbreviazioni = THC

|nomi_alternativi = Tetraidrocannabinolo<br />Δ⁹-THC

|massa_molecolare = 314.47

|peso_formula =

|aspetto = olio viscoso marroncino sotto forma di cristalli

|numero_EINECS =

|densità_condensato =

|densità_g_l =

|densità_gas =

|prodotto_ionico =

|indice_di_rifrazione =

|Ka =

|Ka_temperatura =

|Kb =

|Kb_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|solubilità_acqua = 0.0028 g/L a 23 °C

|Ks =

|Ks_temperatura =

|temperatura_di_fusione =

|entalpia_di_fusione =

|entropia_di_fusione =

|temperatura_di_ebollizione = 180&nbsp;°C circa (453,15 K)

|entalpia_di_ebollizione =

|entropia_di_ebollizione =

|punto_triplo =

|punto_critico =

|tensione_di_vapore =

|tensione_di_vapore_temperatura =

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|viscosità_cinematica =

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|entropia_standard_di_formazione =

|capacità_termica =

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|LD50 = 1270

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|titolo_proprietà_termochimiche =

|energia_libera_standard_di_formazione =

|titolo_proprietà_tossicologiche = ---

}}

Il '''delta-9-tetraidrocannabinolo''' (detto comunemente '''THC''', Δ⁹-THC o tetraidrocannabinolo) è uno dei maggiori e più noti [[principi attivi]] della ''[[cannabis]]'' e può essere considerato il capostipite della famiglia dei [[cannabinoidi|fitocannabinoidi]].

Sono noti vari isomeri del THC, due dei quali presenti naturalmente nella cannabis. Il più rilevante è l'isomero [[Isomeria cis-trans|(-)-trans]], noto farmacologicamente come [[dronabinol]].<ref>{{Cita web|url=https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1968-01-01_2_page010.html|titolo=UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 009|accesso=2019-01-23}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Leo E.|cognome=Hollister|data=1970-08|titolo=Tetrahydrocannabinol Isomers and Homologues: Contrasted Effects of Smoking|rivista=Nature|volume=227|numero=5261|pp=968–969|lingua=en|accesso=2019-01-23|doi=10.1038/227968a0|url=https://www.nature.com/articles/227968a0}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078|titolo=Dronabinol|autore=Pubchem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2019-01-23}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=G.|cognome=Mazzoccanti|data=2017|titolo=Cannabis through the looking glass: chemo- and enantio-selective separation of phytocannabinoids by enantioselective ultra high performance supercritical fluid chromatography|rivista=Chemical Communications|volume=53|numero=91|pp=12262–12265|lingua=en|accesso=2019-05-02|doi=10.1039/C7CC06999E|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=C7CC06999E|nome2=O. H.|cognome2=Ismail|nome3=I.|cognome3=D’Acquarica}}</ref>

È una [[sostanza psicotropa]] prodotta dai fiori di cannabis, può essere ingerito, comunemente fumato o inalato grazie ad un vaporizzatore.

Con proprietà [[Analgesia|antidolorifiche]] (Es: farmaci contenenti THC come il [[Sativex]] o il Bedrocan, sono usati per il trattamento del dolore), [[euforia|euforizzante]], [[nausea|antinausea]], [[antiemetico]], [[cinetosi|anticinetosico]], stimolante l'[[appetito]], che abbassa la [[Pressione oculare|pressione endooculare]].<ref>[http://www.ecn.org/hemp/Thc/index.htm Cannabis: Proprietà chimico-farmacologiche<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>

È stato isolato da [[Raphael Mechoulam]], Yechiel Gaoni, e Habib Edery dall'[[istituto Weizmann]], [[Israele]], nel [[1964]].

In forma pura, a basse temperature, è un [[solido]] cristallino, di color leggermente rosa<ref>{{Cita pubblicazione|data=2006-06-14|titolo=Compositions comprising crystalline trans-(+/-)-delta-9-tetrahydrocannabinol|accesso=2019-01-23|url=https://patents.google.com/patent/EP2263667A2/tr}}</ref>, con una [[Temperatura di transizione vetrosa|transizione vetrosa]] che lo rende viscoso e appiccicoso se riscaldato. Commercialmente il THC si presenta in soluzione come un liquido oleoso giallo/marrone.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Michael|cognome=Williams|data=2013-07-03|titolo=The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1-year free access to The Merck Index Online.|rivista=Drug Development Research|volume=74|numero=5|pp=339–339|accesso=2019-01-23|doi=10.1002/ddr.21085|url=https://dx.doi.org/10.1002/ddr.21085}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/21087|titolo=1-TRANS-DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA|sito=cameochemicals.noaa.gov|accesso=2019-01-23}}</ref>

Il THC ha una bassissima [[solubilità]] in [[acqua]], ma buona solubilità nella maggior parte dei [[solventi organici]].

== Biosintesi nella cannabis ==