Formaldimmina: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico}}

|temperatura_di_ebollizione = -58,4 ± 23,0 °C (stima)

|tensione_di_vapore = ~15,5 atm (stima)

|indice_di_rifrazione = 1,336 (stima)

|nome_IUPAC = metanimmina

|nomi_alternativi = formaldimmina, metilenimmina

|massa_molecolare = 29,041 u

|aspetto = gas incolore

}}

La '''formaldimmina'''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R.|cognome=Sumathi|data=1996-05-13|titolo=Dissociation and isomerization reactions of formaldimine on the ground and excited state surface|rivista=Journal of Molecular Structure: THEOCHEM|volume=364|numero=1|pp=97–106|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1016/0166-1280(95)04437-X|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/016612809504437X}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Vlasta|cognome=Bonačić-Koutecký|nome2=Josef|cognome2=Michl|data=1985-07|titolo=Photochemicalsyn-anti isomerization of a Schiff base: A two-dimensional description of a conical intersection in formaldimine|rivista=Theoretica Chimica Acta|volume=68|numero=1|pp=45–55|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1007/BF00698750|url=http://link.springer.com/10.1007/BF00698750}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jianglin|cognome=Wu|nome2=Chrys|cognome2=Wesdemiotis|data=2001-12-01|titolo=Complexes of li atoms with formaldehyde (LiOCH 2 ) and formaldimine (LiNHCH 2 ): Stability via electrostatic and charge transfer interactions|rivista=Journal of the American Society for Mass Spectrometry|volume=12|numero=12|pp=1229–1237|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1016/S1044-0305(01)00311-7|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1016/S1044-0305%2801%2900311-7}}</ref> o '''metilenimmina'''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Douglas J.|cognome=DeFrees|nome2=Warren J.|cognome2=Hehre|data=1978-02|titolo=Methyleneimine|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=82|numero=4|pp=391–393|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1021/j100493a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100493a005}}</ref> (nome IUPAC: '''metanimmina'''), avente formula H₂C=N-H, è la più semplice delle [[immine]], ma anche una tra le molecole semplici più elusive.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Douglas J.|cognome=DeFrees|nome2=Warren J.|cognome2=Hehre|data=1978-02|titolo=Methyleneimine|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=82|numero=4|pp=391–393|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1021/j100493a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100493a005}}</ref> È l'immina corrispondente alla [[formaldeide]] (H₂C=O), dalla quale deriva formalmente per reazione con l'[[ammoniaca]]. In quanto molecola molto piccola è di notevole interesse teorico in chimica,<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Minh Tho|cognome=Nguyen|nome2=Debasis|cognome2=Sengupta|nome3=Tae-Kyu|cognome3=Ha|data=1996-04-18|titolo=Another Look at the Decomposition of Methyl Azide and Methanimine: How Is HCN Formed?|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=100|numero=16|pp=6499–6503|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1021/jp953022u|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jp953022u}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Vincent|cognome=Richardson|nome2=Daniela|cognome2=Ascenzi|nome3=David|cognome3=Sundelin|data=2021|titolo=Experimental and Computational Studies on the Reactivity of Methanimine Radical Cation (H2CNH+•) and its Isomer Aminomethylene (HCNH2+•) With C2H2|rivista=Frontiers in Astronomy and Space Sciences|volume=8|accesso=2023-06-21|doi=10.3389/fspas.2021.752376|url=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fspas.2021.752376}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Prasad Ramesh|cognome=Joshi|nome2=Yuan-Pern|cognome2=Lee|data=2022-05-12|titolo=A chemical link between methylamine and methylene imine and implications for interstellar glycine formation|rivista=Communications Chemistry|volume=5|numero=1|pp=1–7|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1038/s42004-022-00677-5|url=https://www.nature.com/articles/s42004-022-00677-5}}</ref> ma anche in [[astrochimica]]: è stata trovata nell'[[atmosfera]] di [[Titano (astronomia)|Titano]],<ref>{{Cita pubblicazione|nome=V.|cognome=Vuitton|nome2=R. V.|cognome2=Yelle|nome3=V. G.|cognome3=Anicich|data=2006-08-07|titolo=The Nitrogen Chemistry of Titan’s Upper Atmosphere Revealed|rivista=The Astrophysical Journal|volume=647|numero=2|pp=L175|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1086/507467|url=https://iopscience.iop.org/article/10.1086/507467/meta}}</ref> ma è stata rivelata nella [[galassia]] [[Arp 220]]<ref>{{Cita web|url=http://news.cornell.edu/stories/2008/01/distant-galaxy-holds-key-ingredients-life-astronomers-report|titolo=Arecibo telescope finds critical ingredients for the soup of life in a galaxy far, far away|sito=Cornell Chronicle|data=14 Gennaio 2008|lingua=en|accesso=2023-07-11}}</ref> vicinissima alla [[Via Lattea]], e un po' dovunque negli [[Mezzo interstellare|spazi interstellari]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J. E.|cognome=Dickens|nome2=W. M.|cognome2=Irvine|nome3=C. H.|cognome3=DeVries|data=1997-04-10|titolo=Hydrogenation of Interstellar Molecules: A Survey for Methylenimine (CH₂NH)|rivista=The Astrophysical Journal|volume=479|numero=1|pp=307–312|accesso=2023-06-20|doi=10.1086/303884|url=https://dx.doi.org/10.1086/303884}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Michel|cognome=Guélin|nome2=Jose|cognome2=Cernicharo|data=2022|titolo=Organic Molecules in Interstellar Space: Latest Advances|rivista=Frontiers in Astronomy and Space Sciences|volume=9|accesso=2023-06-21|doi=10.3389/fspas.2022.787567|url=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fspas.2022.787567}}</ref>

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L'[[affinità elettronica]] della formaldimmina, molecola che, anche se [[Insaturazione|insatura]], ha un guscio elettronico completo, è bassa ed è stata valutata sperimentalmente in 0,5&nbsp;±&nbsp;0,1&nbsp;eV.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Steven R.|cognome=Kass|nome2=Charles H.|cognome2=DePuy|data=1985-08|titolo=Gas-phase ion chemistry of azides. The generation of CH2:N- and CH2:NCH2-|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=50|numero=16|pp=2874–2877|accesso=2023-07-11|doi=10.1021/jo00216a014|url=http://dx.doi.org/10.1021/jo00216a014}}</ref>

In fase gassosa la formaldimmina può essere deprotonata all'azoto da opportune basi, dando l'anione molecolare H₂C=N:^–, precisamente isoelettronico con la formaldeide. L'affinità protonica di questa specie, 1.625&nbsp;±&nbsp;21&nbsp;kJ/mol,<ref>{{Cita web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C2053294&Units=SI&Mask=20#ref-5|titolo=Methanimine|sito=webbook.nist.gov|lingua=en|accesso=2023-07-11}}</ref> è una misura della sua basicità intrinseca ma anche, al tempo stesso, dell'acidità della formaldimmina; per confronto, il valore analogo per l'aciditàaffinità dellacidoprotonica cianidricodello ione [[cianuro]] è molto minore e ammonta a 1.464&nbsp;±&nbsp;4,2&nbsp;kJ/mol, il che vuol dire che l'acidità dell'acido cianidrico è molto maggiore.<ref name=":1" />

== Note ==