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Inizia a giocare a calcio nel 1995, a nove anni, nel settore giovanile del {{Calcio Lanus|N}}. Nel 1999 si trasferisce al {{Calcio Banfield|N}} e l'anno successivo all'{{Calcio Huracan|N}}, squadra di [[Buenos Aires]], sempre nelle giovanili. Nel 2005 esordisce in prima squadra, nel campionato argentino di seconda divisione, collezionando 33 presenze e 11 gol.
Nel gennaio del 2006 arriva in [[Italia]], all'{{Calcio AtalantaTernana|N}}, giocando 3 partite e segnando un gol sul finire della stagione, contribuendo alla vittoriastagione delnel campionato di [[Serie B]].
Nell'estate seguente viene ceduto in comproprietà al {{Calcio Lecce|N}}, sempre in B, dove segna il primo gol in Lecce-{{Calcio Albinoleffe|N}} il 9 settembre 2006.<ref>{{cita web|url=http://guide.supereva.it/lecce/interventi/2006/09/268197.shtml|titolo=1^Giornata: LECCE-ALBINOLEFFE 3-1|anno=2006|accesso=12 settembre 2013|dataarchivio=16 dicembre 2013|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20131216183647/http://guide.supereva.it/lecce/interventi/2006/09/268197.shtml|urlmorto=sì}}</ref> La prima parte della stagione lo vede titolare con l'allenatore [[Zdeněk Zeman]]; dopo 18 giornate del campionato 2006-2007 Zeman viene esonerato e sostituito da [[Giuseppe Papadopulo]], che lo impiega meno frequentemente e col quale non riesce a mettersi in luce. Chiude la stagione con 8 reti in 31 presenze.
==== Fiorentina ====
[[File:Pablo Daniel Osvaldo 2.jpg|thumb|left|upright=0.8|Osvaldo con la maglia della {{Calcio Fiorentina|N}} nel [[2007]].]]
Nell'estate seguente la risoluzione della sua compartecipazione ha esito positivo per l'Atalantala Ternana, che riscatta il calciatore a titolo definitivo per 1,6 milioni di euro,<ref>{{cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2007/giugno/21/Quagliarella_busta_oro_Addio_Samp_ga_10_070621036.shtml|titolo=Quagliarella busta d'oro. Addio Samp, va a Udine|data=21 giugno 2007|autore=Filippo Di Chiara|autore2=Roberto Pelucchi|pubblicazione=La Gazzetta dello Sport}}</ref> per poi cederlo nell'agosto 2007 alla {{Calcio Fiorentina|N}} per 4,5 milioni di euro.<ref>{{cita web|url=http://www.nove.firenze.it/vediarticolo.asp?id=a7.08.17.00.02|titolo=La Fiorentina prende Osvaldo: è costato circa 4,5 milioni|data=17 agosto 2007}}</ref> Il 29 settembre successivo debutta in [[Serie A]] con la maglia viola, segnando una [[Gol#Doppietta|doppietta]] in trasferta contro il {{Calcio Livorno|N}} nella partita vinta per 3-0.<ref>{{cita web|url=http://www.calcioblog.it/post/3959/livorno-fiorentina-0-3-i-viola-scoprono-osvaldo|titolo=Livorno - Fiorentina 0-3: i viola scoprono Osvaldo|data=30 settembre 2007}}</ref> Il 29 novembre segna il primo gol in [[UEFA Europa League|Coppa UEFA]] al 29' in casa dell'{{Calcio AEK|N}} che pareggia dopo quattro minuti dalla sua rete; il risultato finale di 1-1 contribuì alla qualificazione dei gigliati ai sedicesimi.<ref>{{cita web|url=http://qn.quotidiano.net/sport/2007/12/03/49930-osvaldo_basta_fiorentina.shtml|titolo=Osvaldo non basta, Aek-Fiorentina 1-1|data=29 novembre 2007}}</ref> Il 2 marzo 2008 segna, all'ultimo minuto del recupero, il gol della vittoria per 3-2 della Fiorentina in casa della rivale {{Calcio Juventus|N}}, successo che mancava ai viola da vent'anni; nell'occasione viene anche espulso per somma di ammonizioni.<ref>{{cita web|url=http://www.spaziojuve.it/2012/losservato-speciale-osvaldo-il-giovane-re-leone/|titolo=L’osservato speciale – Osvaldo, il giovane “Re Leone”|data=29 settembre 2012|urlmorto=sì|accesso=12 settembre 2013|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20121012091234/http://www.spaziojuve.it/2012/losservato-speciale-osvaldo-il-giovane-re-leone/}}</ref> All'ultima giornata del medesimo campionato di [[Serie A 2007-2008]], ancora in trasferta a [[Torino]] questa volta contro il {{Calcio Torino|N}} (1-0), Osvaldo segna con una [[rovesciata]] che regala ai toscani il quarto posto in campionato, con qualificazione al terzo turno preliminare della [[UEFA Champions League]].<ref>{{cita web|url=http://www.calcioblog.it/post/5830/torino-fiorentina-0-1-una-prodezza-di-osvaldo-vale-la-champions|titolo=Torino-Fiorentina 0-1: una prodezza di Osvaldo vale la Champions|data=18 maggio 2008}}</ref>
[[File:Pablo Daniel Osvaldo cropped.jpg|thumb|upright|Osvaldo alla Fiorentina nel 2008, nella sfida di [[Coppa UEFA 2007-2008|Coppa UEFA]] contro l'{{Calcio Everton|N}}]]
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