Prismano: differenze tra le versioni
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|nome_IUPAC = Tetraciclo[2.2.0.0<sup>2,6</sup>.0<sup>3,5</sup>]esano
|abbreviazioni =
|nomi_alternativi = [3]prismano<br>benzene di Ladenburg
|titolo_caratteristiche_generali =
|massa_molecolare = 78,1134
|peso_formula =
|aspetto = liquido incolore, esplosivo
|numero_EINECS =
|titolo_proprietà_chimico-fisiche =
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}}
Il '''prismano''',<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Raimondo Germani|anno=2018|titolo=Molecole dalla forma curiosa|accesso=18 aprile 2022|url=http://www.dcbb.unipg.it/images/DOCS/3._Raimondo_Germani_3_PLS_2018_compressed.pdf|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20220419081734/http://www.dcbb.unipg.it/images/DOCS/3._Raimondo_Germani_3_PLS_2018_compressed.pdf|dataarchivio=19 aprile 2022|urlmorto=no}}</ref> nome sistematico '''[3]prismano''',<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Harry P.|cognome=Schultz|data=1965-05|titolo=Topological Organic Chemistry. Polyhedranes and Prismanes|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=30|numero=5|pp=1361–1364|lingua=en|accesso=2022-04-18|doi=10.1021/jo01016a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01016a005|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210112224237/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01016a005|dataarchivio=12 gennaio 2021|urlmorto=no}}</ref> è un [[idrocarburo]] tetraciclico [[Composti alifatici|alifatico]] di formula (CH)<sub>6</sub>. Deve il suo nome al fatto che i 6 atomi di [[carbonio]] dello scheletro sono disposti ai vertici di un [[prisma]] triangolare. La disposizione geometrica risultante ha [[simmetria molecolare]] ''D''<sub>3h</sub>.<ref>{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp|titolo=Experimental data for C6H6 (Prismane)|sito=Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase}}</ref> Gli angoli CCC di 60° e 90°, molto distanti dall'angolo tetraedrico (109,5°) ideale per il carbonio saturo, fanno sì che questa molecola sia in forte tensione (~ 90 kcal/mol)<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R. B.|cognome=Woodward|nome2=Roald|cognome2=Hoffmann|data=1969-11|titolo=The Conservation of Orbital Symmetry|rivista=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=8|numero=11|pp=781–853|lingua=en|accesso=2023-09-01|doi=10.1002/anie.196907811|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.196907811}}</ref> e alquanto instabile, sebbene il suo derivato esametilsostituito (CMe)<sub>6</sub>, che è stato anch'esso ottenuto, sia più stabile.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=David M.|cognome=Lemal|nome2=Jerrold P.|cognome2=Lokensgard|data=1966-12|titolo=Hexamethylprismane|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=88|numero=24|pp=5934–5935|lingua=en|accesso=2023-09-01|doi=10.1021/ja00976a046|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00976a046}}</ref>
Il '''prismano''' è un [[idrocarburo]] policiclico, [[isomero]] del [[benzene]] ma con una stabilità e reattività nettamente differenti da quest'ultimo. [[Albert Ladenburg]] propose erroneamente questa struttura per il [[benzene]].<ref>{{Cita pubblicazione | autore=[[Albert Ladenburg| Ladenburg A.]]|titolo=.| rivista= [[Chemische Berichte]]| volume= 2| pagine= 140 | anno=1869}}</ref> Il composto fu sintetizzato in laboratorio solo nel 1973.<ref>{{Cita pubblicazione | autore=Katz T. J., Acton N. | titolo= Synthesis of Prismane | rivista= [[Journal of the American Chemical Society]] | anno=1973 | volume=95 | pagine=2738–2739|doi =10.1021/ja00789a084 }}</ref>▼
▲Il
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore incline ad esplodere.<ref name=":0" />
==Sintesi==
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