Webster iniziainiziò la carriera in patria militando nel {{Calcio Colchester United|N}} e nell'{{Calcio Hillingdon Town|N}}.
Nel 1972 si trasferiscetrasferì in [[Canada]] per giocare nei {{Calcio Vancouver Spartans|N}}, squadra militante nelle leghe dilettantistiche della [[Columbia Britannica]].
Nel 1974 si trasferiscespostò negli [[Stati Uniti d'America]] per giocare con la neonata franchigia [[North American Soccer League|NASL]] dei {{Calcio Seattle Sounders|N}}. Militerà nei ''Sounders'' sino al 1979, ottenendo come miglior risultato il raggiungimento della finale, giocata da titolare, nella [[North American Soccer League 1977]], persa contro i {{Calcio New York Cosmos|N}}.<ref>{{cita web|url=http://www.nasl.com/news/2015/09/08/previo-campeones-cosmos-ganan-titulo-1977-en-ltimo-partido-de-pel|sito=Nasl.com|titolo=Previo Campeones: Cosmos Ganan Titulo 1977 En Ultimo Partido De Pelè|accesso=3 luglio 2022|lingua=es}}</ref>
Contemporaneamente e successivamente al calcio Webster si dedicò anche all'[[indoor soccer]].
Webster è morto nel 2023 per complicazioni della SLA.
