Cresciuto nel settore giovanile del {{Calcio Crystal Palace|N}}, il 7 febbraio 2014 viene ceduto in prestito al {{Calcio Crawley Town|N}}, con cui resta per due mesi.<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/26086686 Crawley: Crystal Palace duo Boateng and Kaikai join on loan] bbc.com</ref><ref>[https://www.bbc.com/sport/football/26490298 Crystal Palace duo Boateng & Kaikai extend Crawley loan deals] bbc.com</ref> Il 24 settembre debutta con la squadra londinese, in occasione della partita di [[Football League Cup 2014-2015|Coppa di Lega]] persa per 2–32-3 contro il [[Newcastle United Football Club|Newcastle]], segnando la rete del momentaneo pareggio.<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/29233096 Crystal Palace-Newcastle 2-3] bbc.com</ref> Il 27 novembre passa al [[Cambridge United Football Club|Cambridge United]]<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/30238135 Cambridge United sign Wes Atkinson and Sullay Kaikai] bbc.com</ref>, venendo poi confermato per il resto della stagione.<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/30840288 Sullay Kaikai remains at Cambridge United on loan] bbc.com</ref> Il 17 settembre 2015 si trasferisce allo {{Calcio Shrewsbury Town|N}}<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/34283399 Sullay Kaikai: Shrewsbury Town sign Crystal Palace midfielder] bbc.com</ref>, inizialmente per un periodo di quattro mesi; il 1º marzo 2016 fa ritorno ai gialloblù.<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/35697689 Sullay Kaikai: Crystal Palace winger rejoins Shrewsbury Town on loan] bbc.com</ref>. Rientrato al Palace<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/36195783 Sullay Kaikai: Crystal Palace recall Shrewsbury Town's on-loan striker] bbc.com</ref>, il 15 maggio esordisce in [[Premier League]], nella partita persa per 4-1 contro il {{Calcio Southampton|N}}.<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/36240425 Southampton-Crystal Palace 4-1] bbc.com</ref> Il 31 agosto passa al {{Calcio Brentford|N}}<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/37232169 Brentford sign Walsall's Rico Henry and Crystal Palace's Sullay Kaikai] bbc.com</ref>; tornato al Palace<ref>[https://www.brentfordfc.com/news/2017/january/sullay-kaikai-returns-to-crystal-palace/ SULLAY KAIKAI RETURNS TO CRYSTAL PALACE] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190212012200/https://www.brentfordfc.com/news/2017/january/sullay-kaikai-returns-to-crystal-palace/ |date=12 febbraio 2019 }} brentfordfc.com</ref>, resta con il club londinese fino al gennaio del 2018, quando si trasferisce, sempre a titolo temporaneo, al {{Calcio Charlton|N}}.<ref>[https://www.bbc.com/sport/football/42840773 Sullay Kaikai: Charlton Athletic sign Crystal Palace winger on loan] bbc.com</ref> Il 21 gennaio 2019 passa a titolo definitivo al {{Calcio NAC Breda|N}}, con cui firma un contratto di un anno e mezzo.<ref>[https://www.skysports.com/football/news/11706/11613908/sullay-kaikai-joins-nac-breda-from-crystal-palace-on-free-transfer Sullay Kaikai joins NAC Breda from Crystal Palace on free transfer] skysports.com</ref> Gioca 6 partite e a luglio passa al {{Calcio Blackpool|N}}.
