L'album Oops!... I Did It Again è stato pubblicato nel maggio del 2000. Nella prima sola settimana, il disco ha venduto oltre i 2 milioni di copie, un record per quel tempo. E'Raggiungerà ilpoi le 24 milioni di copie, di poco inferiore ai 28 milioni del primo album. Il primo singolo è “Oops!... I did it again”, che diventa un enorme successo mondiale raggiungendo la vetta in tutti gli Stati. Si esibisce hai VMA con proprio questa canzone. Britney in questo album cambia completamente genere. Passa dalle canzoni d’amore che la vedono come una ragazzina la cui solitudine la uccidetormenta, ad una ragazza che si sente più forte e la solitudine non la uccide più. CompareNel popolarissimo video di “Oops!... I did it again” compare con una tutina di lattice rosso dicendo “ I’ m not that innocent ! ”, alha il pearcing all’ombelico e adsfoggia un biondo platinato. Quattro sono i singoli che estrae, tutti di grande successo. In “Don’t let me be the last to know” la vediamo più svestita e consapevole della sua sensualità e delle sue forme.
