Delta-9-tetraidrocannabinolo: differenze tra le versioni

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|nome_IUPAC = (-)-(6a''R'',10a''R'')-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetraidro-6''H''-benzo[''c'']cromen-1-olo
|abbreviazioni = THC
|nomi_alternativi = Tetraidrocannabinolo<br />Δ⁹-THC
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=== Concentrazione ===
La concentrazione di THC nella pianta di ''cannabis sativa'' varia sensibilmente in funzione della cultivar e delle condizioni ambientali. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Gianmaria|cognome=Magagnini|nome2=Gianpaolo|cognome2=Grassi|nome3=Stiina|cognome3=Kotiranta|data=2018-06|titolo=The Effect of Light Spectrum on the Morphology and Cannabinoid Content of Cannabis sativa L|rivista=Medical Cannabis and Cannabinoids|volume=1|numero=1|pp=19–27|accesso=2024-10-05|doi=10.1159/000489030|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34676318/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sang-Hyuck|cognome=Park|nome2=Christopher S.|cognome2=Pauli|nome3=Eric L.|cognome3=Gostin|data=2022-01-04|titolo=Effects of short-term environmental stresses on the onset of cannabinoid production in young immature flowers of industrial hemp (Cannabis sativa L.)|rivista=Journal of Cannabis Research|volume=4|numero=1|pp=1|accesso=2024-10-05|doi=10.1186/s42238-021-00111-y|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34980266/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hocelayne Paulino|cognome=Fernandes|nome2=Young Hae|cognome2=Choi|nome3=Klaas|cognome3=Vrieling|data=2023|titolo=Cultivar-dependent phenotypic and chemotypic responses of drug-type Cannabis sativa L. to polyploidization|rivista=Frontiers in Plant Science|volume=14|pp=1233191|accesso=2024-10-05|doi=10.3389/fpls.2023.1233191|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37636092/}}</ref> È stato anche dimostrato che lo stress da siccità, lo stress da sale e la quantità e spettro di radiazione fotosinteticamente attiva alterano la composizione dei cannabinoidi delle infiorescenze nei genotipi coltivati ​​''indoor'' .<ref>{{Cita pubblicazione|nome=F. Mitchell|cognome=Westmoreland|nome2=Paul|cognome2=Kusuma|nome3=Bruce|cognome3=Bugbee|data=2021-03-23|titolo=Cannabis lighting: Decreasing blue photon fraction increases yield but efficacy is more important for cost effective production of cannabinoids|rivista=PLOS ONE|curatore=Maya Dimova Lambreva|volume=16|numero=3|pp=e0248988|lingua=en|accesso=2024-10-05|doi=10.1371/journal.pone.0248988|url=https://dx.plos.org/10.1371/journal.pone.0248988}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Deron|cognome=Caplan|nome2=Mike|cognome2=Dixon|nome3=Youbin|cognome3=Zheng|data=2019-05|titolo=Increasing Inflorescence Dry Weight and Cannabinoid Content in Medical Cannabis Using Controlled Drought Stress|rivista=HortScience|volume=54|numero=5|pp=964–969|accesso=2024-10-05|doi=10.21273/HORTSCI13510-18|url=https://journals.ashs.org/view/journals/hortsci/54/5/article-p964.xml}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Brandon|cognome=Yep|nome2=Nigel V.|cognome2=Gale|nome3=Youbin|cognome3=Zheng|data=2020-08-05|titolo=Aquaponic and Hydroponic Solutions Modulate NaCl-Induced Stress in Drug-Type Cannabis sativa L.|rivista=Frontiers in Plant Science|volume=11|accesso=2024-10-05|doi=10.3389/fpls.2020.01169|url=https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fpls.2020.01169/full}}</ref>

Il contenuto di THC nella [[marijuana]] (''[[Cannabis sativa]]'') è nell'ordine di 0,5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, variabile nei [[fiore|fiori]] dal 10 al 27%, 5-10% nelle [[brattea|brattee]]. Negli estratti può essere il 10-60% nell'hashish e oltre il 60% fino a 99% nell'[[olio di hashish]]. I cannabinoidi precursori del THC sono presenti all’interno dei tricomi, per cui la concentrazione è maggiore, per quanto riguarda la pianta viva, nell’area delle infiorescenze ed è ancora più elevata nel caso di prodotti a base di estrazione della resina.

Il contenuto di THC di [[hashish]] e [[marijuana]] tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal [[calore]] e dalla [[luce]]. Le foglie e la resina di [[Cannabis|canapa]] conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni.

Nei campioni di cannabis erbacea per uso ricreazionale è stato rilevato, negli [[Stati Uniti d'America|USA]] dal 1995 al 2022, un aumento progressivo della concentrazione di THC dal 3,96% al 16,14%. Analoga crescita della concentrazione di THC è stata rilevata nell'[[Unione europea|UE]] ed in altri paesi.<ref>{{Cita web|url=https://repo.napdi.org/NPDI-soqMrQ|titolo=NaPDI|sito=repo.napdi.org|lingua=en-us|accesso=2024-10-05}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://nida.nih.gov/research/research-data-measures-resources/cannabis-potency-data|titolo=Cannabis Potency Data {{!}} National Institute on Drug Abuse (NIDA)|autore=National Institute on Drug Abuse|sito=nida.nih.gov|data=2024-07-16|lingua=en|accesso=2024-10-05}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://nida.nih.gov/research/research-data-measures-resources/cannabis-potency-data#:~:text=Cannabis%20Potency%20Data.%20Delta-9-tetrahydrocannabinol%20(THC)%20and|titolo=Cannabis Potency Data {{!}} National Institute on Drug Abuse (NIDA)|autore=National Institute on Drug Abuse|sito=nida.nih.gov|data=2024-07-16|lingua=en|accesso=2024-10-05}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.bu.edu/aodhealth/2021/08/27/thc-concentration-in-cannabis-increased-worldwide-between-1970-and-2017/|titolo=THC Concentration in Cannabis Increased Worldwide Between 1970 and 2017 {{!}} Alcohol, Other Drugs, and Health: Current Evidence|sito=www.bu.edu|accesso=2024-10-05}}</ref> Le inflorescenze essicate di alcune varietà possono avere una concentrazione media di THC pari al 30%.<ref>{{Cita web|url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/drugs-medication/cannabis/about.html|titolo=About cannabis|autore=Health Canada|sito=www.canada.ca|data=2018-03-02|accesso=2024-10-05}}</ref>
 
== Farmacologia ==
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* [[Cannabidiolo]], (CBD), prodotto naturalmente nel fiore di cannabis
* [[Tetraidrocannabinolo]], (THC), prodotto naturalmente nel fiore di cannabis
 
== Presenza del THC ==
Il contenuto di THC nella [[marijuana]] (''[[Cannabis sativa]]'') è nell'ordine di 0,5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, variabile nei [[fiore|fiori]] dal 10 al 27%, 5-10% nelle [[brattea|brattee]], 10-60% nell'hashish, oltre il 60% fino a 99% nell'[[olio di hashish]]. Come si può notare, esso è presente all’interno dei tricomi, per cui la concentrazione è maggiore, per quanto riguarda la pianta viva, nell’area delle infiorescenze ed è ancora più elevata nel caso di prodotti a base di estrazione della resina.
 
Il contenuto di THC di [[hashish]] e [[marijuana]] tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal [[calore]] e dalla [[luce]]. Le foglie e la resina di [[Cannabis|canapa]] conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni.
 
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Image:THC-3D.png|Struttura stereochimica del THC