Nel [[1851]] i Cleveland si trasferirono a Clinton, nello statoStato di New York, dove il padre avrebbe diretto l'American Home Missionary Society, guadagnando la cifra di 1.000 dollari l'anno. Qui Grover frequentò corsi preparatori per l'Hamilton College, già frequentato da un suo fratello,<ref>{{en}} George F. Parker, ''Recollections of Grover Cleveland'', New York, The Century Co., 19011, p. 19</ref> ma la salute del padre peggiorò e Grover dovette tornare a Fayetteville per lavorare in un negozio e mantenere la famiglia. Tornò a Clinton dopo due anni, nel [[1853]], mentre nel frattempo il padre, a causa della malattia, aveva abbandonato il precedente lavoro per uno meno redditizio di pastore a Utica. Lo stesso anno morì, e Grover, all'età di sedici anni, dovette iniziare a sostenere la madre e le sorelle e fu costretto ad abbandonare gli studi.<ref>McElroy, I, pp. 13–15; Graff, ''Grover Cleveland'', p. 4</ref>
