Conseguita la [[Liceo classico|maturità classica]] a [[Palermo]], compie dal 1961 compie gli studi universitari a [[Milano]], glipresso studila universitarifacoltà laureandosi indi [[Giurisprudenza]] presso ldell'[[Università degli Studi di Milano|Università Statale]], dove conoscesi laureerà nel 1967/68 con una tesi sulla ''responsabilità civile del conducente di autoveicoli ex art. 2054 C.C.''<ref>{{Cita web|lingua=en|url=https://unimi.primo.exlibrisgroup.com/discovery/fulldisplay?docid=alma991017860458106031&context=L&vid=39UMI_INST:VU1&lang=it&adaptor=Local%20Search%20Engine&query=any,contains,dellutri|titolo=https://unimi.primo.exlibrisgroup.com/discovery/fulldisplay?docid=alma991017860458106031&context=L&vid=39UMI_INST:VU1&lang=it&adaptor=Local%20Search%20Engine&query=any,contains,dellutri|sito=unimi.primo.exlibrisgroup.com|accesso=2025-03-27}}</ref>''.'' Durante la carriera universitaria conoscerà [[Silvio Berlusconi]], più avanti negli studi di alcuni anni presso la stessa facoltà. Nel 1964, a 23 anni, lavora come [[Segretario (ufficio)|segretario]] per Berlusconi, che con la sua Edilnord sponsorizza il Torrescalla, piccola [[squadra di calcio]] di categoria allievi legata alla [[Fondazione Rui]], della quale Dell'Utri è allenatore.<ref>{{Cita web|url=https://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/2004/02/24/ricordi-del-trainer-dell-utri-vi.html|titolo=I ricordi del trainer Dell'Utri Vi racconto Silvio allenatore - la Repubblica.it|sito=Archivio - la Repubblica.it|data=2004-02-24|lingua=it|accesso=2023-06-21}}</ref>
Successivamente (1965) si trasferisce a [[Roma]], dove dirige per un paio di anni il Gruppo Sportivo ELIS nel quartiere [[Tiburtino]] - Casal Bruciato, presso il Centro Internazionale per la Gioventù Lavoratrice, iniziativa apostolica della Chiesa Cattolica che il papa affidò all'[[Opus Dei]]. Torna poi (1967) a Palermo presso l'Athletic Club Bacigalupo; durante questa esperienza, per sua esplicita ammissione, conosce [[Vittorio Mangano]] e [[Gaetano Cinà]], mafiosi appartenenti a [[Cosa Nostra]].