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==== L'avventura in Champions League con l'Udinese ====
Nell'estate [[2005]] firma un contratto con l'[[Udinese Calcio|Udinese]], che porta alla prima partecipazione in [[UEFA Champions League 2005-2006|UEFA Champions League]] della sua storia, dopo la vittoria nel [[UEFA Champions League 2005-2006#Terzo turno preliminare|terzo turno preliminare]] contro i [[Portogallo|portoghesi]] dello [[Sporting Lisbona]]. Nel turno successivo i bianconeri verranno eliminati dagli [[Spagna|spagnoli]] del {{Calcio Barcellona|N}} e dai [[Germania|tedeschi]] del {{Calcio Werder Brema|N}}. Il 10 febbraio [[2006]] viene esonerato in seguito alla sconfitta interna contro la {{Calcio Reggina|N}}.<ref>[http{{Cita web|url=https://www.repubblica.it/2006/b/sezioni/sport/calcio/serie_a/viacosmi/viacosmi/viacosmi.html|titolo=Repubblica.it » sport/calcio/serie_a » Udinese, esonerato Cosmi. Lala squadra a Nestor Sensini] Repubblica|sito=www.repubblica.it|accesso=2025-05-19}}</ref>
==== Brescia ====
Dopo un anno di assenza, il 28 febbraio [[2007]] viene ingaggiato dal presidente del [[Brescia Calcio|Brescia]] [[Luigi Corioni]], che gli affida la panchina delle ''rondinelle'' fino alla fine della stagione, dopo l'esonero di [[Mario Somma]] avvenuto nella giornata precedente.<ref>[http{{Cita web|lingua=it|url=https://wwwarchivio.tuttomercatoweb.com/?action=read&id=2007/ufficiale-serse-cosmi-nuovo-tecnico-del-brescia-52818 Ufficiale|titolo=UFFICIALE: Serse Cosmi nuovo tecnico del Brescia] Tuttomercatoweb- TUTTO mercato WEB|sito=archivio.tuttomercatoweb.com|accesso=2025-05-19}}</ref> L'esordio avviene in [[AlbinoLeffe]]-Brescia (2-3) nella [[Serie B 2006-2007]];<ref name=esordio /> con Cosmi, la squadra centra il sesto posto, valido per i play-off, che tuttavia non vengono disputati (tra la terza e quarta classificata ci sono infatti dieci punti di differenza, quelli minimi affinché gli spareggi non vengano disputati). Il 2 giugno [[2007]] prolunga il contratto di due anni col Brescia.<ref>[http{{Cita web|lingua=it|url=https://wwwarchivio.tuttomercatoweb.com/?action=read&id=2007/ufficiale-cosmi-rinnova-con-il-brescia-61297 Ufficiale|titolo=UFFICIALE: Cosmi rinnova con il Brescia] Tuttomercatoweb- TUTTO mercato WEB|sito=archivio.tuttomercatoweb.com|accesso=2025-05-19}}</ref> Nella [[Serie B 2007-2008]] guida il Brescia alla qualificazione dei play-off, dove le ''rondinelle'' vengono sconfitte in semifinale dall'{{Calcio Albinoleffe|N}}. Il 25 settembre [[2008]] viene esonerato dopo cinque giornate di [[Serie B 2008-2009|campionato]] caratterizzate da una vittoria, tre pareggi e una sconfitta. Al suo posto il Brescia ingaggia [[Nedo Sonetti]].
==== Livorno ====
Il 21 ottobre [[2009]] subentra a [[Vittorio Russo (calciatore)|Vittorio Russo]] e [[Gennaro Ruotolo]] alla guida del {{Calcio Livorno|N}} del presidente [[Aldo Spinelli]], a [[Serie A 2009-2010|campionato di Serie A]] in corso.<ref>[{{Cita web|url=http://www.livornocalcio.it/notizie/notizie.php?id=4035|titolo=Sito SerseUfficiale Cosmidell'A. nuovo tecnico delS. Livorno Calcio] {{webarchive|urlsito=httpswww.livornocalcio.it|accesso=2025-05-19|urlarchivio=http://web.archive.org/web/2011072710281320140201145833/http://www.livornocalcio.it/notizie/notizie.php?id=4035 |datadataarchivio=27 luglio 2011 2014-02-01}} Livornocalcio.it</ref> La sua prima partita sulla panchina dei livornesi è [[Associazione Sportiva Roma|Roma]]-Livorno (0-1).<ref name=esordio /><ref>[{{Cita web|lingua=it|autore=Bovolenta Germano|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2009/ottobre/26/Serse_pallone_fiume_ga_10_091026054.shtml |titolo=Serse, il pallone e il fiume] |sito=archiviostorico.gazzetta.it|accesso=2025-05-19}}</ref> Sotto la sua guida la squadra, fino a quel momento ultima in classifica,<ref>[http{{Cita web|lingua=it|url=https://www.gazzetta.it/Calciocalcio/SerieAsquadre/Livornolivorno/20-10-2009statistiche/|titolo=livorno-sceglie-cosmi-501686726454.shtml: Ilstatistiche Livornoe sceglieclassifica Cosmi.{{!}} DebutteràLa conGazzetta la "sua"dello Roma] GazzettaSport|sito=www.gazzetta.it|accesso=2025-05-19}}</ref> rimonta posizioni e si porta in zona salvezza.<ref>[{{Cita news|lingua=it-IT|url=http://www.sportlive.it/calcio/cosmi-si-dimette-livorno-nel-caos-dopo-la-sconfitta-con-il-napoli.html |titolo=Cosmi si dimette: Livorno nel caos] {{Webarchive|urlaccesso=https://web.archive.org/web/20160306182906/http://www.sportlive.it/calcio/cosmi2025-si05-dimette-livorno-nel-caos-dopo-la-sconfitta-con-il-napoli.html |data=6 marzo 2016 19}} Sportlive.it</ref> Il 24 gennaio [[2010]] si dimette in seguito alla sconfitta per 2-0 contro il {{Calcio Napoli|N}}, giustificando la scelta con «insanabili divergenze di vedute rispetto al presidente sul modo di condurre la guida tecnica della squadra».<ref>[{{Cita web|lingua=it|autore=Foresi Francesco|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2010/gennaio/26/Aria_pace_fra_Cosmi_Spinelli_ga_10_100126041.shtml |titolo=Aria di pace fra Cosmi e Spinelli] |sito=archiviostorico.gazzetta.it|accesso=2025-05-19}}</ref><ref>{{collegamento interrotto|1=[http://sportitalia.com/shownews.aspx?id=10124 Cosmi si dimette: "Divergenze con Spinelli"] |data=aprile 2018 |bot=InternetArchiveBot }} Sportitalia.com</ref> Il presidente Spinelli lo accusa di scarsa professionalità; il 26 gennaio [[2010]], dopo un colloquio con Spinelli, Cosmi torna sulla panchina del Livorno,<ref>[http://www.ansa.it/web/notizie/rubriche/calcio/2010/01/26/visualizza_new.html_1677613018.html "Livorno: Cosmi ritira dimissioni"] Ansa.it</ref> poiché la società respinge le dimissioni.<ref name=livorno>{{collegamento interrotto|1=[http://www.ilsalvagente.it/Sezione.jsp?titolo=Il+Livorno+caccia+Cosmi+per+la+seconda+volta&idSezione=6440 Il Livorno licenzia Cosmi per la seconda volta] |data=aprile 2018 |bot=InternetArchiveBot }} Ilsalvagente.it</ref> Viene tuttavia esonerato nel successivo mese di aprile dopo una serie di risultati che riportano la squadra all'ultimo posto in classifica (cinque pareggi e otto sconfitte in tredici partite); per sostituirlo viene scelto nuovamente [[Gennaro Ruotolo]], che non riesce a salvare la società toscana dalla retrocessione in [[Serie B]].<ref name=esordio /><ref name=livorno />
==== Palermo ====
Il 28 febbraio [[2011]] viene scelto alla guida del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] dal presidente [[Maurizio Zamparini]], come sostituto di [[Delio Rossi]],<ref>[http://www.ilpalermocalcio.it/it/1011/news_scheda.jsp?id=22969 Cosmi è il nuovo allenatore] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110304163609/http://www.ilpalermocalcio.it/it/1011/news_scheda.jsp?id=22969 |date=4 marzo 2011 }} Ilpalermocalcio.it</ref> quest'ultimo esonerato all'indomani della sconfitta casalinga per 7-0 contro l'Udinese.<ref>[http://www.ilpalermocalcio.it/it/1011/news_scheda.jsp?id=22968 Rossi sollevato dall'incarico] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110303125746/http://www.ilpalermocalcio.it/it/1011/news_scheda.jsp?id=22968 |date=3 marzo 2011 }} Ilpalermocalcio.it</ref> Con Cosmi arrivano in Sicilia anche i suoi collaboratori Mario Palazzi e Francesco Bulletti, tutti con un contratto fino al termine della stagione.<ref>[http://www.palermo24.net/?action=read&idnotizia=7049 Cosmi, a Palermo anche il suo staff: ecco chi] Palermo24.net</ref> Esordisce sulla panchina rosanero in {{Calcio Lazio|N}}-Palermo (2-0) della 28ª giornata del [[Serie A 2010-2011|torneo di Serie A]], con la prima vittoria che arriva alla 30ª giornata, disputata il 19 marzo e vinta per 1-0 sul {{Calcio Milan|N}}.<ref>[http{{Cita web|lingua=it|url=https://www.tuttopalermo.net/?action=read&idnotizia=notizie/palermo-con-cosmi-due-sconfitte-e-una-vittoria-33547 |titolo=Palermo, con Cosmi due sconfitte e una vittoria] Tuttopalermo|sito=TuttoPalermo.net|accesso=2025-05-19}}</ref> La sua esperienza al Palermo dura soltanto quattro partite, di cui una vinta e tre perse: il 3 aprile 2011, a poche ore dalla sconfitta nel [[Derby di Sicilia|derby]] contro il {{Calcio Catania|N}} (4-0 per mano dei rossoazzurri), viene esonerato ed al suo posto viene richiamato Rossi<ref>[{{Cita web|lingua=it|url=http://www.sportmediaset.mediaset.it/calcio/palermo/articoli/56966/palermo-via-cosmi-torna-rossi.shtml |titolo=Palermo: via Cosmi, torna Rossi] - Calcio - Sportmediaset|sito=Sportmediaset.it|accesso=2025-05-19|urlarchivio=http://web.archive.org/web/20181104153953/http://www.sportmediaset.mediaset.it:80/calcio/palermo/articoli/56966/palermo-via-cosmi-torna-rossi.shtml|dataarchivio=2018-11-04}}</ref><ref>{{cita web|titolo=Cosmi verso l'esonero. Torna Delio Rossi|url=http://www.repubblica.it/sport/calcio/serie-a/palermo/2011/04/03/news/cosmi_verso_l_esonero_torna_delio_rossi_-14456274/}}</ref>.
==== Lecce ====
{{Citazione|L'aritmetica dice che sono retrocesso con il Lecce, ma poi c'è un'altra classifica che è quella dei tifosi. E allora a Lecce ho vinto il campionato.<ref>{{cita web|url=http://www.sportmediaset.mediaset.it/calcio/siena/articoli/86428/ibra-via-e-una-fortuna-enorme.shtml|titolo="IBRA VIA? È UNA FORTUNA ENORME"|data= 20 luglio 2012}}</ref>|Serse Cosmi sull'esperienza pugliese}}
Il 4 dicembre [[2011]] viene ingaggiato dal [[Unione Sportiva Lecce|Lecce]] con un contratto triennale,<ref>[{{Cita news|lingua=it-IT|url=http://www.goal.com/it/news/5/serie-b/2012/05/14/3103029/serie-b-nessun-problema-serse-cosmi-potrebbe-rimanere-a |titolo=Serie B? Nessun problema, Serse Cosmi potrebbe rimanere a Lecce: "Non lo escludoeslcudo". E poi elogia la forza di un gruppo che "ha lottato fino alla fine"] goal- Goal.com, 14 maggio |pubblicazione=Goal.com|data=2012-05-14|accesso=2025-05-19}}</ref> in sostituzione dell'esonerato [[Eusebio Di Francesco]]<ref>[{{Cita web|url=http://www.uslecce.it/PaginaEvento.aspx?ID_TIPO_EVENTO=1&ID_EVENTO=4225|titolo=U.S. SerseLecce Cosmi- nuovoSito allenatore] {{webarchiveufficiale|urlsito=httpswww.uslecce.it|accesso=2025-05-19|urlarchivio=http://web.archive.org/web/2011120522274920130927010259/http://www.uslecce.it/PaginaEvento.aspx?ID_TIPO_EVENTO=1&ID_EVENTO=4225 |datadataarchivio=5 dicembre 2011 2013-09-27}} Uslecce.it, 4 dicembre 2011</ref> con la squadra salentina ultima in classifica con 8 punti alla tredicesima giornata.<ref>[{{Cita web|lingua=it|url=http://www.sportmediaset.mediaset.it/mercato/lecce/articoli/73012/lecce-cosmi-nuovo-allenatore.shtml |titolo=Lecce, Cosmi nuovo allenatore] - Mercato - Sportmediaset|sito=Sportmediaset.it|accesso=2025-05-19|urlarchivio=http://web.archive.org/web/20180920161250/http://www.sportmediaset.mediaset.it, 4 dicembre 2011/mercato/lecce/articoli/73012/lecce-cosmi-nuovo-allenatore.shtml|dataarchivio=2018-09-20}}</ref> In Puglia ritrova diversi suoi ex giocatori: [[Andrea Esposito]] (al {{Calcio Livorno|N}}), [[Moris Carrozzieri]] (al [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]]), [[David Di Michele]] e [[Christian Obodo]] (all'{{Calcio Udinese|N}}). Esordisce sulla panchina giallorossa il 10 dicembre, nella sconfitta casalinga per 3-2 contro la {{Calcio Lazio|N}}, valida per la quindicesima giornata di [[Serie A 2011-2012|campionato]]. Centra la prima vittoria alla guida dei giallorossi allo [[Stadio Artemio Franchi]] contro la [[ACF Fiorentina|Fiorentina]] (1-0), il 15 gennaio [[2012]] (18ª giornata), mentre la prima vittoria casalinga arriva il 29 gennaio seguente battendo l'{{Calcio Inter|N}} con lo stesso risultato. Nel mercato di riparazione di gennaio arrivano altri suoi ex giocatori come [[Leonardo Migliónico]], [[Manuele Blasi]] e [[Gennaro Delvecchio]], con lui al {{Calcio Livorno|N}} e al [[Associazione Calcistica Perugia Calcio|Perugia]].
Il campionato del Lecce prosegue con prestazioni che gli permettono di portarsi a due punti dal {{Calcio Genoa|N}} terzultimo, con questi ultimi con scontri diretti pari e la differenza reti a favore. La squadra subisce una battuta d'arresto nelle partite conclusive, consentendo al ''Grifone'' di salvarsi all'ultima giornata con 6 punti di distacco. Termina il campionato al 18º posto, retrocedendo con 36 punti in totale, 28 dei quali conquistati nelle 25 partite della sua gestione (6 vittorie, 10 pareggi e 9 sconfitte). In seguito i giallorossi retrocederanno in [[Lega Pro Prima Divisione 2012-2013|Lega Pro Prima Divisione]] dopo le sentenze relative allo [[scandalo italiano del calcioscommesse del 2011]].
==== Siena ====
Il 27 giugno [[2012]] diventa l'allenatore del {{Calcio Siena|N}}, in [[Serie A]], con cui firma un contratto biennale.<ref name="Siena">[{{Cita web|lingua=it-IT|url=http://www.acsiena.it/2012/06/27/cosmi-e-lallenatore-del-sienabenvenuto-mister/ |titolo=Cosmi è l'allenatorel’allenatore del Siena. {{!}}Benvenuto mister!] {{Webarchive!}} A.C. SIENA – Sito Ufficiale|urlsito=httpswww.acsiena.it|accesso=2025-05-19|urlarchivio=http://web.archive.org/web/2012063000400020141031140645/http://www.acsiena.it/2012/06/27/cosmi-e-lallenatore-del-sienabenvenuto-mister/ |datadataarchivio=30 giugno 2012 2014-10-31}} Acsiena.it</ref> Il suo staff è composto da Mario Palazzi come vice, Lorenzo Rubinacci come collaboratore tattico e Francesco Bulletti come preparatore atletico.<ref name=Siena /> Qui ritrova [[Daniele Mannini]], suo giocatore ai tempi del [[Brescia Calcio|Brescia]]. Esordisce sulla panchina della squadra bianconera il 19 agosto nella vittoria casalinga contro il {{Calcio Vicenza|N}} per 4-2, gara valida per il [[Coppa Italia 2012-2013#Terzo turno|terzo turno di Coppa Italia]]. Esordisce in [[Serie A 2012-2013|campionato]] il 26 agosto pareggiando 0-0 in casa con il neopromosso [[Torino Football Club|Torino]].
Il 24 settembre vince la sua prima partita di campionato col Siena, a [[Stadio Giuseppe Meazza|San Siro]] contro l'{{Calcio Inter|N}} per 2-0, prima assoluta per il club toscano contro i nerazzurri<ref>{{Cita news|titolo = Il Siena ci riprova contro l'unica big mai sconfitta|autore= Alessandro Lorenzini|pubblicazione = La Gazzetta dello Sport|data = 24 settembre 2012|p = 10}}</ref><ref>{{Cita news|titolo = Per i nerazzurri primo scivolone contro i toscani|autore= Luca Calamai|pubblicazione = La Gazzetta dello Sport|data = 25 settembre 2012|p = 11}}</ref> e seconda volta personale a [[Milano]], dopo quella alla guida del {{Calcio Perugia|N}} il 23 dicembre [[2000]] nell'1-2 contro il {{Calcio Milan|N}}.<ref>{{Cita news|titolo = Cosmico, l'uomo delle prime volte|autore= Matteo Dalla Vite-Luca Taidelli|pubblicazione = La Gazzetta dello Sport|data = 25 settembre 2012|p = 13}}</ref> Il 16 dicembre, a seguito della sconfitta per 4-1 contro la {{Calcio Fiorentina|N}} nella 17ª giornata, viene esonerato<ref>[{{Cita web|lingua=it-IT|url=http://www.acsiena.it/2012/12/16/esonerato-lallenatore-cosmi/ |titolo=Esonerato l'allenatorel’allenatore Cosmi] {{Webarchive!}} A.C. SIENA – Sito Ufficiale|urlsito=httpswww.acsiena.it|accesso=2025-05-19|urlarchivio=http://web.archive.org/web/2012121900045620140106031605/http://www.acsiena.it/2012/12/16/esonerato-lallenatore-cosmi/ |datadataarchivio=19 dicembre 2012 2014-01-06}} Acsiena.it</ref> lasciando la squadra all'ultimo posto in classifica con 11 punti (in zona salvezza senza contare la penalizzazione di sei punti).<ref>{{collegamento interrotto|1=[http://www.corrieredellosport.it/calcio/2012/12/16-288306/Serie+A%3A+Juventus+a+%2B7+sull'Inter Serie A: Juventus a +7 sull'Inter] |data=gennaio 2018 |bot=InternetArchiveBot }} Corrieredellosport.it</ref> Sarà poi sostituito da [[Giuseppe Iachini]].
==== Pescara ====
Il 24 febbraio [[2014]] diventa tecnico del [[Delfino Pescara 1936|Pescara]], in [[Serie B]], con un contratto sino a fine [[Serie B 2013-2014|stagione]].<ref>[{{Cita web|autore=ufficio stampa|url=http://www.pescaracalcio.com/stagione/archivio-news/7196-ufficiale-cosmi-nuovo-allenatore.html |titolo=Ufficiale: Cosmi nuovo allenatore] {{webarchive|urlsito=httpswww.pescaracalcio.com|accesso=2025-05-19|urlarchivio=http://web.archive.org/web/2014030104085820150924121144/http://www.pescaracalcio.com/stagione/archivio-news/7196-ufficiale-cosmi-nuovo-allenatore.html |datadataarchivio=1º marzo 2014 2015-09-24}} Pescaracalcio.com</ref> Il 1º marzo, all'esordio, pareggia per 1-1 contro l'{{Calcio Avellino|N}}, mentre la prima vittoria arriva la settimana seguente, contro il {{Calcio Cesena|N}} per 2-0. Conclude il torneo cadetto con 4 vittorie, 6 pareggi e 6 sconfitte; la squadra, nella classifica finale, si piazza al 15º posto con 52 punti. La società abruzzese decide di non confermarlo per la stagione successiva.
==== Trapani ====
[[File:Cosmi intervista TP.jpg|thumb|Cosmi nel 2015 durante un'intervista nella sede del Trapani]]
L'11 marzo [[2015]] diventa allenatore del {{Calcio Trapani|N}}, sempre in Serie B, in sostituzione dell'esonerato [[Roberto Boscaglia]], con un contratto sino al termine del [[Serie B 2014-2015|campionato]] rinnovabile per l'anno seguente in caso di salvezza (la squadra in quel momento era quintultima in classifica, quindi in piena zona play-out). Cosmi, che lo stesso giorno viene presentato alla stampa e dirige il suo primo allenamento davanti a mille tifosi, porta con sé il suo secondo [[Lorenzo Rubinacci]] e il preparatore atletico Mirco Sperticato e ritrova [[Romano Perticone]], suo giocatore al {{Calcio Livorno|N}}, e torna in terra siciliana dopo la sua breve esperienza al Palermo nel 2011. Comincia ottimamente la sua avventura da allenatore dei granata con una vittoria per 4-2 contro la {{Calcio Ternana|N}}.<ref>[http{{Cita web|lingua=it|url=https://wwwarchivio.tuttomercatoweb.com/serie-b2015/ufficiale-trapani-cosmi-nuovo-allenatore-656061 |titolo=UFFICIALE: Trapani, Cosmi nuovo allenatore ]- TuttomercatowebTUTTO mercato WEB|sito=archivio.tuttomercatoweb.com|accesso=2025-05-19}}</ref><ref>[http://www.trapanicalcio.it/trapanicalcio/area-stampa/notizie/2447-presentato-il-nuovo-tecnico-del-trapani-serse-cosmi.html Presentato il nuovo tecnico del Trapani Serse Cosmi] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150313160850/http://www.trapanicalcio.it/trapanicalcio/area-stampa/notizie/2447-presentato-il-nuovo-tecnico-del-trapani-serse-cosmi.html |data=13 marzo 2015 }} trapanicalcio.it</ref><ref>[http://www.trapanicalcio.it/trapanicalcio/area-stampa/notizie/2448-primi-allenamenti-da-allenatore-del-trapani-calcio-per-mister-serse-cosmi.html Primi allenamenti da tecnico del Trapani Calcio per mister Serse Cosmi] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150316004521/http://www.trapanicalcio.it/trapanicalcio/area-stampa/notizie/2448-primi-allenamenti-da-allenatore-del-trapani-calcio-per-mister-serse-cosmi.html |data=16 marzo 2015 }} trapanicalcio.it</ref>
Con 19 punti conquistati in 12 partite (5 vittorie, 4 pareggi e 3 sconfitte) riesce a salvare il Trapani, portandolo all'11º posto finale in classifica con 53 punti. La società, rispettando quanto concordato all'inizio del contratto firmato, nel mese di giugno lo conferma in panchina per l'annata seguente.<ref>{{Cita web |url=http://www.sportlatina.it/calcio-us-latina-serie-b-eurobet/campionato-serie-b-us-latina-calcio/trapani-la-colonia-nerazzurra-agli-ordini-di-serse-cosmi-intanto-il-parma-riparte-dalla-d# |titolo=Trapani, la colonia nerazzurra agli ordini di Cosmi |accesso=9 giugno 2015 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20150924104711/http://www.sportlatina.it/calcio-us-latina-serie-b-eurobet/campionato-serie-b-us-latina-calcio/trapani-la-colonia-nerazzurra-agli-ordini-di-serse-cosmi-intanto-il-parma-riparte-dalla-d# |dataarchivio=24 settembre 2015 |urlmorto=sì }}</ref>
Incomincia la stagione 2015-2016 con il passaggio del turno in [[Coppa Italia 2015-2016|Coppa Italia]] contro il {{Calcio Como|N}} (1-0), per essere poi eliminato dal [[Cagliari Calcio|Cagliari]] ai rigori al terzo turno il 15 agosto. In [[Serie B 2015-2016|campionato]] esordisce con un netto 3-0 contro la {{Calcio Ternana|N}} il 6 settembre. Con un girone di ritorno dove ottiene 44 punti, riesce a portare la squadra all'inaspettato e assoluto terzo posto in classifica e di conseguenza fino agli storici play-off, grazie anche a 18 risultati utili consecutivi (16 vittorie e 2 pareggi). Superato lo [[Spezia Calcio|Spezia]] in semifinale, perde in finale la gara di andata per 2-0 contro il [[Delfino Pescara|Pescara]]; al ritorno in casa non va oltre l'1-1, mancando così quella che sarebbe stata una storica promozione in [[Serie A]] per la squadra trapanese.<ref>[http{{Cita web|lingua=it|url=https://www.gazzetta.it/Calcio/Serie-B/09-06-2016/cosmi-scoppia-lacrime-oddo-consola-panchina-1501018601704.shtml|titolo=Pescara Cosmiin scoppiaA, Cosmi in lacrime.: l'ex Eallievo Oddo lo consola in panchina]|sito=La Gazzetta dello Sport - Tutto il rosa della vita|data=2016|accesso=2025-05-19}}</ref>
In virtù dei risultati raggiunti, nel giugno 2016 il sindaco di Trapani [[Vito Damiano]] propone la cittadinanza onoraria per Cosmi e il direttore sportivo [[Daniele Faggiano]].<ref>{{cita web|url=https://www.tp24.it/2016/06/16/sport/trapani-cosmi-resta-accordo-fatto-in-un-bar-di-marsalasquadra-ricevuta-dal-sindaco/101055|titolo=Trapani, Cosmi resta. Accordo fatto in un bar di Marsala...Squadra ricevuta dal Sindaco|data=16 giugno 2016}}</ref>
A ottobre Cosmi lascia la guida tecnica del club per qualche giorno a causa di vicende personali (un incendio della sua auto, sulla quale stava indagando la Digos).<ref>[http{{Cita web|lingua=it|url=https://sportwww.ilmessaggero.it/sport/calcio/trapani_cosmi_incendio_auto_lascia_famiglia-2009260.html |titolo=Trapani, dopo l'incendio che ha distrutto l'auto Cosmi lascia la squadra per qualche giorno]|sito=www.ilmessaggero.it|data=2016-10-06|accesso=2025-05-19}}</ref> Il 28 novembre seguente viene esonerato, con la squadra all'ultimo posto in classifica, nella [[Serie B 2016-2017]], a -6 dalla salvezza.
==== Ascoli ====
Il 6 dicembre 2017, risolto il contratto che lo legava al Trapani ancora per sei mesi, subentra a [[Fulvio Fiorin]] sulla panchina dell'{{Calcio Ascoli|N}}, ultimo in [[Serie B 2017-2018|Serie B]] con 10 punti, con un contratto fino al 30 giugno [[2018]], anche in questo caso con previsto rinnovo in caso di salvezza; qui il suo vice è [[Fabio Bazzani]], suo giocatore ai tempi dell'[[Arezzo]], del [[Perugia]] e del [[Brescia]].<ref>{{cita web|url=http://www.ascolipicchio.com/index.php/news/dettaglio/serse-cosmi-e-il-nuovo-tecnico-dellascoli|titolo=Serse Cosmi è il nuovo tecnico dell'Ascoli|data=6 dicembre 2017|pubblicazione=|accesso=7 dicembre 2017|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20171208003500/http://www.ascolipicchio.com/index.php/news/dettaglio/serse-cosmi-e-il-nuovo-tecnico-dellascoli|dataarchivio=8 dicembre 2017|urlmorto=sì}}</ref> All'esordio pareggia per 1-1 in casa contro l'[[Virtus Entella|Entella]]. Dopo altri due pareggi, la sua prima vittoria arriva il 28 dicembre in trasferta contro il suo ex [[Brescia Calcio|Brescia]] (0-1). Con 46 punti finali, di cui 32 conquistati nelle 25 partite sotto la sua gestione (media di 1,28 con 8 vittorie, 8 pareggi e 9 sconfitte, con 25 gol fatti e 32 subiti), porta l'Ascoli dall'ultimo posto al 18º posto, accedendo ai play-out proprio contro l'Entella (19º con 44 punti), sulla quale Cosmi è riuscito a recuperare 12 punti. Con due 0-0 sia all'andata sia al ritorno, riesce a salvare i bianconeri dalla [[Serie C]] in virtù del miglior posizionamento in classifica.
Il 12 luglio la nuova proprietà decide di esonerarlo nonostante il raggiungimento della salvezza; il 31 luglio Cosmi e il suo staff rescindono il contratto che li legava all’Ascoli ancora per un anno e l’allenatore saluta così su [[Instagram]]: "Dirsi addio non ha importanza, è il tempo passato insieme che davvero conta! Grazie Ascoli, ho dato tutto, un abbraccio!".<ref>[http{{Cita web|lingua=it|autore=picenotime|url=https://www.picenotime.it/articoliit/pagine/59F89E34-F658-11E9-BA84-B0A97E8EE179,FD9A5CB4-FBDC-11EA-85A3-B832108FCDFE,33158.html /|titolo=Cosmi saluta via social: ''Grazie Ascoli, ho dato tutto. Dirsi addio non ha importanza'']|sito=www.picenotime.it|accesso=2025-05-19}}</ref>
==== Venezia ====
==== Crotone ====
Il 1º marzo 2021 viene ingaggiato dal {{Calcio Crotone|N}}, ultimo in [[Serie A]] dopo 24 partite con 12 punti, con un contratto fino a fine stagione, in sostituzione dell'esonerato [[Giovanni Stroppa]], tornando così ad allenare in [[Serie A]] a oltre 8 anni di distanza dall'ultima esperienza, con il {{Calcio Siena|N}}.<ref>{{cita web|url=https://www.fccrotone.it/in-evidenza/serse-cosmi-e-il-nuovo-allenatore-del-crotone/|titolo=Serse Cosmi è il nuovo allenatore del Crotone|data=1 marzo 2021}}</ref> Debutta sulla panchina calabrese il 3 marzo successivo, con una pesante sconfitta per 5-1 contro l'{{Calcio Atalanta|N}}. Ottiene però la sua prima vittoria il 7 marzo battendo in casa il {{Calcio Torino|N}} per 4-2.<ref>{{citaCita web|lingua=it-IT|url= https://www.sportmediaset.mediaset.it/calcio/seriea/serie-a-crotone-torino-4-2-primo-successo-per-cosmi_29507352-202102k.shtml|titolo=Serie A, Crotone-Torino 4-2: primo successo per Cosmi|sito=www.sportmediaset.mediaset.it|accesso=2025-05-19}}</ref> Il 1º maggio, dopo aver perso con l'{{Calcio Inter|N}} per 0-2, il Crotone retrocede matematicamente a quattro giornate dal termine del campionato; finirà la stagione al penultimo posto con 23 punti (3 in più del {{Calcio Parma|N}}) avendo messo insieme 11 punti in 14 partite (3 vittorie, 2 pareggi e 9 sconfitte) e non verrà confermato dalla società, che lo sostituirà con [[Francesco Modesto]].<ref>{{Cita web|url=https://www.fccrotone.it/in-evidenza/il-presidente-saluta-mister-cosmi/|titolo=Il presidente saluta mister Cosmi|data=31 maggio 2021|accesso=2021-06-01}}</ref>
==== Rijeka ====
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