Cloroformio: differenze tra le versioni

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=== Polarità, legami idrogeno e potere solvente ===
La molecola è moderatamente [[Polarità|polare]], il suo [[Dipolo elettrico|momento dipolare]] è μ = 1,040&nbsp;[[Debye|D]],<ref>{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp|titolo=Experimental data for CHCl3 (Chloroform)|sito=Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase|accesso=28 agosto 2025}}</ref> intermedio tra quello del diclorometano (1,620&nbsp;D<ref>{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp|titolo=Experimental data for CH2Cl2 (Methylene chloride)|sito=Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase|accesso=28 agosto 2025}}</ref>) e quello nullo per simmetria del tetracloruro di carbonio; per confronto, quello dell'acqua è 1,86&nbsp;D. Il liquido ha una [[Permittività elettrica|costante dielettrica]] relativa modesta, ''ε''<sub>r</sub> = 4,9, minore di quella del diclorometano (8,9).<ref>{{Cita libro|nome=Karlheinz|cognome=Drauz|nome2=Herbert|cognome2=Waldmann|titolo=Enzyme catalysis in organic synthesis: a comprehensive handbook|accesso=2025-08-28|edizione=2nd ed. completely reviced and enlarged ed|data=2002|editore=Wiley-VCH|p=51|ISBN=978-3-527-29949-2}}</ref>
 
Pur essendo generalmente considerato un solvente aprotico, la molecola del cloroformio è capace di donare un legame idrogeno ad atomi con coppie solitarie di altre molecole accettrici, come l'acetone, il [[dimetilsolfossido]] ed altre.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Gary R.|cognome=Wiley|nome2=Sidney I.|cognome2=Miller|data=1972-05-01|titolo=Thermodynamic parameters for hydrogen bonding of chloroform with Lewis bases in cyclohexane. Proton magnetic resonance study|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=94|numero=10|pp=3287–3293|accesso=2025-08-28|doi=10.1021/ja00765a001|url=https://doi.org/10.1021/ja00765a001}}</ref> Si ritiene che, nonostante H sia legato ad un atomo di carbonio (poco elettronegativo), in seguito alla presenza dei tre atomi [[Elettronegatività|elettronegativi]] di [[cloro]], l'atomo di idrogeno venga reso abbastanza più positivo degli idrogeni puramente idrocarburici.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kyungwon|cognome=Kwak|nome2=Daniel E.|cognome2=Rosenfeld|nome3=Jean K.|cognome3=Chung|data=2008-11-06|titolo=Solute−Solvent Complex Switching Dynamics of Chloroform between Acetone and Dimethylsulfoxide−Two-Dimensional IR Chemical Exchange Spectroscopy|rivista=The Journal of Physical Chemistry B|volume=112|numero=44|pp=13906–13915|accesso=2025-08-28|doi=10.1021/jp806035w|url=https://doi.org/10.1021/jp806035w}}</ref>
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Viene di solito impiegato ''in situ'' in reazioni di inserzione.<ref>{{Cita pubblicazione|data=1961|titolo=2-OXA-7,7-DICHLORONORCARANE|rivista=Organic Syntheses|volume=41|pp=76|lingua=en|accesso=2025-08-28|doi=10.15227/orgsyn.041.0076|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0874}}</ref>
 
== Storia ==