Dimetilsolfossido: differenze tra le versioni

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* ossidazione [[Catalizzatore|catalitica]] del [[dimetilsolfuro]] con ossigeno,

* ossidazione del dimentilsolfuro con [[Diossido di azoto|biossido di azoto]],<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kathrin-Maria|cognome=Roy|data=2000-06-15|titolo=Sulfones and Sulfoxides|rivista=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|accesso=2025-04-29|url=https://doi.org/10.1002/14356007.a25_487}}</ref>

* ossidazione del dimetilsolfuro con [[Tetrossido di diazoto|tetrossido di azoto]] in condizioni [[Anidro|anidre]]<ref>{{Cita pubblicazione|data=2007-03-20|titolo=Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley &amp; Sons, Inc.:  Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4.|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=129|numero=16|pp=5296–5296|accesso=2025-04-29|doi=10.1021/ja0769144|url=https://doi.org/10.1021/ja0769144}}</ref>

== Reattività e caratteristiche chimiche ==

[[Reattività|Reagisce]] violentemente con gli ossidanti forti quali [[Perclorato|perclorati]], gli [[Acido forte|acidi forti]] e le [[Base (chimica)|basi forti]]. Questo genera rischio di [[incendio]] e di [[esplosione]].<ref name=":5" />

Produce una [[Reazione chimica|reazione]] violenta o esplosiva con molti [[alogenuri acilici]], [[Alogenuri arilici|arilici]] e [[Non metallo|non metallici]] (es. [[cloruro di acetile]], [[cloruro di benzensulfonile]], [[actanilide bromobenzolica]], [[cloruro cianurico]], [[pentafluoruro di iodio]], [[Perclorato di magnesio|Mg(ClO4)2]], [[Bromometano|CH3Br]], [[Ossido di nichel|NiO4]], [[cloruro di ossalile]], [[Anidride fosforosa|P2O3]], [[tricloruro di fosforo]], [[Ossicloruro di fosforo|cloruro di fosforile]], [[fluoruro d'argento]], [[Fluoruro di argento(II)|difluoruro d'argento]], [[idruro di sodio]], [[dicloruro di zolfo]], [[dicloruro di dizolfo]], [[cloruro di solforile]], [[Tetracloruro di silicio|tetraclorosilano]] e [[cloruro di tionile]]).<ref name=":9">{{Cita pubblicazione|data=2005-01-06|titolo=Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley &amp; Sons, Inc.:  Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set.|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=127|numero=8|pp=2794–2794|accesso=2025-04-29|doi=10.1021/ja041002c|url=https://doi.org/10.1021/ja041002c}}</ref>

Produce una reazione violenta o esplosiva con composti del [[boro]] (es. [[Diborano|borano]]), [[4(4'-bromobenzoil)acetanilide]], [[diisotiocianato di carbonile]], [[tetrossido di diazoto]], [[esaclorocicloprifosfazina]], [[rame]] + [[acido tricloroacetico]], [[Alcossido|alcossidi]] [[Metallo|metallici]] (es. [[terzbutossido di potassio]], [[isopropossido di sodio]]), [[anidride trifluoroacetica]].<ref name=":9" />

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=== Spettri analitici ===

* 1D NMR<ref name=":8" />

* ¹H NMR<ref name=":10">{{Cita web|url=https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0002151#spectra|titolo=Human Metabolome Database: Showing metabocard for Dimethyl sulfoxide (HMDB0002151)|sito=hmdb.ca|accesso=2025-04-29}}</ref>

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== Farmacologia e tossicologia ==

=== Farmacocientica ===

Facilmente e rapidamente [[Assorbimento (chimica)|assorbito]] dopo [[Somministrazione (farmacologia)|somministrazione]] attraverso tutte le vie e distribuito in tutto il [[Corpo umano|corpo]]. Il DMSO viene metabolizzato nell'[[Homo sapiens|uomo]] per [[ossidazione]] a [[Metilsulfonilmetano|dimetilsolfone]] (MSM) o per [[Riduzione (chimica)|riduzione]] a [[dimetilsolfuro]].<ref name=":8" /><ref name=":11">{{Cita web|lingua=en|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01093|titolo=Dimethyl sulfoxide|sito=go.drugbank.com|accesso=2025-04-29}}</ref> Il DMSO non metabolizzato ha un'[[Emivita (farmacologia)|emivita]] di 12-15 [[Ora|ore]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Talicia|cognome=Tarver|data=2014-07|titolo=The Review of Natural Products. Eighth edition, edited by Ara DerMarderosian and John A. Beutler|rivista=Journal of Consumer Health On the Internet|volume=18|numero=3|pp=291–292|accesso=2025-04-29|doi=10.1080/15398285.2014.932189|url=https://doi.org/10.1080/15398285.2014.932189}}</ref> Il DMSO e l'MSM vengono [[Escrezione|escreti]] nelle [[Urina|urine]] e nelle [[feci]].<ref name=":11" />

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Il DMSO ha dimostrato attività [[antiossidante]] in determinati contesti biologici. Ad esempio, si ritiene che l'effetto protettivo cardiovascolare del DMSO nei [[Rattus|ratti]] con carenza di [[rame]] avvenga attraverso un meccanismo antiossidante. Si pensa inoltre che la sua possibile attività [[Antinfiammatorio|antinfiammatoria]] sia dovuta all'azione antiossidante.<ref name=":3" />

Al pari della [[dimetilformammide]] e della [[esametilen-bis-acetammide]], il DMSO è un agente induttore del [[differenziamento cellulare]]. Molte linee di cellule embrionali e/o tumorali trattate DMSO nel medium di coltura vengono indotte alla maturazione e all'assunzione di un fenotipo morfologico più "maturo". Il reale meccanismo con cui ciò accade, tenendo conto dell'estrema semplicità della sua molecola, non è stato ancora capito del tutto.

Inizialmente sono stati speculati due meccanismi al riguardo:<ref name=":12">{{Cita pubblicazione|nome=Paul|cognome=Morley|nome2=James F.|cognome2=Whitfield|data=1993-08|titolo=The differentiation inducer, dimethyl sulfoxide, transiently increases the intracellular calcium ion concentration in various cell types|rivista=Journal of Cellular Physiology|volume=156|numero=2|pp=219–225|lingua=en|accesso=2025-04-29|doi=10.1002/jcp.1041560202|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jcp.1041560202}}</ref>

* come la [[N-idrossiurea]], potrebbe interferire con i processi di '''acetilazione''' degli [[istoni]];

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== Applicazioni ==

Il DMSO viene utilizzato:

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* come agente [[Alchilanti|alchilante]],

* come agente di contrasto per la [[Risonanza magnetica nucleare|risonanza magnetica]],<ref name=":3" />

* come [[Aroma|aromatizzante]],<ref>{{Cita web|lingua=en-US|url=https://www.hfpappexternal.fda.gov/scripts/fdcc/index.cfm?set=FoodSubstances&id=DIMETHYLSULFOXIDE|titolo=Substances Added to Food (formerly EAFUS)|sito=www.hfpappexternal.fda.gov|accesso=2025-04-29}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|data=2012-10-01|titolo=Commission Implementing Regulation (EU) No  872/2012 of 1  October 2012 adopting the list of flavouring substances provided for by Regulation (EC) No  2232/96 of the European Parliament and of the Council, introducing it in Annex I to Regulation (EC) No  1334/2008 of the European Parliament and of the Council and repealing Commission Regulation (EC) No  1565/2000 and Commission Decision 1999/217/EC Text with EEA relevance|lingua=en|accesso=2025-04-29|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX:32012R0872}}</ref>

* nell'[[industria elettronica]],<ref name=":8" />

* nei [[Profumo|profumi]],