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=== ''Sing When You're Winning'' (2000-2001) ===
Nel mezzo della promozione e dei tour del 1999, Williams iniziò a lavorare ad un nuovo album in studio, svoltando verso lo stile [[Pop rock|pop-rock]]. Pubblicato nell'agosto del [[2000]],<ref>{{Cita web|url=https://robbiewilliams.com/pages/music-album-sing-when-youre-winning|titolo=Sing When You're Winning|sito=Robbie Williams|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref> ''[[Sing When You're Winning]]'' divenne il primo grande successo internazionale di Williams, esordendo al primo posto in Gran Bretagna, Irlanda, [[Germania]] e [[Nuova Zelanda]]; l'album raggiunse la Top 10 in altri nove Paesi,<ref>{{Cita web|url=http://hitparade.ch/showitem.asp?interpret=Robbie+Williams&titel=Sing+When+You%27re+Winning&cat=a|titolo=Robbie Williams - Sing When You're Winning|autore=Steffen Hung|sito=hitparade.ch|accesso=2021-03-23}}</ref> mentre negli Stati Uniti si fermò alla 110ª posizione della Billboard 200.<ref>{{Cita web|url=https://www.billboard.com/artist/robbie-williams/chart-history/TLP/song/395437|titolo=Robbie Williams|sito=Billboard|accesso=2021-03-23}}</ref> Con oltre 2 milioni di copie vendute, è uno dei 60 album più venduti di sempre nel Regno Unito; nel mondo ha venduto oltre sei milioni di copie.<ref name=":80" /> L'album fece vincere a Williams un BRIT Award e un MTV Europe Music Award come "miglior artista maschile" nel [[2001]].<ref name=":5" /><ref name=":3" /><ref name=":57" />
In Gran Bretagna il singolo di lancio ''[[Rock DJ]]'' diventò il suo terzo brano al numero uno,<ref>{{Cita web|url=https://www.officialcharts.com/chart-news/robbie-williams-rock-dj-was-number-1-20-years-ago__10189/|titolo=Flashback: Robbie Williams' Rock DJ was Number 1 20 years ago|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref> e con oltre un milione di copie vendute divenne il suo singolo più venduto dopo ''Angels''.<ref name=":79" /> Il brano raggiunse la 1ª posizione in classifica anche in Irlanda, [[Islanda]], Nuova Zelanda, [[Messico]] e [[Argentina]], entrando in Top 10 in altri tredici Paesi europei e in [[Australia]].<ref>{{Cita web|url=https://www.smoothradio.com/artists/robbie-williams/rock-dj-music-video-20th-anniversary-reshoot/|titolo=Robbie Williams set to reshoot Rock DJ music video to celebrate its 20th anniversary|sito=Smooth|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref> Il video del brano vedeva Williams ballare in una discoteca; per attirare l'attenzione di una DJ il cantante cominciava a spogliarsi, poi proseguiva strappandosi pelle, muscoli e |organi interni fino a rimanere uno scheletro.<ref>{{Cita web|url=https://mixdownmag.com.au/features/i-still-wanna-rock-dj-remembering-robbie-williams-controversial-music-video-for-rock-dj-24-years-on/|titolo=I Still Wanna Rock, DJ: remembering Robbie Williams music video|autore=Lewis Noke-Edwards|sito=Mixdown Magazine|data=2024-10-09|lingua=en-AU|accesso=2024-11-15}}</ref> Il video causò enormi [[Controversia|controversie]],<ref>{{Cita web|url=https://www.nme.com/news/music/robbie-williams-217-1398994|titolo=ROBBIE'S SHOCK 'ROCK..'|sito=NME|data=2000-07-07|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref> venendo [[censura]]tocensurato da numerosi [[Canale televisivo|canali]], mentre Williams fu accusato di [[satanismo]].<ref>{{Cita web|url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/entertainment/979461.stm|titolo=BBC News {{!}} ENTERTAINMENT {{!}} Robbie video banned for 'Satanism'|sito=news.bbc.co.uk|accesso=2021-03-23}}</ref> A causa del suo contenuto esplicito, MTV trasmise il video solamente in fascia protetta;<ref>{{Cita web|url=https://www.oobject.com/category/12-banned-music-videos/|titolo=12 banned music videos|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref> nel 2006 il canale lo ha inserito tra i primi posti della classifica "Most Groundbreaking Video Ever".<ref>{{Cita web|url=http://www.mtvnetworks.co.uk/node/69|titolo=Madonna's 'Like A Prayer' Voted Most Groundbreaking Video of All Time! {{!}} MTV Networks UK & Ireland|data=|accesso=2021-03-23|dataarchivio=7 novembre 2009|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20091107032756/http://www.mtvnetworks.co.uk/node/69|urlmorto=sì}}</ref> Nel 2001 il brano vinse due BRIT Award come "canzone" e "video dell'anno",<ref name=":5" /><ref name=":3" /> 1 MTV Video Music Award per i "migliori [[effetti speciali]]",<ref name=":10" /> e 1 MTV Europe Music Award come "miglior canzone".<ref name=":57" /> I singoli successivi, ''[[Kids (Robbie Williams e Kylie Minogue)|Kids]]'' (un [[duetto]] con [[Kylie Minogue]]), ''[[Supreme (singolo)|Supreme]]'' e ''[[Let Love Be Your Energy]]'', entrarono in Top 10 nella Official Singles Chart mentre l'ultimo, ''[[Eternity/The Road to Mandalay]]'', divenne il quarto brano numero uno di Williams in patria, conquistando la Top 10 di altre 10 nazioni.<ref>{{Cita web|url=https://www.billboard.com/articles/news/79107/uk-charts-welcome-robbie-usher-at-no-1|titolo=U.K. Charts Welcome Robbie, Usher At No. 1|sito=Billboard|lingua=en|accesso=2021-03-31}}</ref> Il successo dei singoli rese Williams l'artista più trasmesso nelle radio britanniche per il terzo anno consecutivo.<ref name=":12" />
Una serie iniziale di concerti nelle arene europee nell'inverno del 2000 registrò il sold-outtutto esaurito in poche ore,<ref>{{Cita web|url=https://robbiewilliams.com/pages/live-the-sermon-on-the-mount|titolo=THE SERMON ON THE MOUNT|sito=Robbie Williams|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref> e l'estate successiva Williams si imbarcò nel ''[[Weddings, Barmitzvahs & Stadiums Tour]]'', il suo primo tour negli [[Stadio|stadi]];<ref>{{Cita web|url=https://robbiewilliams.com/pages/live-weddings-barmitzvahs-and-stadiums|titolo=WEDDINGS, BARMITZVAHS & STADIUMS|sito=Robbie Williams|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref> a quel punto era l'artista più popolare in Gran Bretagna e in Europa.<ref name=":12" /><ref>{{Cita web|url=https://www.festicket.com/magazine/features/festival-flashback-robbie-williams-knebworth-2003/|titolo=Festival Flashback: Robbie Williams, Knebworth Festival 2003 - Festicket Magazine|sito=Festicket|lingua=en|accesso=2021-03-27|urlmorto=sì}}</ref> Le date europee furono poi seguite dal suo primo tour nel [[Sud-est asiatico]] e in [[Oceania]].<ref>{{Cita web|url=https://robbiewilliams.com/pages/live-sing-when-youre-pacific-rimming|titolo=SING WHEN YOU'RE PACIFIC RIMMING|sito=Robbie Williams|lingua=en|accesso=2021-03-23}}</ref>
Lo stesso anno Williams fu scelto per registrare una nuova versione di ''[[We Are the Champions]]'' dei [[Queen]], come parte della [[colonna sonora]] del film ''[[A Knight's Tale]]''. Al termine delle registrazioni, il [[chitarrista]] [[Brian May]] e il [[batterista]] [[Roger Taylor (batterista 1949)|Roger Taylor]] gli proposero di diventare il nuovo frontman del gruppo, rimasto inattivo dopo la [[morte]] di [[Freddie Mercury]] nel 1991;<ref>{{Cita web|url=https://www.latimes.com/archives/la-xpm-2001-apr-29-ca-57050-story.html|titolo=Is Robbie Williams Queen's New Knight?|autore=Steve Hochman|sito=Los Angeles Times|data=2001-04-29|lingua=en|accesso=2024-11-15}}</ref> Williams tuttavia declinò l'[[Offerta di lavoro|offerta]], non considerandosi all'altezza per un ruolo così importante.<ref>{{Cita web|url=https://www.nme.com/news/music/robbie-williams-turned-down-the-chance-to-become-queen-frontman-2620879|titolo=Robbie Williams turned down the chance to become Queen's frontman|autore=Nick Reilly|sito=NME|data=2020-03-05|lingua=en|accesso=2024-11-15}}</ref>
=== ''Swing When You're Winning'' (2001) ===
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