Atropina: differenze tra le versioni

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Versione attuale delle 22:20, 27 set 2025

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|Kb_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|solubilità_acqua = 2,2 g/lL

|Ks =

|Ks_temperatura =

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|temperatura_di_autoignizione =

|TLV =

| biodisponibilità = 25 %

| legame_proteico =

| metabolismo = 50 % [[idrolisi|idrolizzato]] in tropina e acido tropico

| emivita = 2 ore

| escrezione = 50 % tramite urine

| categoria = [[Spasmolitico]] - [[broncodilatatore]] - [[antimuscarinico]]

| teratogenesi =

| somministrazione = orale, endovenosa, rettale

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1 = tossico

|avvertenza = pericolo

|frasiR = 26/28

|frasiS = 25-45

|frasiH = {{FrasiH|300+330}}

|consigliP = {{ConsigliP|260|264|284|301+310|310}}<ref>Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012</ref>

}}

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== Fonti naturali ==

[[File:Atropa bella-donna0.jpg|thumb|left|''Atropa belladonna'']]

L'atropina è presente in molte piante della famiglia delle [[Solanaceae]]. In particolare le più comuni fonti di atropina sono l{{'}}''[[Atropa belladonna]]'', la ''[[Datura inoxia]]'', la ''[[datura metel|D. metel]]'', e lo ''[[Datura stramonium|Stramoniostramonio]]''. È presente anche in alcune piante dei generi ''[[Brugmansia]]'' e ''[[Hyoscyamus]]''. Il genere ''[[Nicotiana]]'' (che include la pianta del tabacco, la ''[[Nicotiana tabacum|N. tabacum]]'') appartiene alla famiglia delle Solanaceae, ma non contiene atropina né altri alcaloidi a nucleo tropanico.

== Chimica e biosintesi ==

L'atropina può essere sintetizzata a partire da [[tropina]] e [[acido tropico]] in presenza di [[acido cloridrico]].[[File:Biosynthesis of atropine.jpg|thumb|[[Biosintesi]] dell'atropina a partire dalla L-Fenilalaninafenilalanina]]

La biosintesi dell'atropina, nelle piante che la contengono, parte dalla [[fenilalanina|L-fenilalanina]] che va incontro a [[Transaminasi|transaminazione]] formando [[acido fenilpiruvico]] che è poi [[riduzione (chimica)|ridotto]] ad acido fenil-lattico.<ref name="med nat prod">{{Cita libro|autore=Paul M. Dewick|titolo=Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach|edizione=3|anno=2009|editore=Wiley|pagine=550|isbn=978-0-470-74167-2|mese=marzo|giorno=31}}</ref> Il [[coenzima A]], quindi, unisce l'acido fenil-lattico con la [[tropina]] formando la littorina, che subisce una [[Reazione di riarrangiamento|trasposizione]] radicalica iniziata da un [[citocromo P450]] che forma l'aldeide della [[iosciamina]].<ref name="med nat prod" /> Una [[deidrogenasi]] riduce poi l'aldeide ad alcoolalcol primario formando la (-)-iosciamina, la quale, in seguito a racemizzazione, dà l'atropina.

== Farmacodinamica ==

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* [[tachicardia]]

* sopprime [[nausea]] e [[vomito]]

* in dosi alte (> 3&nbsp;mg) comincia la stimolazione centrale nervosa che aumentando conduce a paralisi letale del sistema nervoso centrale.

In genere, quando si parla degli effetti collaterali dell'atropina, ci si riferisce a secchezza della bocca, stipsi, riduzione della [[minzione]] e midriasi. Con dosi più elevate è possibile provare agitazione e manifestare amnesie. I sintomi sono attenuati dalla somministrazione di [[fisostigmina]], agonista indiretto dell'Ach[[acetilcolina]].{{Senza fonte}}

In genere gli effetti dell'atropina, al di là delle diverse risposte singolari, sono:

* 1&nbsp;mg: secchezza della bocca dovuta ada una riduzione della secrezione salivare, rallentamento dell'attività gastroenterica, midriasi e tachicardia (se vengono bloccati i recettori M2 cardiaci insorgerà tachicardia).

* 2&nbsp;mg: i sintomi sopra elencati si manifestano in maniera più marcata, inoltre compare difficoltà di accomodamento della vista ovvero vista offuscata.

* 5&nbsp;mg: si aggiungono effetti sulla muscolatura che permette la deglutizione la quale è resa ancora più difficile a causa della quasi totale mancanza di secrezione salivare. A questa dose si verifica cute calda: tale effetto è provocato dalla vasodilatazione, effetto secondario della riduzione della [[sudorazione]]. L'organismo, non riuscendo più a dissipare l'eccessivo calore, va incontro ada un aumento di temperatura della cute. L'attività intestinale è prossima a un blocco e compare una difficoltà nella minzione.

* 10&nbsp;mg: possibile morte.

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** pilocarpina

** fisostigmina

** [[Coniinaconiina]] (quindi avvelenamento da [[CicutaConium maculatum|cicuta]])

* stenosi ipertrofica del [[piloro]].

L'atropina è il trattamento generico utilizzato contro l'intossicazione da [[Gas nervino|gas nervini]]; l'atropina antagonizzando a livello di recettore colinergico l'effetto dell'acetilcolina non più distrutta dall'enzima inibito dal nervino, limita gli effetti dell'avvelenamento da nervini ed è in grado di salvare la vita agli intossicati. Per questa ragione, i militari che operano in ambienti potenzialmente a rischio di contaminazione con gas nervini, ricevono in dotazione siringhe di atropina per l'autosomministrazione immediata.

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Nei portatori di lenti a contatto non usare colliri contenenti atropina<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

I colliri sono soluzioni sterili, pertanto non dovrebbero essere usati per più di 1-2 settimanasettimane. Una volta terminata la terapia oculare, il collirio rimasto deve essere eliminato<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

La FDA inserisce l'atropina in classe C per l'uso dei farmaci in gravidanza (classe C: farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto (teratogenico, letale o altro) e non ci sono studi controllati in donne oppure farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. Il farmaco dovrebbe essere dato solo se il potenziale beneficio giustifica il potenziale rischio per il feto). Secondo le agenzie regolatorie ADEC (Australian Drug Evaluation Committee) e FASS (Farmaceutiska Specialiteter i Sverige) l'atropina è considerata farmaco di scelta in gravidanza<ref>Farmaci e gravidanza, 2005, AIFA, Ministero della Salute.</ref>.

L'atropina è considerata compatibile con l'allattamento materno (American Academy of Pediatrics)<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

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== Bibliografia ==

* Karl Hiller, Matthias F. Melzig. ''Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen''. Spektrum akademischer Verlag, 2009. ISBN 978-3-8274-2053-4.

== Altri progetti ==