Nel dicembre 2000 divenne allenatore del {{Calcio Middlesbrough|N}}, invischiato nella lotta per non retrocedere dalla [[Premier League]]. Condotta la squadra alla salvezza grazie al quattordicesimo posto, la lasciò nel giugno 2001 , avendo firmato un contratto con il canale televisivo [[ITV Sport]] nel mese precedente.<ref>{{cita news|url=https://www.theguardian.com/football/2001/jun/05/newsstory.sport8 |titolo=Robson leaves Middlesbrough |pubblicazione=The Guardian |data=5 giugno 2001 }}</ref>
Nel luglio 2002, dppodopo aver lasciato il ruolo di commentatore sportivo, fu nominato allenatore del {{Calcio Leeds|N}} con contratto biennale. Subentrato all'esonerato [[David O'Leary]],<ref>{{cita news|titolo=Venables named Leeds boss |url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/l/leeds_united/2107811.stm |editore=BBC Sport |data=8 luglio 2002}}</ref> fu alle prese con la grave crisi debitoria del club, oberato da 78 milioni di sterline di ammanchi, cui fu posto in parte rimedio con la cessione di [[Rio Ferdinand]], ceduto al [[Manchester United F.C.|Manchester United]] per 30 milioni di sterline pochi giorni dopo la nomina di Venables. Dopo la bruciante eliminazione dalla [[Football League Cup|Coppa di Lega inglese]] contro lo [[Sheffield United F.C.|Sheffield United]], club di seconda divisione, la squadra, nel tentativo di sanare gli enormi debiti, era stata ulteriormente indebolita nel gennaio 2003, con la cessione di [[Jonathan Woodgate]] al [[Newcastle United F.C.|Newcastle United]] senza che Venables ne fosse stato informato, ma il tecnico minacciò di lasciare il club qualora la cessione fosse andata in porto e [[Peter Ridsdale]] riuscì a convincere il calciatore a restare al Leeds.<ref>{{cita news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/photo_galleries/2871585.stm |titolo=Venables' Leeds career |data=21 marzo 2003 |opera=[[BBC Sport]]}}</ref> Con il club ormai destinato alla retrocessione e voci sempre più insistenti di ulteriori cessioni di calciatori, Venables fu esonerato nel marzo 2003.<ref>{{cita news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/l/leeds_united/2869547.stm |titolo=Venables leaves Leeds |data=21 marzo 2003 |opera=[[BBC Sport]]}}</ref>
Nel 2006 entrò nello staff del nuovo allenatore della nazionale inglese [[Steve McClaren]]. Nel novembre 2007 fu esonerato insieme al CT, dopo aver fallito la qualificazione al {{EC|2008}}.<ref>{{cita news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/internationals/7100393.stm |editore=BBC Sport |titolo=McClaren sacked as England coach |data=22 novembre 2007}}</ref>
