Gruppo protettivo: differenze tra le versioni

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Versione delle 11:57, 11 feb 2009

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===Protezione [[Alcoli|-OH]]===

*[[Tetraidropirano]] (THP): La protezione avviene mediante reazione tra l'alcool ed il diidropirano, RO-THP (l'alcool si lega alla posizione 2 (insatura nel DHP), si forma il tetraidropiranoil etere. La rimozione avviene in catalisi acida e porta alla formazione dell'alcool di partenza più l'[[acetale]] del [[5-idrossi pentanale]].

*[[Metossmetil etere]] (MOM): La protezione avviene mediante reazione del alcossido relativo l'alcool da proteggere con il cloro-dimetiletere (ClCH₃₂OCH₃ + RONa --> ROCH₂OCH₃), si forma un [[acetale]] della [[formaldeide]].La rimozione può avvenire anche in ambiente non acquoso con [[Acido|acidi di Lewis]] in grado di coordinare l'ossigeno (es [[bromuro di magnesio|MgBr₂]], [[tetracloruro di titanio|TiCl₄]]).

*[[Metossi-etossi-metil-etere]] (MEM): Come per il MOM. MEM e MOM hanno il vantaggio di essere molto '''stabili in ambiente acido'''.

*'''Silil eteri''' (ad es TBDMS terbutil-dimetil-silil etere, più stabile rispetto gli altri): Protezione mediante R-OH + TBDMSCl + TEA --> TBDMS-OR, rimozione con fluoruri.