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La serie di successi in Europa si interruppe il [[20 marzo]] [[1991]], nella partita di ritorno dei quarti di finale di Coppa dei Campioni, giocata contro l'[[Olympique de Marseille|Olympique Marsiglia]]. Il Milan, in svantaggio per 1-0, uscì dal campo dopo lo spegnimento di uno dei riflettori dello stadio su richiesta di [[Adriano Galliani]] che riteneva impossibile continuare a giocare per via della scarsa visibilità. La funzionalità del riflettore venne ripristinata ma il Milan non tornò in campo, venendo penalizzata con una sconfitta a tavolino e con la squalifica per un anno dalle coppe europee per comportamento antisportivo.<ref>{{cita web |url=http://www.gazzetta.it/speciali/champions_league/2008/archivio_storico/1991.shtml |titolo=1991 - Stella Rossa Belgrado |editore=[[La Gazzetta dello Sport]] |accesso=27-09-2008}}</ref> Si chiuse così il ciclo di Sacchi che a fine stagione lasciò la panchina a [[Fabio Capello]] per diventare [[commissario tecnico]] della [[Nazionale di calcio dell'Italia|Nazionale italiana]].
Fuori dalle competizioni europee, il Milan potè concentrarsi completamente sul campionato [[Serie A 1991-1992|1991-1992]], che vinse con largo anticipo e, prima squadra italiana a riuscire in questa impresa, senza subire nemmeno una sconfitta.<ref>{{cita web |url=http://www.fussballdaten.de/italien/1992/ |titolo=Die italienischen Serie A 1991/1992 |editore=fussballdaten.de |lingua=de |accesso=24-09-2008}}</ref> L'anno successivo il ritorno nella Coppa dei Campioni, con il nuovo nome di [[UEFA Champions League]], vide il Milan sconfitto in finale ancora dall'Olympique Marsiglia,<ref name="tuttefinali" /> mentre in campo nazionale si aggiudicò il secondo scudetto di fila e la Supercoppa italiana. Il [[Serie A 1993-1994|1993-1994]] fu, invece, un'annata memorabile, impreziosita dal ''[[Double (calcio)|double]]'' scudetto-[[UEFA Champions League|Champions League]]
L'arrivo di Tabárez aprì un biennio di crisi, durante il quale si alternarono senza successo sulla panchina del Milan anche i rientranti [[Arrigo Sacchi|Sacchi]] e [[Fabio Capello|Capello]]. A riportare in via Turati il tricolore fu [[Alberto Zaccheroni]], che nel [[Serie A 1998-1999|1998-1999]] completò alla penultima giornata un'inopinata rimonta sulla [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], grazie a sette vittorie consecutive negli ultimi sette turni.<ref>{{cita web |url=http://www.fussballdaten.de/italien/1999/ |titolo=Die italienischen Serie A 1998/1999 |editore=fussballdaten.de |lingua=de |accesso=24-09-2008}}</ref> Il terzo posto nel campionato successivo e le due eliminazioni consecutive in Champions League portarono, però, all'esonero del tecnico romagnolo, che fu sostituito da [[Cesare Maldini]] e [[Mauro Tassotti]] a due mesi dal termine della stagione [[Serie A 2000-2001|2000-2001]].<ref>{{cita web |url=http://www2.raisport.rai.it/news/sport/calcio/200103/14/3aaf33ae04f8c/ |titolo=Alberto Zaccheroni esonerato |editore=[[Rai Sport]] |data=14-03-2001 |accesso=27-09-2008}}</ref> Nel [[Serie A 2001-2002|2001-2002]], dopo la breve e sfortunata parentesi del turco [[Fatih Terim]], arrivò sulla panchina del Milan l'ex calciatore rossonero [[Carlo Ancelotti]], che l'anno seguente inaugurò un nuovo ciclo di vittorie riportando nella bacheca rossonera la [[UEFA Champions League]] che mancava da quasi dieci anni e la prima Coppa Italia dell'era Berlusconi.
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