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=== Stagioni interlocutorie ===
L'anno successivo in via Turati arriva il giovane attaccante ucraino [[Shevchenko]], giocatore ancora oggi decisivo per le sorti della squadra fino al [[2006]] e che, nel dicembre [[2004]], conquisterà anche il [[Pallone d'oro]], sempre con la maglia rossonera. Il Milan esce dalla Champions League nel girone eliminatorio e finisce il campionato al terzo posto, a undici punti dalla [[Società Sportiva Lazio|Lazio]] campione. Shevchenko, con 24 gol, vince la classifica marcatori al suo primo anno in [[Italia]], impresa prima riuscita solo a [[Michel Platini]].
 
La stagione [[2000]]-[[2001]] si rivela insoddisfacente. La squadra non convince e nel marzo del [[2001]] viene estromessa dalla Champions League. L'eliminazione costa la panchina ad Alberto Zaccheroni, che viene sostituito da [[Cesare Maldini]], vecchia gloria rossonera e padre di [[Paolo Maldini|Paolo]]. Alla fine il Milan si classifica al 6° posto, qualificandosi per la [[Coppa UEFA]], ma l'immagine più bella della stagione è senza dubbio lo storico trionfo nel derby in trasferta contro l'[[Internazionale Football Club|Inter]], sconfitta per 6-0 l'[[11 maggio]] [[2001]].
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[[Immagine:Stadio_San_Siro.jpg|thumb|right|200px|Coreografia della Curva Sud per il 17° scudetto]]
 
Il [[2003]]-[[2004]] vede il ritorno del Milan al predominio nazionale. La squadra si laurea campione d'Italia per la diciassettesima volta, distanziando notevolmente la [[Associazione Sportiva Roma|Roma]] e sbaragliandosurclassando nettamente tutte le dirette concorrenti. L'incontro decisivo si tiene a [[Milano]] il [[2 maggio]] [[2004]]: Milan-Roma termina 1-0 grazie a un gol di [[Andriy Shevchenko|Shevchenko]], guidatoservito da un[[Kakà]]. Sarà proprio questo giovane [[Brasile|brasiliano]] arrivato in sordina ea rivelatosirivelarsi in seguitol'uomo-chiave, l'asso nella manica della squadra, [[Kakà]]. L'unica amarezza dell'annata è la sconfitta patita nella finale della [[Coppa Intercontinentale (calcio)|Coppa Intercontinentale]] ad opera del [[Boca Juniors]].
 
Nel [[2004]]-[[2005]], dopo una stagione giocata all'altezza della precedente, il Milan si imbatte in un finale a dir poco traumatizzante: l'[[8 maggio]] [[2005]] viene sconfitto dalla Juventus a [[Stadio "Giuseppe Meazza" di Milano|San Siro]] nello scontro diretto per lo scudetto; il [[25 maggio]] perde anche nella finale di Champions League. A [[Istanbul]] i rossoneri si portano sul 3-0 (grazie ad una rete di [[Paolo Maldini]] e alla doppietta di [[Hernan Crespo]]) sul [[Liverpool FC|Liverpool]], ma sono raggiunti incredibilmente sul 3-3 nel secondo tempo, in soli 6 minuti. La gara procede ai supplementari e quindi ai rigori, dove la squadra [[Inghilterra|inglese]] vince la coppa. La delusione per i milanisti è tremenda, paragonabile a quella che gli interisti subirono il [[5 maggio]] [[2002]] (quando persero lo scudetto per un soffio a vantaggio della Juventus) e a quella degli stessi tifosi juventini, che avevano perso la Champions League ai rigori proprio contro il Milan nel [[2003]]. Per la seconda volta, dopo la sconfitta del 1995 contro l'[[AFC Ajax|Ajax]], il Milan ha perso la finale della Champions League vestendo la seconda maglia bianca, tradizionale portafortuna.
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Malgrado l'eliminazione il Milan occupa il primo posto della [[Coefficiente UEFA|graduatoria continentale]] dell'[[UEFA]], stilata sulla base dei risultati ottenuti nelle coppe europee nell'ultimo quinquennio (in particolare 3 semifinali in 4 anni di Champions).
 
A [[maggio]] [[2006]], archiviata la stagione 2005-2006, il Milan perde due giocatori-chiave degli ultimi anni: [[Manuel Rui Costa]] (che rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al [[SL Benfica|Benfica]]) e [[Andriy Shevchenko]], partenza, quest'ultima, su cui si vociferava da tempo, ma che ha generato grande disappunto tra tifosi e dirigenti, i quali hanno preso atto della decisione del giocatore di accordarsi con il [[Chelsea F.C.|Chelsea]].
 
== Cronistoria ==
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{| class="toccolours" border="0" cellpadding="2" cellspacing="0" align="left" style="margin:0.5em;"
!colspan="2" align=center bgcolor="#FF0000" | <span style="color:white;">Attaccanti</span>
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| ||[[Immagine:Flag of Ukraine.svg|20px|Ucraina]] [[Andriy Shevchenko]]
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| ||[[Immagine:Flag of Italy.svg|20px|Italiana]] [[Filippo Inzaghi]]