Al [[draft NFL 2006]] è stato selezionato dai [[Tampa Bay Buccaneers]] come 194<small>a</small>. DebuttaDebuttò nella [[NFL]] il 10 settembre contro i [[Baltimore Ravens]] con la maglia numero 7. Dopo 3 partite diventadiventò il [[quarterback]] titolare giocando 11 partite prima di infortunarsi chiudechiuse con il record negativo di 3 vinte e 8 perse.
Nella stagione 2007 riesceriuscì a giocare solamente piccoli sprazzi di partita mentre nella stagione successiva non entraentrò nemmeno nei piani della squadra e quindi vienevenne rilasciato il 30 maggio 2008.
== Con i [[St. Louis Rams]] ==
'''Gradkowski''' vienevenne preso il giorno seguente dopo esser rimasto svincolato dai '''Buccaneers''', vienerivenne rilasciato durante i tagli finali del 30 agosto.
== Con i [[Cleveland Browns]] ==
FimaFirmò il 2 dicembre 2008 con i '''Browns''' riesceriescendo a scenderegiocare anche da titolare nell'ultima partita della stagione regolare senza però portare la squadra al successo. Il 9 febbraio vienevenne rilasciato.
== Con gli [[Oakland Raiders]] ==
Ha firmatoFirmò con i '''Raiders''' entrando in squadra come 2° quarterback. Il 22 novembre debutta2009 debuttò da titolare portando i '''Raiders''' a vincere 2 partite su 4 purtroppo il 13 dicembre a causa dell' infortunio subito ad entrambi le ginocchia nella partita contro i [[Washington Redskins]] perdeperse il resto della stagione.
Il 15 marzo ha rifirmato con i ''Raiders'' un contratto di un anno per 1,759 milioni di dollari. Il 15 aprile durante i primi allenamenti in palestra si è strappato un muscolo pettorale mentre stava alzando dei pesi a causa di questo è stato operato tornando alle attività dopo circa un mese.
