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[[信濃国|信濃]][[松本藩]]主・[[小笠原秀政]]の三男。母は[[松平信康]]の娘。正室は[[多賀光定]]の娘。子は[[小笠原長矩]](長男)、[[小笠原長敦]](次男)、[[小笠原長定]](三男)、[[小笠原長秋]](四男)。官位は従五位下、[[壱岐国|壱岐]]守。幼名は虎松丸。
 
慶長4年(1599年)7月21日生まれ、[[寛永]]2年([[1625年]])に書院番頭、翌年12月に[[大番頭]]、寛永9年([[1632年]])4月には[[奏者番]]となった。同年9月、兄の[[小笠原忠真]]が[[小倉藩]]主になったとき、杵築に4万石を与えられ[[大名]]に列した。以後、[[竹中重義]][[改易]]時の[[府内藩]]在番、寛永14年([[1637年]])の[[島原の乱]]出陣と[[島原城]]在番などで功を挙げた。藩政においても植林政策に功を挙げている。[[正保]]2年([[1645年]])7月14日、5000石加増の上で三河吉田に加増移封された。[[侘び茶]]を求め「[[茶道|茶の湯]]」の[[千家]]を再興させた[[千宗旦]]を招請したが、[[明暦]]元年([[1655年]])、高齢の宗旦に代わって遣わされた「千宗旦[[四天王 (通称)|四天王]]」と言われる高弟で後に茶道[[宗偏流|宗徧流]]を興した[[山田宗偏|山田宗徧]]を小笠原家に召し抱える。
 
三河吉田藩主時代、豊橋向山の大池を郡代長谷川太郎左衛門に掘削させ、この大池より水を引いて[[吉田城 (三河国)|吉田城]]の惣濠([[外堀]])を水堀にした。その水は堀を通り、豊橋吉田方地区の灌漑用にも用いたと言う。
 
寛文3年(1663年)7月29日、65歳で死去し、を長男・長矩が継いだ。法号一峰定水天真院。墓所[[豊橋市]]の[[臨済寺 (豊橋市)|臨済寺]]。
 
{{杵築藩主|小笠原氏||1632- 1645}}
{{三河吉田藩主|小笠原氏|初代|1645- 1663}}
 
{{DEFAULTSORT:おかさわら たたとも}}
[[category:小笠原氏|たたとも]]
[[Category:江戸の大名杵築藩主|小]]
[[Category:譜代大名]]
[[Category:1599年生]]