*'''Harold Nobert Cheever Doris McGrady V, detto "Harold" lo Sfigato''', è un eterno perdente e un nerd ed è fiero di esserlo. Ha accumulato un insieme ampio di competenze acquisite in diversi campi tematici. La maggior parte di tali abilità sono estremamente stupide e, insieme alla sua personalità e all'aspetto strano, è preso di mira dai suoi coetanei. In ''A tutto reality: L'isola'', Harold è inserito nelle ''Carpe Assassine'', dove si scontra con Duncan, che gli fa scherzi e lo prende in giro per la sua goffaggine (talvolta insieme a Geoff e DJ). Si vendica di Duncan quando manomette i voti in modo che Courtney, che aveva una storia con Duncan, viene eliminata. La sua eliminazione è avvenuta subito dopo. Quando è stato eliminato, si viene a sapere della sua cotta per Leshawna. Nell'ultima sfida fa coppia con Heather, che rapidamente lo tradisce. Dopo averla perdonata, egli analizza la sua crudeltà come un tentativo di coprire la sua insicurezza. Questo è stato l'unico momento della serie in cui Heather ha ammesso la sua vulnerabilità e Harold rimane l'unico personaggio della serie in sintonia con lei. Si è qualificato sia per ''A tutto reality: Azione!'' dove arrivera molto avanti nella competizione. Il suo conflitto con Duncan continuerà perché Duncan vuole vendicare l'eliminazione di Courtney nella prima stagione. Si qualificherà quinto e sarà il primo a scoprire degli imbrogli di Owen, dopo il ritorno di quest' ultimo nella 21° puntata della seconda stagione. Si qualifica anche per ''A tutto reality: Il tour'' dove, però, lascerà la competizione sotto "consiglio" di Alejandro.
