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[[Image:AC Milan 05-06 Lineup.svg|thumb|right|250px|Il Milan nella formazione-tipo 2005-2006]]
Nel [[maggio]] [[2006]] anche il Milan (oltre a [[Juventus]], [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], e [[A.C.F. Fiorentina|Fiorentina]] e altre squadre) è indagato nello scandalo di intercettazioni telefoniche che fanno presumere illeciti sportivi. Tre le gare sotto tiro: la sconfitta con il [[Associazione Calcio Siena|Siena]] per 2-1, viziata dall'annullamento di un gol regolare a [[Andriy Shevchenko|Shevchenko]], la vittoria per 1-0 con il [[ChievoVerona|Chievo]], in cui furono annullate due reti regolari (una al Milan e una gli ospiti) e il pareggio interno per 1-1 con il [[Brescia Calcio|Brescia]]. Il dirigente coinvolto è Leonardo Meani, collaboratore addetto al rapporto con gli arbitri, che secondo l'inchiesta avrebbe richiesto guardalinee compiacenti. Le richieste dell'accusa, rese note il [[4 luglio]] [[2006]], prevedono la retrocessione del Milan in [[serie B]] con 3 punti di penalizzazione. Il [[14 luglio]] [[2006]] la sentenza di primo grado della giustizia sportiva riserva al Milan un trattamento ferreo, ma comunque meno pesante di quello riservato a [[Juventus]], [[Fiorentina]] e [[SS Lazio|Lazio]], essendo riconosciuta solo la responsabilità oggettiva e quindi una posizione meno grave. Il club rossonero è condannato ad una penalizzazione di 44 punti da scontare nel campionato [[2005]]-[[2006]], con conseguente esclusione dalle coppe europee, e 15 punti di penalizzazione da scontare nel campionato [[2006]]-[[2007]]. Vengono inoltre puniti il vicepresidente [[Adriano Galliani]] con l'inibizione per 1 anno e l'addetto agli arbitri [[Leonardo Meani]] con l'inibizione per 3 anni e 6 mesi. A seguito della prima sentenza, i rossoneri ricorrono in appello alla Corte Federale la quale, il [[25 luglio]], ha ridotto la penalizzazione per il campionato [[2005]]-[[2006]] a 30 punti, scalando il Milan alla terza posizione e consentendogli così di partecipare alla Champions League, seppur dai preliminari. La sentenza ha ridotto anche i punti di penalizzazione da -15 a -8 per la stagione [[2006]]-[[2007]]. L'inibizione di Galliani è scesa a 9 mesi, mentre quella per Meani a 2 anni e 6 mesi. Il [[
L'[[8 marzo]] [[2006]] il Milan ha sconfitto il [[Bayern Monaco]] per 4-1 nel ritorno degli ottavi di finale di Champions League, eliminandolo dopo l'1-1 dell'[[Allianz Arena]]. Il club rossonero, così, è diventata l'unica squadra europea ad aver partecipato ai quarti di finale della competizione in tutte le edizioni dal [[2002]]-[[2003]] al [[2005]]-[[2006]] (con 3 semifinali e 2 finali con un successo). Il club, quindi, si conferma come una delle potenze calcistiche continentali ed è considerato da molti la migliore squadra europea del periodo prima citato. Ai quarti di finale dell'ultima edizione della Champions League il Milan ha poi estromesso il [[Olympique Lyonnais|Lione]], pareggiando per 0-0 in [[Francia]] e battendo i transalpini per 3-1 a [[Stadio "Giuseppe Meazza" di Milano|San Siro]]: decisive le reti nei minuti finali di [[Filippo Inzaghi]] e [[Andriy Shevchenko]]. Grazie a quel gol Shevchenko è diventato il miglior marcatore di tutti i tempi della Champions League. Il proposito rossonero di vendicare la sconfitta contro il [[Liverpool F.C.|Liverpool]], però, si è spento in semifinale contro il [[FC Barcellona|Barcellona]]. Nella partita di andata a San Siro hanno vinto i blaugrana per 1-0 (gol di [[Ludovic Giuly|Giuly]]), nel ritorno al [[Camp Nou]] la partita è finita 0-0. Nella circostanza, però, peserebbe un gol annullato dall'arbitro [[Markus Merk|Merk]] a Shevchenko, rete che i più hanno giudicato regolare. Si tratta della seconda eliminazione del Milan in semifinale di Coppa dei Campioni-Champions League, dopo quella del [[1956]] subita a vantaggio del [[Real Madrid]].
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