Il [[video musicale]] prodotto per ''Try Sleeping with a Broken Heart'' è stato girato il [[31 ottobre]] [[2009]]<ref>{{citeCita web|url=http://brownsista.com/alicia-keys-try-sleeping-with-a-broken-heart-video/ |titletitolo=Alicia Keys Try Sleeping With A Broken Heart Video Shoot |publishereditore=Brown Sista |datedata=2009-10-31 ottobre 2009 |accessdateaccesso=2009-11-26 novembre 2009}}</ref>, ed è stato presentato in anteprima il [[16 novembre]] [[2009]].<ref>{{citeCita web|url=http://www.rap-up.com/2009/11/16/video-alicia-keys-try-sleeping-with-a-broken-heart/ |titletitolo=Video: Alicia Keys – ‘Try Sleeping with a Broken Heart’ |publishereditore=Rap-Up.com |datedata=2009-11-16 novembre 2009 |accessdateaccesso=2009-11-26 novembre 2009}}</ref> Il video è stato diretto dal regista Syndrome. Realizzato con uno stile "graphic novel"<ref>http://www.prnewswire.co.uk/cgi/news/release?id=273951</ref>, vede Alicia nei panni di una eroina dotata di poteri straordinari che, però, le impediscono anche solo di toccare l'amore della sua vita. Il video si apre con una sorta di distesa marina violastra, increspata da onde che gradualmente si agitano e che si trasformano in una stoffa viola, sopra la quale giace Alicia. Questa presenta un tatuaggio molto colorato sulla schiena, con motivi floreali e raffinati. La protagonista è rappresentata in diverse scene, in cui guida una motocicletta, riporta in vita un cane investito e suona il pianoforte in una casa abbandonata. Per tutto il video è seguita da un uomo misterioso, che solo infine si rivela essere il suo amante. Quando infine i due innamorati si incontrano, Alicia protende la mano ma il volto dell'uomo si sfigura, poiché il potere di Alicia le impedisce di toccarlo. Nella scena finale, Alicia è di nuovo nella stanza da letto della prima scena e una lacrima, scendendole dagli occhi, distrugge l'unica possibile testimonianza del suo amore impossibile, una fotografia. Infine, il copriletto viola si agita e le sue pieghe convergono nel mare della scena iniziale.
== Tracce ==
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|[[Canada]]<ref name="Billboard">{{citeCita web|url=http://www.billboard.com/news#/song/alicia-keys/try-sleeping-with-a-broken-heart/15006820|titletitolo=Try Sleeping with a Broken Heart|workopera=[[Billboard (magazine)|Billboard]]|publishereditore=[[Nielsen Company|Nielsen Business Media]]|accessdateaccesso=26 novembre 2009}}</ref>
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|[[Norvegia]]<ref>{{citeCita web|url=http://acharts.us/song/52049 |titletitolo=Norwegian Singles Chart|publishereditore=acharts|accessdateaccesso=2009-11-24 novembre 2009}}</ref>
